Synthesis of chiral α-diarylacetic esters by stereospecific 1,2-aryl migration promoted by in situ generated acetals from benzoins

Organic Letters

Volumn 16, Issue 5, 2014, Pages 1278-1281

  Kothapalli, Raveendra Babu ^a   Niddana, Ramana ^a   Balamurugan, Rengarajan ^a  

^a UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; ACETIC ACID DERIVATIVE; BENZOIN; ESTER; KETONE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ACETALS; ACETATES; BENZOIN; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; ESTERS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84896757601     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500292c     Document Type: Article

References (81)

1. Ameen, D.; Snape, T. J. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 893
2. McKeage, K.; Keating, G. M. Drugs 2009, 69 (6) 731
3. Malhotra, B.; Gandelman, K.; Sachse, R.; Wood, N.; Michel, M. C. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 4481
4. Nilvebrant, L.; Andersson, K.-E.; Gilberg, P.-G.; Stahl, M.; Sparf, B. Eur. J. Pharmacol. 1997, 327, 195
5. Welch, W. M.; Kraska, A. R.; Sarges, R.; Koe, B. K. J. Med. Chem. 1984, 27, 1508
6. Zára-Kaczián, E.; György, L.; Deák, G.; Seregi, A.; Dóda, M. J. Med. Chem. 1986, 29, 1189
7. Alexander, R. P.; Warrellow, G. J.; Eaton, M. A. W.; Boyd, E. C.; Head, J. C.; Porter, J. R.; Brown, J. A.; Reuberson, J. T.; Hutchinson, B.; Turner, P.; Boyce, B.; Barnes, D.; Mason, B.; Cannell, A.; Taylor, R. J.; Zomaya, A.; Millican, A.; Leonard, J.; Morphy, R.; Wales, M.; Perry, M.; Allen, R. A.; Gozzard, N.; Hughes, B.; Higgs, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1451
8. Foschi, F.; Tagliabue, A.; Mihali, V.; Pilati, T.; Pecnikaj, I.; Penso, M. Org. Lett. 2013, 15, 3686
9. Spahn, E.; Albright, A.; Shevlin, M.; Pauli, L.; Pfaltz, A.; Gawley, R. E. J. Org. Chem. 2013, 78, 2731
10. Ohmiya, H.; Makida, Y.; Li, D.; Tanabe, M.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 879
11. Gustafson, J. L.; Sigman, M. S.; Miller, S. J. Org. Lett. 2010, 12, 2794
12. Mazuela, J.; Verendel, J. J.; Coll, M.; Schäffner, B.; Börner, A.; Andersson, P. G.; Pámies, O.; Diéguez, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12344
13. Luan, X.; Mariz, R.; Robert, C.; Gatti, M.; Blumentritt, S.; Linden, A.; Dorta, R. Org. Lett. 2008, 10, 5569
14. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902
15. Johansson, C.; Colacot, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 676
16. Bellina, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2010, 110, 1082
17. Culkin, D.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234
18. Auvil, T. J.; So, S. S.; Mattson, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11317
19. Lessi, M.; Masini, T.; Nucara, L.; Bellina, F.; Rossi, R. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 501
20. Kitamura, M.; Miyagawa, S.; Okauchi, T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3158
21. Peng, C.; Zhang, W.; Yan, G.; Wang, J. Org. Lett. 2009, 11, 1667
22. Martin, R.; Buchwald, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7236
23. Beare, N.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 541
24. Gaertzen, O.; Buchwald, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 465
25. Churruca, F.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Dominguez, E. Org. Lett. 2002, 4, 1591
26. Moradi, W.; Buchwald, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7996
27. Stauffer, S.; Beare, N.; Stambuli, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4641
28. Old, D.; Wolfe, J.; Buchwald, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722
29. Mazet, C. Synlett 2012, 1999
30. Burtoloso, A. C. B. Synlett 2009, 320
31. Tomohara, K.; Yoshimura, T.; Hyakutake, R.; Yang, P.; Kawabata, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13294
32. Choi, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9102
33. Nareddy, P.; Mantilli, L.; Guénée, L.; Mazet, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3826
34. Lee, J.-W.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18245
35. Carroll, M. P.; Müller-Bunz, H.; Guiry, P. J. Chem. Commun. 2012, 48, 11142
36. Ge, S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16330
37. Huang, Z.; Liu, Z.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15882
