Asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols with N-bromo-1,8-naphthalimide

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 34, 2014, Pages 4445-4447

  Guo, Binjie ^a   Fu, Chunling ^a   Ma, Shengming ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2' DIHYDROXY 1,1' BINAPHTHYL; 2,3 ALLENOL; 2,4 DINITROPHENYLHYDRAZINE; N BROMO 1,8 NAPHTHALIMIDE; NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE; PHOSPHORIC ACID; QUINIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYST; CHIRALITY; CRYSTALLIZATION; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGEN BOND; PINACOL REARRANGEMENT; SEMIPINACOL REARRANGEMENT; STEREOCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84897543886     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc00767k     Document Type: Article

References (31)

1. Quaternary Stereocenters: Challenges and Solutions for Organic Synthesis, ed. J. Christoffers and A. Baro, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005
2. C. J. Douglas, L. E. Overman: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101:5363
3. B. M. Trost, C. Jiang: Synthesis 2006 369
4. P. G. Cozzi, R. Hilgraf, N. Zimmermann: Eur. J. Org. Chem. 2007 5969
5. M. Bella, T. Gasperi: Synthesis 2009 1583
6. C. L. Fu, J. Li, S. M. Ma: Chem. Commun. 2005 4119-4121
7. J. Li, C. L. Fu, G. Chen, G. Chai, S. M. Ma: Adv. Synth. Catal. 2008 350:1376-1382
8. B. M. Trost, T. Yasukata: J. Am. Chem. Soc. 2001 123:7162
9. B. M. Wang, L. Song, C. A. Fan, Y. Q. Tu, W. M. Chen: Synlett 2003 1497-1499
10. M. Wang, B. M. Wang, L. Shi, Y. Q. Tu, C. A. Fan, S. H. Wang, X. D. Hu, S. Y. Zhang: Chem. Commun. 2005 5580-5582
11. F. Kleinbeck, F. D Toste: J. Am. Chem. Soc. 2009 131:9178
12. E. Zhang, C. A. Fan, Y. Q. Tu, F. M. Zhang, Y. L Song: J. Am. Chem. Soc. 2009 131:14626
13. Q. W. Zhang, C. A. Fan, H. J. Zhang, Y. Q. Tu, Y. M. Zhao, P. M. Gu, Z. M. Chen: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48:8572
14. Z. M. Chen, Q. W. Zhang, Z. H. Chen, H. Li, Y. Q. Tu, F. M. Zhang, J. M. Tian: J. Am. Chem. Soc. 2011 133:8818-8821
15. H. Li, F. M. Zhang, Y. Q. Tu, Q. W. Zhang, Z. M. Chen, Z. H. Chen, J. Li: Chem. Sci. 2011 2:1839-1841
16. C. H. Muller, M. Wilking, A. Ruhlmann, B. Wibbeling, U. Henneche: Synlett 2011 2043
17. Z. M. Chen, B. M. Yang, Z. H. Chen, Q. W. Zhang, M. Wang, Y. Q. Tu: Chem.-Eur. J. 2012 18:12950-12954
18. F. Romanov-Michailidis, L. Guenee, A. Alexakis: Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52:9266-9270
19. F. Romanov-Michailidis, L. Guenee, A. Alexakis: Org. Lett. 2013 15:5890
20. B. Alcaide, P. Almendros, A. Luna, S. Cembellin, M. Arno, L. R. Domingo: Chem.-Eur. J. 2011 17:11559
21. B. Alcaide, P. Almendros, A. Luna, M. R. Torres: Adv. Synth. Catal. 2010 352:621
22. S. Fujisaki, S. Hamura, H. Eguchi, A. Nishida: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993 66:2426-2428
23. K. B. Sharpless, W. Amberg, Y. L. Bennani, G. A. Crispino, J. Hartung, K. S. Jeong, H. L. Kwong, K. Morikawa, Z. M. Wang, D. Q. Xu, X. L. Zhang: J. Org. Chem. 1992 2768-2771
24. G. A. Crispino, K. S. Jeong, H. C. Kolb, Z. M. Wang, D. Q. Xu, K. B. Sharpless: J. Org. Chem. 1993 3785-3786
25. J. W. Xie, X. Huang, L. P. Fan, D. C. Xu, X. S. Li, H. Su, Y. H. Wen: Adv. Synth. Catal. 2009 351:3077-3082
26. G. Bergonzini, S. Vera, P. Melchiorre: Angew. Chem. 2010 122:9879-9882
27. G. Bergonzini, S. Vera, P. Melchiorre: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49:9685-9688
28. X. Tian, C. Cassani, Y. Liu, A. Moran, A. Urakawa, P. Galzerano, E. Arceo, P. Melchiorre: J. Am. Chem. Soc. 2011 133:17934-17941
29. O. Lifchits, M. Reisinger, B. List: J. Am. Chem. Soc. 2010 132:10227-10229
30. J. Song, C. Guo, A. Adele, H. Yin, L. Gong: Chem.-Eur. J. 2013 19:3319-3323
31. W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, Elsevier Inc., 5th edn, 2003, pp. 14-17 ISBN: 978-0-7506-7571-0