Controlling multivalency and multimodality: Up to pentamodal dendritic platforms based on diethylenetriaminepentaacetic acid cores

Organic Letters

Volumn 16, Issue 5, 2014, Pages 1318-1321

  Pulido, Daniel ^a,b   Albericio, Fernando ^b,c,d   Royo, Miriam ^a,b  

^a Barcelona Science Park ^*  (Spain)

^b BIOMATERIALES Y NANOMEDICINA CIBER BBN   (Spain)

^c INSTITUTE FOR RESEARCH IN BIOMEDICINE   (Spain)

^d UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

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CHELATING AGENT; PENTETIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CHELATING AGENTS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PENTETIC ACID;

EID: 84896795919     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500022n     Document Type: Article

References (34)

1. Jain, R. K.; Stylianopoulos, T. Nat. Rev. Clin. Oncol. 2010, 7, 653
2. Huo, Q.; Litherland, S. A.; Sullivan, S.; Hallquist, H.; Decker, D. A.; Rivera-Ramirez, I. J. Transl. Med. 2012, 10, 44
3. Mura, S.; Couvreur, P. Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 1394
4. Ke, H.; Wang, J.; Dai, Z.; Jin, Y.; Qu, E.; Xing, Z.; Guo, C.; Yue, X.; Liu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3017
5. Parhi, P.; Mohanty, C.; Sahoo, S. K. Drug Discovery Today 2012, 17, 1044
6. Duncan, R. Curr. Opin. Biotechnol. 2011, 22, 492
7. Duncan, R.; Gaspar, R. Mol. Pharmaceutics 2011, 8, 2101
8. Röglin, L.; Lempens, E. H. M.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 102
9. Crespo, L.; Sanclimens, G.; Pons, M.; Giralt, E.; Royo, M.; Albericio, F. Chem. Rev. 2005, 105, 1663
10. Rolland, O.; Turrin, C. O.; Caminade, A. M.; Majoral, J. P. New J. Chem. 2009, 33, 1809
11. Mintzer, M. A.; Grinstaff, M. W. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 173
12. Khandare, J.; Calderón, M.; Dagia, N. M.; Haag, R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2824
13. Umali, A. P.; Crampton, H. L.; Simanek, E. E. J. Org. Chem. 2007, 72, 9866
14. Dijkgraaf, I.; Rijnders, A. Y.; Soede, A.; Dechesne, A. C.; Van Esse, G. W.; Brouwer, A. J.; Corstens, F. H. M.; Boerman, O. C.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 935
15. Goodwin, A. P.; Lam, S. S.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6994
16. Kose, M. M.; Yesilbag, G.; Sanyal, A. Org. Lett. 2008, 10, 2353
17. Acton, A. L.; Fante, C.; Flatley, B.; Burattini, S.; Hamley, I. W.; Wang, Z.; Greco, F.; Hayes, W. Biomacromolecules 2013, 14, 564
18. Amir, R. J.; Albertazzi, L.; Willis, J.; Khan, A.; Kang, T.; Hawker, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3425
19. Antoni, P.; Hed, Y.; Nordberg, A.; Nyström, D.; von Holst, H.; Hult, A.; Malkoch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2126
20. Qualmann, B.; Kessels, M. M.; Musiol, H. J.; Sierralta, W. D.; Jungblut, P. W.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 909
21. Helms, B. A.; Reulen, S. W. A.; Nijhuis, S.; de Graaf- Heuvelmans, P. T. H. M.; Merkx, M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11683
22. Ornelas, C.; Weck, M. Chem. Commun. 2009, 38, 5710
23. Ornelas, C.; Pennell, R.; Liebes, L. F.; Weck, M. Org. Lett. 2011, 13, 976
24. Steffensen, M. B.; Simanek, E. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5178
25. Lim, J.; Simanek, E. E. Mol. Pharmaceutics 2005, 2, 273
26. Kuil, J.; Buckle, T.; Oldenburg, J.; Yuan, H.; Borowsky, A. D.; Josephson, L.; van Leeuwen, F. W. B. Mol. Pharmaceutics 2011, 8, 2444
27. Lim, J.; Turkbey, B.; Bernardo, M.; Bryant, L. H., Jr.; Garzoni, M.; Pavan, G. M.; Nakajima, T.; Choyke, P. L.; Simanek, E. E.; Kobayashi, H. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 2291
28. Simón-Gracia, L.; Pulido, D.; Sevrin, C.; Grandfils, C.; Albericio, F.; Royo, M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4109
29. Prudeîncio, M.; Rohovec, J.; Peters, J. A.; Tocheva, E.; Boulanger, M. J.; Murphy, M. E. P.; Hupkes, H. J.; Kosters, W.; Impagliazzo, A.; Ubbink, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3252
30. Góngora-Benítez, M.; Basso, A.; Bruckdorfer, T.; Royo, M.; Tulla-Puche, J.; Albericio, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16166
31. Franc, G.; Kakkar, A. Chem. Commun. 2008, 42, 5267
32. Fransen, P.; Pulido, D.; Royo, M.; Albericio, F. Submitted for publication.
33. El-Faham, A.; Albericio, F. Chem. Rev. 2011, 111, 6557
34. Theodorou, V.; Skobridis, K.; Tzakos, A. G.; Ragoussis, V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8230