Synthesis of polycyclic substituted vinylarenes via a one–pot intramolecular aryl alkylation–N–tosylhydrazone insertion reaction

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 29, 2014, Pages 3882-3884

  Wu, Xin Xing ^a   Zhou, Ping Xin ^a   Wang, Li Jing ^a   Xu, Peng Fei ^a   Liang, Yong Min ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDRAZONE DERIVATIVE; N TOSYLHYDRAZONE; NORBORNENE DERIVATIVE; PALLADIUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE; VINYLARENE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; HYDROGEN BOND; ONE POT SYNTHESIS; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84896300695     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc00809j     Document Type: Article

References (50)

1. L. Ackermann, V. Rubén, R. K. Anant, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9792
2. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
3. G. P. Chiusoli, M. Catellani, M. Costa, E. Motti, N. Della Ca', G. C. Maestri, Chem. Rev., 2010, 254, 456
4. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev., 2007, 107, 174
5. D. Kalyani, A. D. Satterfield, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8419
6. N. D. Ball, J. W. Kampf, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 2878
7. D. C. Powers, T. Ritter, Nat. Chem., 2009, 1, 302
8. T. Tsujihara, K. Takenaka, K. Onitsuka, M. Hatanaka, H. Sasai, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3452
9. R. Ferraccioli, Synthesis, 2013, 581
10. M. Catellani, M. C. Fagnola, Angew. Chem., Int. Ed., 1994, 33, 2421
11. C. Amatore, M. Catellani, S. Deledda, A. Jutand, E. Motti, Organometallics, 2008, 27, 4549
12. M. Catellani, E. Motti, N. Della Ca', Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1512
13. D. A. Candito, M. Lautens, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6713
14. G. Maestri, N. Della Ca', M. Catellani, Chem. Commun., 2009, 4892
15. M. Blanchot, D. A. Candito, F. Larnaud, M. Lautens, Org. Lett., 2011, 13, 1486
16. L. Jiao, T. Bach, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 12990
17. L. Jiao, E. Herdtweck, T. Bach, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 14563
18. L. Jiao, T. Bach, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 6080
19. M. Catellani, E. Motti, S. Baratta, Org. Lett., 2001, 23, 3611
20. E. Motti, G. Ippomei, S. Deledda, M. Catellani, Synthesis, 2003, 2671
21. M. Catellani, S. Deledda, B. Ganchegui, F. Hénin, E. Motti, J. Muzart, J. Organomet. Chem., 2003, 687, 473
22. E. Motti, N. Della Ca', S. Deledda, E. Fava, F. Panciroli, M. Catellani, Chem. Commun., 2010, 46, 4291
23. S. Pache, M. Lautens, Org. Lett., 2003, 5, 4827
24. E. Motti, F. Faccini, I. Ferrari, M. Catellani, R. Ferraccioli, Org. Lett., 2006, 8, 3967
25. H. Liu, M. E. Salfiti, D. I. Chai, J. Auffret, M. Lautens, Org. Lett., 2012, 14, 3648
26. E. Motti, A. Mignozzi, M. Catellani, J. Mol. Catal. A: Chem., 2003, 204–205, 115
27. T. Wilhelm, M. Lautens, Org. Lett., 2005, 7, 4053
28. A. Martins, M. Lautens, Org. Lett., 2008, 10, 5095
29. A. Martins, D. A. Candito, M. Lautens, Org. Lett., 2010, 12, 5186
30. B. Mariampillai, D. Alberico, V. Bidau, M. Lautens, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14436
31. B. Mariampillai, J. Alliot, M. Li, M. Lautens, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 15372
32. S. Chen, J. Wang, Chem. Commun., 2008, 4198
33. C. Peng, Y. Wang, J. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 1566
34. R. Kudirka, S. K. J. Devine, C. S. Adams, D. L. Van Vranken, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 3677
35. W.-Y. Yu, Y.-T. Tsoi, Z. Zhou, A. S. C. Chan, Org. Lett., 2009, 11, 469
36. Y.-T. Tsoi, Z. Zhou, A. S. C. Chan, W.-Y. Yu, Org. Lett., 2010, 12, 4506
37. Z.-S. Chen, X.-H. Duan, P.-X. Zhou, S. Ali, J.-Y. Luo, Y.-M. Liang, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1370
38. B. Tréguier, A. Hamze, O. Provot, J.-D. Brion, M. Alami, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 6549
39. S. Messaoudi, B. Tréguier, A. Hamze, O. Provot, J.-F. Peyrat, J. R. De Losada, J.-M. Liu, J. Bignon, J. Wdzieczak-Bakala, S. Thoret, J. Dubois, J.-D. Brion, M. Alami, J. Med. Chem., 2009, 52, 4538
40. S. K. J. Devine, D. L. Van Vranken, Org. Lett., 2007, 9, 2047
41. C. Peng, J. Cheng, J. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 8708
42. S. K. J. Devine, D. L. Van Vranken, Org. Lett., 2008, 10, 1909
43. Y. Zhang, J. Wang, Eur. J. Org. Chem., 2011, 1015
44. J. Barluenga, C. Valdés, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7486
45. Z. Shao, H. Zhang, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 560
46. Z.-S. Chen, X.-H. Duan, L.-Y. Wu, S. Ali, K.-G. Ji, P.-X. Zhou, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 6918
47. Q. Xiao, Y. Zhang, J. Wang, Acc. Chem. Res., 2013, 46, 236
48. Y. Xia, Y. Zhang, J. Wang, ACS Catal., 2013, 3, 2586
49. K. L. Greenman, D. S. Carter, D. L. Van Vranken, Tetrahedron, 2001, 57, 5219
50. J. Barluenga, P. Moriel, C. Valdés, F. Aznar, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5587