SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Australian Journal of Chemistry

Volumn 67, Issue 3, 2014, Pages 475-480

Synthesis of fluorinated aromatic compounds by one-pot benzyne generation and nucleophilic fluorination

(5) Ikawa, Takashi a,b Masuda, Shigeaki b Nishiyama, Tsuyoshi b Takagi, Akira b Akai, Shuji a,b

a OSAKA UNIVERSITY (Japan)

b UNIVERSITY OF SHIZUOKA (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORINE; FLUORINE COMPOUNDS; HALOGENATION; PHENOLS;

ARYL FLUORIDES; BENZYNE; FLUORIDE ION; FLUORINATED AROMATIC COMPOUNDS; MILD REACTION CONDITIONS; NUCLEOPHILIC FLUORINATION; SEQUENTIAL REACTION; SUBSTITUTED BENZENES;

FLUORINATION;

EID: 84896258085 PISSN: 00049425 EISSN: 14450038 Source Type: Journal
DOI: 10.1071/CH13548 Document Type: Conference Paper

Times cited : (21)

References (58)

1
- 84890169857
- Eds J.-P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ
- Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine (Eds J.-P. Bégué, D. Bonnet-Delpon) 2008 (John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ).
- (2008) Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine

2
- 79751479551
- Wiley-Blackwell:Chichester
- Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology (Ed. I. Ojima) 2009 (Wiley-Blackwell: Chichester).
- (2009) Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology (Ed. I. Ojima)

3
- 38149070200
- doi:10.1039/B610213C
- S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320. doi:10.1039/B610213C
- (2008) Chem. Soc. Rev. , vol.37 , pp. 320
- Purser, S.¹ Moore, P.R.² Swallow, S.³ Gouverneur, V.⁴

4
- 72049096999
- doi:10.4155/ FMC.09.65
- R. Filler, R. Saha, Future Med. Chem. 2009, 1, 777. doi:10.4155/ FMC.09.65
- (2009) Future Med. Chem. , vol.1 , pp. 777
- Filler, R.¹ Saha, R.²

5
- 77958039726
- doi:10.1016/ J.JFLUCHEM.2010.03.003
- D. óHagan, J. Fluor. Chem. 2010, 131, 1071. doi:10.1016/ J.JFLUCHEM.2010.03.003
- (2010) J. Fluor. Chem. , vol.131 , pp. 1071
- Óhagan, D.¹

6
- 84870047453
- doi:10.1021/JM300860J
- A. Schäfer, A. Wellner, M. Strauss, A. Schäfer, G. Wolber, R. Gust, J. Med. Chem. 2012, 55, 9607. doi:10.1021/JM300860J
- (2012) J. Med. Chem. , vol.55 , pp. 9607
- Schäfer, A.¹ Wellner, A.² Strauss, M.³ Schäfer, A.⁴ Wolber, G.⁵ Gust, R.⁶

7
- 78650122737
- doi:10.1021/ED1003806
- N. A. McGrath, M. Brichacek, J. T. Njardarson, J. Chem. Educ. 2010, 87, 1348. doi:10.1021/ED1003806
- (2010) J. Chem. Educ. , vol.87 , pp. 1348
- McGrath, N.A.¹ Brichacek, M.² Njardarson, J.T.³

8
- 85178394634
- doi:10.1002/ CBER.19270600539
- G. Balz, G. Schiemann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 1186. doi:10.1002/ CBER.19270600539
- (1927) Ber. Dtsch. Chem. Ges. , vol.60 , pp. 1186
- Balz, G.¹ Schiemann, G.²

9
- 33748669467
- doi:10.1039/A802349B
- A. Shah, V. W. Pike, D. A. Widdowson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2043. doi:10.1039/A802349B
- (1998) J. Chem. Soc., Perkin Trans. , vol.1 , pp. 2043
- Shah, A.¹ Pike, V.W.² Widdowson, D.A.³

10
- 0033415218
- doi:10.1039/A808707E
- D. J. Adams, J. H. Clark, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 225. doi:10.1039/A808707E
- (1999) Chem. Soc. Rev. , vol.28 , pp. 225
- Adams, D.J.¹ Clark, J.H.²

