Comparison of the photochemistry of 3-methyl-2-phenyl-2h-azirine and 2-methyl-3-phenyl-2h-azirine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 2, 2014, Pages 653-663

  Zhang, Xiaoming ^a   Sarkar, Sujan K ^a   Weragoda, Geethika K ^a   Rajam, Sridhar ^a   Ault, Bruce S ^a   Gudmundsdottir, Anna D ^a  

^a UNIVERSITY OF CINCINNATI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; CRYOGENICS; IRRADIATION; OXYGEN; PHOTOLYSIS;

ARGON MATRIX; BROMOFORM; HETEROCYCLES; KETENE IMINES; LASER FLASH PHOTOLYSIS; PYREX FILTER; TRANSIENT ABSORPTION;

ARGON LASERS;

1 BROMO 1 PHENYLPROPAN 2 ONE; 3 METHYL 2 PHENYL 2H AZIRINE; ACETONITRILE; ARGON; AZIRINE DERIVATIVE; BENZALDEHYDE; BROMOFORM; METHYL 3 PHENYL 2H AZIRINE; OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG; VINYLNITRENE;

ABSORPTION; ARTICLE; CALCULATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IRRADIATION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; PHOTOREACTIVITY;

EID: 84896743973     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402443w     Document Type: Article

References (57)

1. Platz, M. S. Nitrenes. In Reactive Intermediate Chemistry; Moss, R. A., Platz, M. S., Jones, M., Jr., Eds.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2004; Chapter 11.
2. Reiser, A.; Leyshon, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4051.
3. Schrock, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5228.
4. Muthukrishnan, S.; Ranaweera, R. A. A. U.; Gudmundsdottir, A. D. In Nitrenes and Nitrenium Ions; Falvey, D. E., Gudmundsdottir, A. D., Eds.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2013; Vol. 6.
5. Singh, P. N. D.; Mandel, S. M.; Sankaranarayanan, J.; Muthukrishnan, S.; Chang, M.; Robinson, R. M.; Lahti, P. M.; Ault, B. S.; Gudmundsdottir, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16263.
6. Sankaranarayanan, J.; Bort, L. N.; Mandel, S. M.; Chen, P.; Krause, J. A.; Brooks, E. E.; Tsang, P.; Gudmundsdottir, A. D. Org. Lett. 2008, 10, 937.
7. Sankaranarayanan, J.; Rajam, S.; Hadad, C. M.; Gudmundsdottir, A. D. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 370.
8. Lwowski, W.; Woerner, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5491.
9. Lwowski, W.; Mattingly, T. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1947.
10. Murthy, R. S.; Muthukrishnan, S.; Rajam, S.; Mandel, S. M.; Ault, B. S.; Gudmundsdottir, A. D. J. Photochem. Photobiol., A 2009, 201, 157.
11. Gamage, D. W.; Li, Q.; Ranaweera, R. A. A. U.; Sarkar, S. K.; Weragoda, G. K.; Carr, P. L.; Gudmundsdottir, A. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 11349.
12. Nunes, C. M.; Reva, I.; Pinho e Melo, T. M. V. D.; Fausto, R.; Solomek, T.; Bally, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18911.
13. Rajam, S.; Murthy, R. S.; Jadhav, A. V.; Li, Q.; Keller, C.; Carra, C.; Pace, T. C. S.; Bohne, C.; Ault, B. S.; Gudmundsdottir, A. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 9934.
14. Singh, B.; Zweig, A.; Gallivan, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1199.
15. Inui, H.; Murata, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2628.
16. Murata, S.; Tomioka, H. Chem. Lett. 1992, 57.
17. Nunes, C. M.; Reva, I.; Fausto, R. J. Org. Chem. 2013, 78, 10657.
18. Gritsan, N. P.; Pritchina, E. S. J. Inf. Rec. Mater. 1989, 17, 391.
19. Pritchina, E. A.; Gritsan, N. P. J. Photochem. Photobiol., A 1988, 43, 165.
20. Barcus, R. L.; Hadel, L. M.; Johnston, L. J.; Platz, M. S.; Savino, T. G.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3928.
21. Mueller, F.; Mattay, J. Chem. Ber. 1993, 126, 543.
22. Orton, E.; Collins, S. T.; Pimentel, G. C. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6139.
23. Albrecht, E.; Mattay, J.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11605.
24. Gakis, N.; Maerky, M.; Hansen, H. J.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 748.
25. Bayes, K. D.; Toohey, D. W.; Friedl, R. R.; Sander, S. P. J. Geophys. Res.: Atmos. 2003, 108, ACH4/1.
26. Padwa, A.; Smolanoff, J.; Wetmore, S. I., Jr. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 409.
27. Padwa, A.; Smolanoff, J.; Wetmore, S. I., Jr. J. Org. Chem. 1973, 38, 1333.
28. Padwa, A.; Akiba, M.; Cohen, L. A.; MacDonald, J. G. J. Org. Chem. 1983, 48, 695.
29. Jackson, B.; Gakis, N.; Marky, M.; Hansen, H. J.; von Philipsborn, W.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 916.
30. Padwa, A.; Wetmore, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2414.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
34. Muthukrishnan, S.; Mandel, S. M.; Hackett, J. C.; Singh, P. N. D.; Hadad, C. M.; Krause, J. A.; Gudmundsdottir, A. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 2757.
35. Parasuk, V.; Cramer, C. J. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 7.
36. Wenthold, P. G. J. Org. Chem. 2012, 77, 208.
37. Hossain, E.; Wenthold, P. G. Comput. Theor. Chem. 2013, 1020, 180.
38. Clark, W. D. K.; Steel, C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6347.
39. Foresman, J. B.; Frisch, Æ. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
40. Inui, H.; Murata, S. Chem. Lett. 2001, 30, 832.
41. Kaczor, A.; Gomez-Zavaglia, A.; Cardoso, A. L.; Pinho e Melo, T. M. V. D.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10742.
42. Inui, H.; Murata, S. Chem. Commun. 2001, 1036.
43. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
44. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
45. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
46. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
47. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
48. Cances, E.; Mennucci, B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4744.
49. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
50. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
51. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
52. Muthukrishnan, S.; Sankaranarayanan, J.; Klima, R. F.; Pace, T. C. S.; Bohne, C.; Gudmundsdottir, A. D. Org. Lett. 2009, 11, 2345.
53. Ault, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2426.
54. Nair, V.; George, T. G.; Sheeba, V.; Augustine, A.; Balagopal, L.; Nair, L. G. Synlett 2000, 1597.
55. Bader, H.; Hansen, H. J. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 286.
56. Hassner, A.; Fowler, F. W. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1545.
57. Singh, P. N. D.; Carter, C. L.; Gudmundsdottir, A. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6763.