Dihydroindeno[2,1-c]fluorene-based imide dyes: Synthesis, structures, photophysical and electrochemical properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 5, 2014, Pages 2139-2147

  Li, Yang Yang ^a,b   Lu, Hai Yan ^b   Li, Meng ^a,b   Li, Xiao Jun ^a,b   Chen, Chuan Feng ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATION SYSTEM; CYCLIC VOLTAMMOGRAMS; DYE MOLECULE; ELECTROCHEMICAL BEHAVIORS; FLUORESCENCE EMISSION; ORGANIC DYE; PHOTOPHYSICAL; TETRA-HYDROFURAN;

CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRONIC STRUCTURE;

ORGANIC POLYMERS;

IMIDE; TETRAHYDROFURAN;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY;

EID: 84896752084     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4028616     Document Type: Article

References (40)

1. Romain, M.; Tondelier, D.; Vanel, J.-C.; Geffroy, B.; Jeannin, O.; Rault-Berthelot, J.; Métivier, R.; Poriel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14147-14151
2. Fix, A. G.; Deal, P. E.; Vonnegut, C. L.; Rose, B. D.; Zakharov, L. N.; Haley, M. M. Org. Lett. 2013, 15, 1362-1365
3. Fix, A. G.; Chase, D. T.; Haley, M. M. In Topics in Current Chemistry; Siegel, J. S.; Wu, Y.-T., Eds.; Springer: Berlin, Germany, in press (DOI: 10.1007/128-2012-376).
4. Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1676-1702
5. Thirion, D.; Poriel, C.; Rault-Berthelot, J.; Barriere, F.; Jeannin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13646-13658
6. Chase, D. T.; Fix, A. G.; Kang, S. J.; Rose, B. D.; Weber, C. D.; Zhong, Y.; Zakharov, L. N.; Lonergan, M. C.; Nuckolls, C.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10349-10352
7. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580-8581
8. Merlet, S.; Birau, M.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2002, 4, 2157-2159
9. Hadizad, T.; Zhang, J.; Wang, Z. Y.; Gorjanc, T. C.; Py, C. Org. Lett. 2005, 7, 795-797
10. Ku, S.-Y..; Chi, L.-C.; Hung, W.-Y.; Yang, S.-W.; Tsai, T.-C.; Wong, K.-T.; Chen, Y.-H.; Wu, C.-I. J. Mater. Chem. 2009, 19, 773-780
11. Kim, J.; Kim, S. H.; Jung, I. H.; Jeong, E.; Xia, Y.; Cho, S.; Hwang, I.-W.; Lee, K.; Suh, H.; Shim, H.-K.; Woo, H. Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1577-1586
12. Park, Y.-I.; Lee, J. S.; Kim, B. J.; Kim, B.; Lee, J.; Kim, D. H.; Oh, S.-Y.; Cho, J. H.; Park, J.-W. Chem. Mater. 2011, 23, 4038-4044
13. Shen, Y.; Chen, C. F. Chem. Rev. 2012, 112, 1463-1535
14. Du, B.; Wang, L.; Yuan, S.-C.; Lei, T.; Pei, J.; Cao, Y. Polymer 2013, 54, 2935-2944
15. Yang, Y.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5832-5837
16. Hilt, G.; Paul, A.; Harms, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5187-5190
17. Youngs, W. J.; Djebli, A.; Tessier, C. A. Organometallics 1991, 10, 2089-2090
18. Altman, Y.; Ginsburg, D. J. Chem. Soc. 1961, 1498-1505
19. Keerthi, A.; Liu, Y.; Wang, Q.; Valiyaveettil, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11669-11676
20. Li, C.; Schoneboom, J.; Liu, Z.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Herrmann, A.; Mullen, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 878-884
21. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386-2407
22. Jiang, W.; Li, Y.; Yue, W.; Zhen, Y. G.; Qu, J. Q.; Wang, Z. H. Org. Lett. 2009, 12, 228-231
23. Zhen, Y. G.; Wang, C. R.; Wang, Z. H. Chem. Commun. 2010, 46, 1926-1928
24. Lei Cui, L.; Zhong, Y.; Zhu, W.; Xu, Y.; Du, Q.; Wang, X.; Qian, X.; Xiao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 928-931
25. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-686
26. Polander, L. E.; Barlow, S.; Seifried, B. M.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 9426-9428
27. Polander, L. E.; Tiwari, S. P.; Pandey, L.; Seifried, B. M.; Zhang, Q.; Barlow, S.; Risko, C.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Chem. Mater. 2011, 23, 3408-3410
28. Tyson, D. S.; Carbaugh, A. D.; Ilhan, F.; Santos-Pérez, J.; Meador, M. A. Chem. Mater. 2008, 20, 6595-6596
29. Mohebbi, A. R.; Munoz, C.; Wudl, F. Org. Lett. 2011, 13, 2560-2563
30. Bullock, J. E.; Vagnini, M. T.; Ramanan, C.; Co, D. T.; Wilson, T. M.; Dicke, J. W.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1794-1802
31. Erten-Ela, S.; Turkmen, G. Renew. Energy 2011, 36, 1821-1825
32. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818
33. Langhals, H.; Christian, S.; Hofer, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 9883-9891
34. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
35. Chang, J.; Qu, H.; Ooi, Z. E.; Zhang, J.; Chen, Z.; Wu, J.; Chi, C. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 456-462
36. Chen, J. D.; Lu, H. Y.; Chen, C. F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11843-11846
37. Crosby, G. A.; Demas, J. N. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024
38. Zagranyarski, Y.; Chen, L.; Zhao, Y.; Wonneberger, H.; Li, C.; Mullen, K. Org. Lett. 2012, 14, 5444-5447
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652