38. Liao, X.; Stanley, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2088
39. Rendina, V. L.; Moebius, D. C.; Kingsbury, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 2004
40. Luan, X.; Wu, L.; Drinkel, E.; Mariz, R.; Gatti, M.; Dorta, R. Org. Lett. 2010, 12, 1912
41. Liao, X.; Weng, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 195
42. Luan, X.; Mariz, R.; Robert, C.; Gatti, M.; Blumentritt, S.; Linden, A.; Dorta, R. Org. Lett. 2008, 10, 5569
43. Chen, G.; Kwong, F. Y.; Chan, H. O.; Yu, W.-Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2006, 1413
44. Hamada, T.; Chieffi, A.; Åhman, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1261
45. Spielvogel, D. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3500
46. Zhu, T.-S.; Jin, S.-S.; Xu, M.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 780
47. Cai, F.; Pu, X.; Qi, X.; Lynch, V.; Radha, A.; Ready, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18066
48. Yamamoto, Y.; Shirai, T.; Watanabe, M.; Kurihara, K.; Miyaura, N. Molecules 2011, 16, 5020
49. Duan, H.-F.; Xie, J.-H.; Qiao, X.-C.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4351
50. Hashimoto, T.; Naganawa, Y.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2434
51. Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T. Org. Lett. 1999, 1, 233
52. Olah, G. A.; Wu, A.-h. J. Org. Chem. 1991, 56, 2531
53. Gutiérrez-Bonet, á.; Flores-Gasper, A.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12576
54. Liu, L.; Lu, H.; Wang, H.; Yang, C.; Zhang, X.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2013, 15, 2906
55. Lie, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6962
56. Farid, U.; Malmedy, F.; Claveau, R.; Albers, L.; Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013, 52, 7018
57. Guérard, K. C.; Guérinot, A.; Bouchard-Aubin, C.; Ménard, M.-A.; Lepage, M.; Beaulieu, A.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 2121
58. Singh, F. V.; Rehbein, J.; Wirth, T. ChemistryOpen 2012, 1, 245
59. Miroslav, V.; Andrej, B.; Ambroz, A.; Gabriela, A.; Ivan, V. PCT/SK2003/000022; WO 2004/046080.
60. Pol, A. V.; Sudalai, A.; Sonawane, H. R. Indian J. Chem. 1998, 37B, 239
61. Kumar, A.; Rane, R. A.; Ravindran, V. K.; Dike, S. Y. Synth. Commun. 1997, 27, 1133
62. Sonawane, H. R.; Nanjundiah, B. S.; Kulkarni, D. G.; Ahuja, J. R. Tetrahedron 1988, 44, 7319
63. Yamauchi, T.; Hattori, K.; Nakao, K.; Tamaki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4015
64. Honda, Y.; Ori, A.; Tsuchihashi, G.-i. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1027
65. Yamauchi, T.; Hattori, K.; Nakao, K.; Tamaki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4015
66. Castaldi, G.; Belli, A.; Uggeri, F.; Giordano, C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4658
67. Giordano, C.; Castaldi, G.; Casagrande, F.; Abis, L. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1385
68. Giordano, C.; Castaldi, G.; Casagrande, F.; Belli, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2575
69. LaMattina, J. L.; Muse, D. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 3479
70. Williams, D. B. G.; Lawton, M. C. Green Chem. 2008, 10, 914
71. Hamada, N.; Kazahaya, K.; Shimizu, H.; Sato, T. Synlett 2004, 1074
72. Kumar, R.; Chakraborti, A. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8319
73. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551
74. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Chen, C. P.; Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7925
75. DeNinno, M. P.; Perner, R. J.; Lijewski, L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7415
76. Tomohara, K.; Yoshimura, T.; Hyakutake, R.; Yang, P.; Kawabata, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13294
77. Fournier, A. M.; Brown, R. A.; Farnaby, W.; Ondozabal, H. M.; Clayden, J. Org. Lett. 2010, 12, 2222
78. Clayden, J.; Farnaby, W.; Grainger, D. M.; Hennecke, U.; Mancinelli, M.; Tetlow, D. J.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3410
79. Clayden, J.; Dufour, J.; Grainger, D. M.; Helliwell, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7488
80. Amrein, S.; Bossart, M.; Vasella, T.; Studer, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4281
81. Sonawane, H. R.; Nanjundiah, B. S.; Kulkarni, D. G.; Abuja, J. R. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 251