11
- 37049071468
- doi:10.1039/C39920000595
- R. E. Banks, S. N. Mohialdin-Khaffaf, G. S. Lal, I. Sharif, R. G. Syvret, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 595. doi:10.1039/ C39920000595
- (1992) J. Chem. Soc. Chem. Commun. , pp. 595
- Banks, R.E.¹ Mohialdin-Khaffaf, S.N.² Lal, G.S.³ Sharif, I.⁴ Syvret, R.G.⁵

12
- 0000468774
- doi:10.1021/CR941145P
- G. S. Lal, G. P. Pez, R. G. Syvret, Chem. Rev. 1996, 96, 1737. doi:10.1021/CR941145P
- (1996) Chem. Rev. , vol.96 , pp. 1737
- Lal, G.S.¹ Pez, G.P.² Syvret, R.G.³

13
- 33846909801
- doi:10.1162/JIEC.2007.1075
- G. Villalba, R. U. Ayres, H. Schroder, J. Ind. Ecol. 2007, 11, 85. doi:10.1162/JIEC.2007.1075
- (2007) J. Ind. Ecol. , vol.11 , pp. 85
- Villalba, G.¹ Ayres, R.U.² Schroder, H.³

14
- 67749097780
- doi:10.1021/JA8086664
- T. Furuya, A. E. Strom, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1662. doi:10.1021/JA8086664
- (2009) J. Am. Chem. Soc. , vol.131 , pp. 1662
- Furuya, T.¹ Strom, A.E.² Ritter, T.³

15
- 77956085609
- doi:10.1021/JA105834T
- P. Tang, T. Furuya, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12150. doi:10.1021/JA105834T
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 12150
- Tang, P.¹ Furuya, T.² Ritter, T.³

16
- 77952759279
- doi:10.1055/S-0029-1218742
- T. Furuya, J. E. M. N. Klein, T. Ritter, Synthesis 2010, 1804. doi:10.1055/S-0029-1218742
- (2010) Synthesis , pp. 1804
- Furuya, T.¹ Klein, J.E.M.N.² Ritter, T.³

17
- 84882268052
- doi:10.1002/ANIE.201206566
- T. Liang, C. N. Neumann, T. Ritter, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8214. doi:10.1002/ANIE.201206566
- (2013) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.52 , pp. 8214
- Liang, T.¹ Neumann, C.N.² Ritter, T.³

18
- 79960881545
- doi:10.1021/JA2048072
- P. Tang, W. Wang, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11482. doi:10.1021/JA2048072
- (2011) J. Am. Chem. Soc. , vol.133 , pp. 11482
- Tang, P.¹ Wang, W.² Ritter, T.³

19
- 84896268594
- PhenoFluor is now commercially available from Sigma-Aldrich Co.
- PhenoFluor is now commercially available from Sigma-Aldrich Co.

20
- 70349527578
- doi:10.1126/ SCIENCE.1178239
- D. A. Watson, M. Su, G. Teverovskiy, Y. Zhang, J. García-Fortanet, T. Kinzel, S. L. Buchwald, Science 2009, 325, 1661. doi:10.1126/ SCIENCE.1178239
- (2009) Science , vol.325 , pp. 1661
- Watson, D.A.¹ Su, M.² Teverovskiy, G.³ Zhang, Y.⁴ García-Fortanet, J.⁵ Kinzel, T.⁶ Buchwald, S.L.⁷

21
- 79956081214
- doi:10.1021/OL200808Q
- H. Nemoto, T. Nishiyama, S. Akai, Org. Lett. 2011, 13, 2714. doi:10.1021/OL200808Q
- (2011) Org. Lett. , vol.13 , pp. 2714
- Nemoto, H.¹ Nishiyama, T.² Akai, S.³

22
- 84864135151
- doi:10.1055/S-0032-1316559
- H. Nemoto, K. Takubo, K. Shimizu, S. Akai, Synlett 2012, 23, 1978. doi:10.1055/S-0032-1316559
- (2012) Synlett , vol.23 , pp. 1978
- Nemoto, H.¹ Takubo, K.² Shimizu, K.³ Akai, S.⁴

23
- 0345736841
- (Ed. Z. Rappoport), (John Wiley & Sons Ltd.: Chichester).
- The Chemistry of Phenols (Ed. Z. Rappoport) 2003 (John Wiley & Sons Ltd.: Chichester).
- (2003) The Chemistry of Phenols

