B-methyl amine borane derivatives: Synthesis, characterization, and hydrogen release

Australian Journal of Chemistry

Volumn 67, Issue 3, 2014, Pages 521-524

  Campbell, Patrick G ^a   Ishibashi, Jacob S A ^a   Zakharov, Lev N ^a   Liu, Shih Yuan ^a  

^a UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY;

BORAZINE; HYDROGEN RELEASE; POTENTIAL HYDROGENS; TWO-STEP PROCESS;

HYDROGEN STORAGE;

EID: 84896279846     PISSN: 00049425     EISSN: 14450038     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH13198     Document Type: Conference Paper

References (41)

1. Z. Huang, T. Autrey, Environ. Sci. 2012, 5, 9257.
2. A. Staubitz, A. P. Robertson, I. Manners, Chem. Rev. 2010, 110, 4079. doi:10.1021/CR100088B
3. C. W. Hamilton, R. T. Baker, A. Staubitz, I. Manners, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279. doi:10.1039/B800312M
4. A. Gutowska, L. Li, Y. Shin, C. M. Wang, X. S. Li, J. C. Linehan, R. S. Smith, B. D. Kay, B. Schmid, W. Shaw, M. Gutowski, T. Autrey, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3578. doi:10.1002/ANIE.200462602
5. T. Autrey, M. Bowden, A. Karkamkar, Faraday Discuss. 2011, 151, 157. doi:10.1039/C0FD00015A
6. W. R. Wright, E. R. Berkeley, L. R. Alden, R. T. Baker, L. G. Sneddon, Chem. Commun. 2011, 47, 3177. doi:10.1039/C0CC05408A
7. R. J. Keaton, J. M. Blacquiere, R. T. Baker, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1844. doi:10.1021/JA066860I
8. A. D. Sutton, A. K. Burrell, D. A. Dixon, E. B. Garner, J. C. Gordon, T. Nakagawa, K. C. Ott, J. P. Robinson, M. Vasiliu, Science 2011, 331, 1426. doi:10.1126/SCIENCE.1199003
9. A. D. Sutton, B. L. Davis, K. X. Bhattacharyya, B. D. Ellis, J. C. Gordon, P. P. Power, Chem. Commun. 2010, 46, 148. doi:10.1039/B919383A
10. B. L. Davis, D. A. Dixon, E. B. Garner, J. C. Gordon, M. H. Matus, B. Scott, F. H. Stephens, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6812. doi:10.1002/ANIE.200900680
11. C. Reller, F. O. R. L. Mertens, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11731. doi:10.1002/ANIE.201201134
12. T. J. Carter, J. W. Kampf, N. K. Szymczak, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 13168. doi:10.1002/ANIE.201206668
13. M. Bowden, T. Autrey, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2011, 15, 73. doi:10.1016/J.COSSMS.2011.01.005
14. A. C. Stowe, W. J. Shaw, J. C. Linehan, B. Schmid, T. Autrey, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1831. doi:10.1039/B617781F
15. W. J. Shaw, J. C. Linehan, N. K. Szymczak, D. J. Heldebrant, C. Yonker, D. M. Camaioni, R. T. Baker, T. Autrey, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7493. doi:10.1002/ANIE.200802100
16. Y. Chen, J. L. Fulton, J. C. Linehan, T. Autrey, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3254. doi:10.1021/JA0437050
17. C. A. Jaska, K. Temple, A. J. Lough, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9424. doi:10.1021/JA030160L
18. V. Pons, R. T. Baker, N. K. Szymczak, D. J. Heldebrant, J. C. Linehan, M. H. Matus, D. J. Grant, D. A. Dixon, Chem. Commun. 2008, 6597.
19. M. Käß, A. Friedrich, M. Drees, S. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 905. doi:10.1002/ANIE.200805108
20. X. Yang, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1798. doi:10.1021/JA0751328
21. P. G. Campbell, A. J. Marwitz, S. Y. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6074. doi:10.1002/ANIE.201200063
22. For leading references, see: A. J. Marwitz, E. R. Abbey, J. T. Jenkins, L. N. Zakharov, S. Y. Liu, Org. Lett. 2007, 9, 4905. doi:10.1021/OL702383U
23. A. J. Marwitz, M. H. Matus, L. N. Zakharov, D. A. Dixon, S. Y. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 973. doi:10.1002/ANIE.200805554
24. A. J. Marwitz, J. T. Jenkins, L. N. Zakharov, S. Y. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7444. doi:10.1002/ANIE.201004084
25. P. G. Campbell, L. N. Zakharov, D. J. Grant, D. A. Dixon, S.-Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3289. doi:10.1021/JA9106622
26. E. R. Abbey, L. N. Zakharov, S. Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11508. doi:10.1021/JA205779B
27. A. N. Lamm, E. B. Garner, D. A. Dixon, S. Y. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8157. doi:10.1002/ANIE.201103192
28. D. H. Knack, J. L. Marshall, G. P. Harlow, A. Dudzik, M. Szaleniec, S. Y. Liu, J. Heider, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2599. doi:10.1002/ANIE. 201208351
29. W. Luo, L. N. Zakharov, S. Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13006. doi:10.1021/JA206497X
30. W. Luo, P. G. Campbell, L. N. Zakharov, S. Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19326. doi:10.1021/JA208834V
31. W. Luo, D. Neiner, A. Karkamkar, K. Parab, E. B. Garner, D. A. Dixon, D. Matson, T. Autrey, S. Y. Liu, Dalton Trans. 2013, 42, 611. doi:10.1039/ C2DT31617J
32. S. S. Mal, F. H. Stephens, R. T. Baker, Chem. Commun. 2011, 47, 2922. doi:10.1039/C0CC03585H
33. S. K. Kim, W. S. Han, T. J. Kim, T. Y. Kim, S. W. Nam, M. Mitoraj, Ł. Piekoś, A. Michalak, S. J. Hwang, S. O. Kang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9954. doi:10.1021/JA101685U
34. K.-A. Ostby, A. Haaland, G. Gundersen, H. Noeth, Organometallics 2005, 24, 5318. doi:10.1021/OM050476X
35. D. J. Grant, M. H. Matus, K. D. Anderson, D. M. Camaioni, S. R. Neufeldt, C. F. Lane, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6121. doi:10.1021/ JP902196D
36. R. Hoffmann, J. Chem. Phys. 1964, 40, 2474. doi:10.1063/1.1725550
37. A. Pross, L. Radom, N. V. Riggs, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2253. doi:10.1021/JA00527A019
38. D. J. Heldebrant, A. Karkamkar, J. C. Linehan, T. Autrey, Environ. Sci. 2008, 1, 156.
39. B. Singaram, T. E. Cole, H. C. Brown, Organometallics 1984, 3, 774. doi:10.1021/OM00083A022
40. F. Zheng, S. D. Rassat, D. J. Helderandt, D. D. Caldwell, C. L. Aardahl, T. Autrey, J. C. Linehan, K. G. Rappé, Rev. Sci. Instrum. 2008, 79, 084103. doi:10.1063/1.2968715
41. Treatment of 5 directly with LiAlH4 without pretreatment with formic acid was not sufficient to break the ring; only unreacted starting material was recovered.