Highly selective Wacker reaction of styrene derivatives: A green and efficient aerobic oxidative process promoted by benzoquinone/NaNO 2/HClO4 under mild conditions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 18, 2013, Pages 2947-2950

  Zhang, Guofu ^a   Xie, Xiaoqiang ^a   Wang, Yong ^a   Wen, Xin ^a   Zhao, Yun ^a   Ding, Chengrong ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER CHLORIDES; METHYL KETONES; OXIDATIVE PROCESS; ROOM TEMPERATURE; SMOOTH TRANSFORMATION; STYRENE DERIVATIVES; TERMINAL OXIDANTS; WACKER OXIDATION;

CATALYTIC OXIDATION; CHLORINE COMPOUNDS; KETONES; REDOX REACTIONS;

STYRENE;

EID: 84879471006     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40277k     Document Type: Article

References (53)

1. G. Dyker, Handbook of C-H Transformations: Applications in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005
2. P. M. Henry J. Am. Chem. Soc. 1964 86 3246
3. P. M. Henry J. Am. Chem. Soc. 1966 88 1595
4. P. M. Henry J. Org. Chem. 1967 32 2575
5. H. Stangl R. Jira Tetrahedron Lett. 1970 11 3589
6. J. Tsuji Synthesis 1990 739
7. A. Kishi T. Higashino S. Sakaguchi Y. Ishii Tetrahedron Lett. 2000 41 99
8. W. A. Clement C. M. Selwitz J. Org. Chem. 1964 29 241
9. K. I. Matveev E. G. Zhizhina N. B. Shitova L. I. Kuznetsova Kinet. Katal. 1977 18 380
10. H. Ogawa H. Fujinami K. Taya J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 1274
11. H. M. Li X. K. Ye Y. Wu J. Mol. Catal. China 1997 11 253
12. B. W. Michel A. M. Camelio C. N. Cornell M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6076
13. B. W. Michel L. D. Steffens M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8317
14. J. R. McCombs B. W. Michel M. S. Sigman J. Org. Chem. 2011 76 3609
15. B. W. Michel M. S. Sigman Aldrichimica Acta 2011 44 55
16. P. L. Teo Z. K. Wickens G. B. Dong R. H. Grubbs Org. Lett. 2012 14 3237
17. B. Morandi Z. K. Wickens R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2944
18. A. C. Bueno A. O. de Souza E. V. Gusevskaya Adv. Synth. Catal. 2009 351 2491
19. J. L. Wang L. N. He C. X. Miao Y. N. Li Green Chem. 2009 11 1317
20. A. Naik M. N. Liu M. Zabel O. Reiser Chem.-Eur. J. 2010 16 1624
21. B. J. Anderson J. A. Keith M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11872
22. J. E. Backvall R. B. Hopkins H. Grennberg M. M. Mader A. K. Awashi J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5160
23. R. H. Liu X. M. Liang C. Y. Dong X. Q. Hu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4112
24. N. W. Wang R. H. Liu J. P. Chen X. M. Liang Chem. Commun. 2005 5322
25. X. M. Liang D. M. Fu R. H. Liu Q. Zhang T. Y. Zhang X. Q. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5520
26. Z. J. An X. L. Pan X. M. Liu X. W. Han X. H. Bao J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16028
27. X. L. Wang R. H. Liu Y. Jin X. M. Liang Chem.-Eur. J. 2008 14 2679
28. Y. R. Peng D. M. Fu R. H. Liu F. F. Zhang X. Y. Xue Q. Xu X. M. Liang Appl. Catal., B 2008 79 163
29. Y. R. Peng D. M. Fu R. H. Liu F. F. Zhang X. M. Liang Chemosphere 2008 71 990
30. W. Zhang H. Ma L. P. Zhou Z. Q. Sun Z. T. Du H. Miao J. Xu Molecules 2008 13 3236
31. D. M. Fu Y. R. Peng R. H. Liu F. F. Zhang X. M. Liang Chemosphere 2009 75 701
32. Z. L. Shen J. L. Dai J. Xiong X. J. He W. M. Mo B. X. Hu N. Sun X. Q. Hu Adv. Synth. Catal. 2011 353 3031
33. L. Y. Wang J. Li H. Yang Y. Lv S. Gao J. Org. Chem. 2012 77 790
34. K. J. Stowers A. Kubota M. S. Sanford Chem. Sci. 2012 3 3192
35. G. F. Zhang R. H. Liu Q. Xu L. X. Ma X. M. Liang Adv. Synth. Catal. 2006 348 862
36. G. F. Zhang X. Wen Y. Wang W. M. Mo C. R. Ding J. Org. Chem. 2011 76 4665
37. L. X Y. Wang X. Wen C. R. Ding G. F. Zhang X. M. Liang Synlett 2011 2265
38. D. G. Miller D. D. M. Wayner J. Org. Chem. 1990 55 2924
39. I. A. Ansari S. Joyasawal M. K. Gupta J. S. Yadav R. Gree Tetrahedron Lett. 2005 46 7507
40. J. A. Wright M. J. Gaunt J. B. Spencer Chem.-Eur. J. 2006 12 949
41. B. W. Michel J. R. McCombs A. Winkler M. S. Sigman Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7312
42. Z. Y. Wang H. F. Jiang C. R. Qi Y. G. Wang Y. S. Dong H. L. Liu Green Chem. 2005 7 582
43. M. G. Kulkarni S. M. Bagale M. P. Shinde D. D. Gaikwad A. S. Borhade A. P. Dhondge S. W. Chavhan Y. B. Shaikh V. B. Ningdale M. P. Desai D. R. Birhade Tetrahedron Lett. 2009 50 2893
44. J. I. Kroschwitz and A. Seidel, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 5th edn., 2004
45. S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3400
46. R. Z. Mu Z. Q. Liu Z. J. Yang Z. G. Liu L. M. Wu Z. L. Liu Adv. Synth. Catal. 2005 347 1333
47. B. V. Popp J. L. Thorman S. S. Stal J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 2
48. J. Piera J. E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3506
49. J. A. Keith P. M. Henry Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9038
50. A. N. Campbell P. B. White I. A. Guzei S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15116
51. N. Decharin S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5732
52. R. I. McDonald G. S. Liu S. S. Stahl Chem. Rev. 2011 111 2981
53. C. Chiappe A. Sanzone P. E. Dyson Green Chem. 2011 13 1437