24
- 79551474698
- doi:10.1002/ CHEM.201002273
- B.-J. Li, D.-G. Yu, C.-L. Sun, Z.-J. Shi, Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1728. doi:10.1002/ CHEM.201002273
- (2011) Chem.-Eur. J. , vol.17 , pp. 1728
- Li, B.-J.¹ Yu, D.-G.² Sun, C.-L.³ Shi, Z.-J.⁴

25
- 0037415520
- doi:10.1016/S0040-4020(02)01563-6
- H. Pellissier, M. Santelli, Tetrahedron 2003, 59, 701. doi:10.1016/S0040-4020(02)01563-6
- (2003) Tetrahedron , vol.59 , pp. 701
- Pellissier, H.¹ Santelli, M.²

26
- 0037415856
- doi:10.1002/ANIE.200390151
- H. H. Wenk, M. Winkler, W. Sander, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 502. doi:10.1002/ANIE.200390151
- (2003) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.42 , pp. 502
- Wenk, H.H.¹ Winkler, M.² Sander, W.³

27
- 33846016596
- doi:10.1055/S-2006-950370
- A. M. Dyke, A. J. Hester, G. C. Lloyd-Jones, Synthesis 2006, 4093. doi:10.1055/S-2006-950370
- (2006) Synthesis , vol.4093
- Dyke, A.M.¹ Hester, A.J.² Lloyd-Jones, G.C.³

28
- 84859154647
- doi:10.1039/C2CS15310F
- A. Bhunia, S. R. Yetra, A. T. Biju, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3140. doi:10.1039/C2CS15310F
- (2012) Chem. Soc. Rev. , vol.41 , pp. 3140
- Bhunia, A.¹ Yetra, S.R.² Biju, A.T.³

29
- 84860193226
- doi:10.1021/CR200478H
- P. M. Tadross, B. M. Stoltz, Chem. Rev. 2012, 112, 3550. doi:10.1021/CR200478H
- (2012) Chem. Rev. , vol.112 , pp. 3550
- Tadross, P.M.¹ Stoltz, B.M.²

30
- 37449033271
- doi:10.1016/J.TETLET.2007.11.105
- A. A. Kolomeitsev, M. Vorobyev, H. Gillandt, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 449. doi:10.1016/J.TETLET.2007.11.105
- (2008) Tetrahedron Lett. , vol.49 , pp. 449
- Kolomeitsev, A.A.¹ Vorobyev, M.² Gillandt, H.³

31
- 54249106704
- doi:10.1021/OM800520E
- V. V. Grushin, W. J. Marshall, Organometallics 2008, 27, 4825. doi:10.1021/OM800520E
- (2008) Organometallics , vol.27 , pp. 4825
- Grushin, V.V.¹ Marshall, W.J.²

32
- 84863393434
- doi:10.1016/J.JFLUCHEM.2011.02.017
- V. Diemer, J. S. Garcia, F. R. Leroux, F. Colobert, J. Fluor. Chem. 2012, 134, 146. doi:10.1016/J.JFLUCHEM.2011.02.017
- (2012) J. Fluor. Chem. , vol.134 , pp. 146
- Diemer, V.¹ Garcia, J.S.² Leroux, F.R.³ Colobert, F.⁴

33
- 84882361213
- doi:10.1002/ANIE.201302783
- H. Yoshida, R. Yoshida, K. Takaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8629. doi:10.1002/ANIE.201302783
- (2013) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.52 , pp. 8629
- Yoshida, H.¹ Yoshida, R.² Takaki, K.³

34
- 84880015181
- doi:10.1039/C3SC50992C
- K.-P. Wang, S. Y. Yun, P. Mamidipalli, D. Lee, Chem. Sci. 2013, 4, 3205. doi:10.1039/C3SC50992C
- (2013) Chem. Sci. , vol.4 , pp. 3205
- Wang, K.-P.¹ Yun, S.Y.² Mamidipalli, P.³ Lee, D.⁴

35
- 79953214980
- doi:10.1021/ OL200252C
- T. Ikawa, T. Nishiyama, T. Nosaki, A. Takagi, S. Akai, Org. Lett. 2011, 13, 1730. doi:10.1021/ OL200252C
- (2011) Org. Lett. , vol.13 , pp. 1730
- Ikawa, T.¹ Nishiyama, T.² Nosaki, T.³ Takagi, A.⁴ Akai, S.⁵

