Fully automated sequence-specific synthesis of α-peptides using flow chemistry

Journal of Flow Chemistry

Volumn 4, Issue 1, 2014, Pages 18-21

  Knudsen, Kristian Rahbek ^a   Ladlow, Mark ^a   Bandpey, Zhale ^a   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896358610     PISSN: 2062249X     EISSN: 20630212     Source Type: Journal    
DOI: 10.1556/JFC-D-13-00033     Document Type: Article

References (37)

1. Merrifield, B. Science 1986, 232, 341.
2. Merrifield, B. Biosci. Rep. 1985, 5, 353.
3. Pellois, J. P.; Zhou, X.; Srivannavit, O.; Zhou, T.; Gulari, E.; Gao, X. Nat. Biotechnol. 2012, 20, 922.
4. Fraysse-Ailhas, C.; Graff-Meyer, A.; Rigler, P.; Mittelhozer, C.; Raman, S.; Aebi, U.; Burkhard, P. Euro. Cells Mat. 2007, 14, 115.
5. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82.
6. Emili, A. Q.; Cagney, G. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 393.
7. White, C. J.; Yudin, A. K. Nat. Chem. 2011, 3, 509
8. Davis, B. G. Science 2004, 303, 480.
9. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84.
10. Lewandowski, B.; De Bo, G.; Ward, J. W.; Papmeyer, M.; Kuschel, S.; Aldegunde, M. J.; Gramlich, P. M.; Heckmann, D.; Goldup, S. M.; D'Souza, D. M.; Fernandes, A. E.; Leigh, D. A. Science 2013, 339, 189.
11. Kimmerlin, T.; Seebach, D. J. Pept. Res. 2005, 65, 229.
12. Merrifield, B. Biopolymers 1995, 37, 3.
13. Chan, W. C.; White, P. D. Fmoc Solid Phase Synthesis: A Practical Approach; Oxford University Press: Oxford, UK, 2000.
14. Chang, C. D.; Meienhofer, J. Int. J. Pept. Protein Res. 1978, 11, 246.
15. Coin, I.; Beyermann, M.; Bienert, M. Nat. Protoc. 2007, 2, 3247.
16. Hojo, K.; Ichikawa, H.; Hara, A.; Onishi, M.; Koichi, K.; Yoshinobu, F. Protein & Pept. Lett. 2012, 19, 1231.
17. Hackenberger, C. P.; Schwarzer, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 10030.
18. Ley, S. V.; Baxendale, I. R. Nat. Rev. Drug Discov. 2012, 1, 573.
19. Anderson, N. G. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 613.
20. Luckarift, H. R.; Nadeau, L. J.; Spain, J. C. Chem. Commun. 2005, 3, 383.
21. Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Smith, C. D.; Tranmer, G. K. Chem. Commun. 2006, 46, 4835.
22. Zhu, Y.-F.; Fuller, W. D. Tetra. Lett. 1995, 36, 807.
23. Savrda, J.; Wakselman, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 11, 812.
24. Fuller, W. D.; Goodman, M.; Naider, F. R.; Zhu, Y. F. Biopolymers 1996, 40, 183.
25. Danger, G.; Boiteau, L.; Cottet, H.; Pascal, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7412.
26. Gulin, O. P.; Rabanal, F.; Giralt, E. Org. Lett. 2006, 8, 5385.
27. Fuller, W. D.; Cohen, M. P.; Shabankareh, M.; Blair, R. K.; Goodman, M.; Naider, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7414.
28. Franckevicius, V.; Knudsen, K. R.; Ladlow, M.; Longbottom, D. A.; Ley, S. V. Synlett. 2006, 6, 889.
29. Saaby, S.; Knudsen, K. R.; Ladlow, M.; Ley, S. V. Chem Commun. 2005, 23, 2909.
30. Knudsen, K. R.; Holden, J.; Ladlow, M.; Ley, S. V Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 535.
31. Solodenko, W.; Wen, H.; Leue, S.; Stuhlmann, F.; Sourkouni-Argirusi, G.; Jas, G.; Schönfeld, H.; Kunz, U.; Kirschning, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17, 3601.
32. Yoswathananont, N.; Nitta, K.; Nishiuchi, Y.; Sato, M. Chem. Commun. 2005, 1, 40.
33. Kobayashi, J.; Mori, Y.; Okamoto, K.; Akiyama, R.; Ueno, M.; Kitamori, T.; Kobayashi, S. Science 2004, 304, 1305.
34. Kunzle, N.; Mallat, T.; Baiker, A. Applied Catalysis A: General. 2003, 238, 251.
35. Sandee, A. J.; Petra, D. G.; Reek, J. N.; Kamer, P. C.; van Leeuwen, P. W. Chemistry 2001, 7, 1202.
36. Hinchcliffe, A.; Hughes, C.; Pears, D. A.; Pitts, M. R. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 477. (Tentagel™, Argogel™ and Quadrapure™ are available from Sigma-Aldrich).
37. Available from www.thalesnano.com.