Peroxide-Mediated wacker oxidations for Organic Synthesis

Aldrichimica Acta

Volumn 44, Issue 3, 2011, Pages 55-62

  Michel, Brian W ^a   Sigman, Matthew S ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

Catalyst control; Homogeneous catalysis; Quinox; TBHP; Wacker type oxidation

Indexed keywords

EID: 84855217037     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (70)

1. Smidt, J.; Hafner, W.; Jira, R.; Sieber, R.; Sedlmeier, J.; Sabel, A. Angew. Chem. 1962, 74, 93.
2. Clement, W. H.; Selwitz, C. M. J. Org. Chem. 1964, 29, 241.
3. Tsuji, J. Synthesis 1984, 369.
4. Takacs, J. M.; Jiang, X.-t. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 369.
5. Mimoun, H.; Perez Machirant, M. M.; Séréede Roch, I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5437.
6. Mimoun, H. J. Mol. Catal. 1980, 7, 1.
7. Mimoun, H. Angew. Chem. 1982, 94, 750.
8. Henry, P. M. J. Org. Chem. 1973, 38, 2415.
9. Zaw, K.; Henry, P. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 1842.
10. Dumlao, C. M.; Francis, J. W.; Henry, P. M. Organometallics 1991, 10, 1400.
11. Francis, J. W.; Henry, P. M. Organometallics 1991, 10, 3498.
12. Hamed, O.; Thompson, C.; Henry, P. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7082.
13. Stille, J. K.; Divakaruni, R. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 239.
14. Bäckvall, J.-E.; Heumann, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7107.
15. Bäckvall, J.-E.; Björkman, E. E.; Pettersson, L.; Siegbahn, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4369.
16. Anderson, B. J.; Keith, J. A.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11872.
17. Cornell, C. N.; Sigman, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1903.
18. Tsuji, J. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1539.
19. Feringa, B. L. Wacker Oxidation. In Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; Chap. 2.8, 307-315.
20. Bortolini, O.; Di Furia, F.; Modena, G.; Seraglia, R. J. Mol. Catal. 1984, 22, 313.
21. Muzart, J. Tetrahedron 2007, 63, 7505.
22. Igersheim, F.; Mimoun, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 559.
23. Igersheim, F.; Mimoun, H. Nouv. J. Chim. 1980, 4, 711.
24. Igersheim, F.; Mimoun, H. Nouv. J. Chim. 1980, 4, 161.
25. Roussel, M.; Mimoun, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 5387.
26. Martin, C.; Faraj, M.; Martin, J.; Brégeault, J.-M.; Mercier, J.; Fillaux, J.; Dizabo, P. J. Mol. Catal. 1986, 37, 201.
27. Atlay, M. T.; Preece, M.; Strukul, G.; James, B. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 406.
28. Khan, M. M. T.; Rao, A. P. J. Mol. Catal. 1988, 44, 95.
29. Januszkiewicz, K.; Alper, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5163.
30. Strukul, G.; Ros, R.; Michelin, R. A. Inorg. Chem. 1982, 21, 495.
31. Dudley, C.; Read, G. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 5273.
32. James, B. R.; Rempel, G. L. Can. J. Chem. 1968, 46, 571.
33. James, B. R.; Kastner, M. Can. J. Chem. 1972, 50, 1708.
34. Read, G.; Walker, P. J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 883.
35. Read, G. J. Mol. Catal. 1978, 4, 83.
36. Tang, R.; Mares, F.; Neary, N.; Smith, D. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 274.
37. Carlton, L.; Read, G. J. Mol. Catal. 1981, 10, 133.
38. Nyberg, E. D.; Pribich, D. C.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3538.
39. Dahlmann, J.; Höft, E. Oxid. Commun. 1983, 5, 391.
40. Dahlmann, J.; Höft, E. Oxid. Commun. 1983, 5, 405.
41. Faraj, M.; Brégeault, J.-M.; Martin, J.; Martin, C. J. Organomet. Chem. 1984, 276, C23.
42. Drago, R. S.; Zuzich, A.; Nyberg, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2898.
43. Faraj, M.; Martin, J.; Martin, C.; Brégeault, J.-M.; Mercier, J. J. Mol. Catal. 1985, 31, 57.
44. Bressan, M.; Morandini, F.; Morvillo, A.; Rigo, P. J. Organomet. Chem. 1985, 280, 139.
45. Read, G.; Urgelles, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1591.
46. Read, G. J. Mol. Catal. 1988, 44, 15.
47. Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1047.
48. Brégeault, J.-M.; Faraj, M.; Martin, J.; Martin, C. New J. Chem. 1987, 11, 337.
49. Derdar, F.; Martin, J.; Martin, C.; Brégeault, J.-M.; Mercier, J. J. Organomet. Chem. 1988, 338, C21.
50. Subba Rao, Y. V.; Rani, S. S.; Choudary, B. M. J. Mol. Catal. 1992, 75, 141.
51. Nishimura, T.; Kakiuchi, N.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1915.
52. Takehira, K.; Hayakawa, T.; Orita, H. Chem. Lett. 1985, 1835.
53. Takehira, K.; Orita, H.; Oh, I. H.; Leobardo, C. O.; Martinez, G. C.; Shimidzu, M.; Hayakawa, T.; Ishikawa, T. J. Mol. Catal. 1987, 42, 247.
54. Takehira, K.; Hayakawa, T.; Orita, H.; Shimizu, M. J. Mol. Catal. 1989, 53, 15.
55. Escola, J. M.; Botas, J. A.; Aguado, J.; Serrano, D. P.; Vargas, C.; Bravo, M. Appl. Catal., A: General 2008, 335, 137.
56. Escola, J. M.; Botas, J. A.; Vargas, C.; Bravo, M. J. Catal. 2010, 270, 34.
57. Michel, B. W.; Camelio, A. M.; Cornell, C. N.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6076.
58. Michel, B. W.; McCombs, J. R.; Winkler, A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7312.
59. Cornell, C. N.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2796.
60. Michel, B. W.; Steffens, L. D.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8317.
61. McCombs, J. R.; Michel, B. W.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 3609.
62. Hosokawa, T.; Takano, M.; Murahashi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3990.
63. Hosokawa, T.; Nomura, T.; Murahashi, S.-I. J. Organomet. Chem. 1998, 551, 387
64. Jensen, K. H.; Webb, J. D.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17471.
65. Wright, J. A.; Gaunt, M. J.; Spencer, J. B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 949.
66. Cornell, C. N.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 4117.
67. Kang, S.-K.; Jung, K.-Y.; Chung, J.-U.; Namkoong, E.-Y.; Kim, T.-H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4678.
68. Weiner, B.; Baeza, A.; Jerphagnon, T.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9473.
69. Friestad, G. K.; Jiang, T.; Mathies, A. K. Org. Lett. 2007, 9, 777.
70. Choi, P. J.; Sperry, J.; Brimble, M. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 7388