36
- 0002977163
- doi:10.1246/CL.1983.1211
- Y. Himeshima, T. Sonoda, H. Kobayashi, Chem. Lett. 1983, 12, 1211. doi:10.1246/CL.1983.1211
- (1983) Chem. Lett. , vol.12 , pp. 1211
- Himeshima, Y.¹ Sonoda, T.² Kobayashi, H.³

37
- 0036341464
- doi:10.1055/S-2002-33110
- D. Peña, A. Cobas, D. Pérez, E. Guitián, Synthesis 2002, 1454. doi:10.1055/S-2002-33110
- (2002) Synthesis , pp. 1454
- Peña, D.¹ Cobas, A.² Pérez, D.³ Guitián, E.⁴

38
- 33847064287
- doi:10.1055/S-2007-968020
- A. Cayley, Synlett 2007, 0339. doi:10.1055/S-2007-968020
- (2007) Synlett , vol.339
- Cayley, A.¹

39
- 0034595838
- doi:10.1021/JO991771S
- C. J. Handy, Y.-F. Lam, P. DeShong, J. Org. Chem. 2000, 65, 3542. doi:10.1021/JO991771S
- (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 3542
- Handy, C.J.¹ Lam, Y.-F.² Deshong, P.³

40
- 0000601499
- doi:10.1021/JA00177A025
- K. O. Christe, W. W. Wilson, R. D. Wilson, R. Bau, J. Feng, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7619. doi:10.1021/JA00177A025
- (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 7619
- Christe, K.O.¹ Wilson, W.W.² Wilson, R.D.³ Bau, R.⁴ Feng, J.⁵

41
- 67651233219
- doi:10.1055/S-0029-1217535
- R. D. Giacometti, Y. K. Ramtohul, Synlett 2009, 2010. doi:10.1055/S-0029-1217535
- (2009) Synlett , pp. 2010
- Giacometti, R.D.¹ Ramtohul, Y.K.²

42
- 66049119984
- doi:10.1016/J.TETLET.2009.04.047
- D. C. Rogness, R. C. Larock, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4003. doi:10.1016/J.TETLET.2009.04.047
- (2009) Tetrahedron Lett , vol.50 , pp. 4003
- Rogness, D.C.¹ Larock, R.C.²

43
- 0001400106
- doi:10.1021/JA00844A076
- I. Kuwajima, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3257. doi:10.1021/JA00844A076
- (1975) J. Am. Chem. Soc. , vol.97 , pp. 3257
- Kuwajima, I.¹ Nakamura, E.²

44
- 0001064674
- doi:10.1016/S0040-4039(00)71514-0
- R. A. Olofson, J. Cuomo, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 819. doi:10.1016/S0040-4039(00)71514-0
- (1980) Tetrahedron Lett , vol.21 , pp. 819
- Olofson, R.A.¹ Cuomo, J.²

45
- 13944255376
- doi:10.1021/JA0440497
- H. Sun, S. G. DiMagno, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2050. doi:10.1021/JA0440497
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 2050
- Sun, H.¹ Dimagno, S.G.²

46
- 54249102549
- doi:10.1002/ANIE.200803150
- D. W. Kim, H.-J. Jeong, S. T. Lim, M.-H. Sohn, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8404. doi:10.1002/ANIE.200803150
- (2008) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.47 , pp. 8404
- Kim, D.W.¹ Jeong, H.-J.² Lim, S.T.³ Sohn, M.-H.⁴

47
- 33645768327
- doi:10.1021/JO0602221
- Z. Liu, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2006, 71, 3198. doi:10.1021/JO0602221
- (2006) J. Org. Chem. , vol.71 , pp. 3198
- Liu, Z.¹ Larock, R.C.²

48
- 79958284100
- doi:10.1002/ANIE.201100360
- T. Ikawa, T. Nishiyama, T. Shigeta, S. Mohri, S. Morita, S. Takayanagi, Y. Terauchi, Y. Morikawa, A. Takagi, Y. Ishikawa, S. Fujii, Y. Kita, S. Akai, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5674. doi:10.1002/ANIE.201100360
- (2011) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.50 , pp. 5674
- Ikawa, T.¹ Nishiyama, T.² Shigeta, T.³ Mohri, S.⁴ Morita, S.⁵ Takayanagi, S.⁶ Terauchi, Y.⁷ Morikawa, Y.⁸ Takagi, A.⁹ Ishikawa, Y.¹⁰ Fujii, S.¹¹ Kita, Y.¹² Akai, S.¹³

49
- 84865619212
- doi:10.1021/JA306723R
- S. M. Bronner, J. L. Mackey, K. N. Houk, N. K. Garg, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13966. doi:10.1021/JA306723R
- (2012) J. Am. Chem. Soc. , vol.134 , pp. 13966
- Bronner, S.M.¹ Mackey, J.L.² Houk, K.N.³ Garg, N.K.⁴

50
- 84887495959
- doi:10.1039/C3OB41787E
- A. Takagi, T. Ikawa, K. Saito, S. Masuda, T. Ito, S. Akai, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 8145. doi:10.1039/C3OB41787E
- (2013) Org. Biomol. Chem. , vol.11 , pp. 8145
- Takagi, A.¹ Ikawa, T.² Saito, K.³ Masuda, S.⁴ Ito, T.⁵ Akai, S.⁶

51
- 84896277555
- doi:10.1055/S-1993-22628
- T. Matsumoto, T. Sohma, S. Hatazaki, K. Suzuki, Synlett 1993, 843. doi:10.1055/S-1993-22628
- (1993) Synlett , vol.843
- Matsumoto, T.¹ Sohma, T.² Hatazaki, S.³ Suzuki, K.⁴

52
- 54749109850
- doi:10.1002/ANIE.200803011
- S. Akai, T. Ikawa, S. Takayanagi, Y. Morikawa, S. Mohri, M. Tsubakiyama, M. Egi, Y. Wada, Y. Kita, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7673. doi:10.1002/ANIE.200803011
- (2008) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.47 , pp. 7673
- Akai, S.¹ Ikawa, T.² Takayanagi, S.³ Morikawa, Y.⁴ Mohri, S.⁵ Tsubakiyama, M.⁶ Egi, M.⁷ Wada, Y.⁸ Kita, Y.⁹

53
- 77955023921
- doi:10.1002/ANIE.201002191
- T. Ikawa, A. Takagi, Y. Kurita, K. Saito, K. Azechi, M. Egi, K. Kakiguchi, Y. Kita, S. Akai, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5563. doi:10.1002/ANIE.201002191
- (2010) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.49 , pp. 5563
- Ikawa, T.¹ Takagi, A.² Kurita, Y.³ Saito, K.⁴ Azechi, K.⁵ Egi, M.⁶ Kakiguchi, K.⁷ Kita, Y.⁸ Akai, S.⁹

54
- 84876283686
- doi:10.1016/ J.TET.2013.03.016
- A. Takagi, T. Ikawa, Y. Kurita, K. Saito, K. Azechi, M. Egi, Y. Itoh, H. Tokiwa, Y. Kita, S. Akai, Tetrahedron 2013, 69, 4338. doi:10.1016/ J.TET.2013.03.016
- (2013) Tetrahedron , vol.69 , pp. 4338
- Takagi, A.¹ Ikawa, T.² Kurita, Y.³ Saito, K.⁴ Azechi, K.⁵ Egi, M.⁶ Itoh, Y.⁷ Tokiwa, H.⁸ Kita, Y.⁹ Akai, S.¹⁰

55
- 84875931965
- doi:10.1021/JO302802B
- T. Ikawa, A. Takagi, M. Goto, Y. Aoyama, Y. Ishikawa, Y. Itoh, S. Fujii, H. Tokiwa, S. Akai, J. Org. Chem. 2013, 78, 2965. doi:10.1021/JO302802B
- (2013) J. Org. Chem. , vol.78 , pp. 2965
- Ikawa, T.¹ Takagi, A.² Goto, M.³ Aoyama, Y.⁴ Ishikawa, Y.⁵ Itoh, Y.⁶ Fujii, S.⁷ Tokiwa, H.⁸ Akai, S.⁹

56
- 78650276299
- doi:10.1021/JA1086485
- G-Y. J. Im, S. M. Bronner, A. E. Goetz, R. S. Paton, P. H.-Y. Cheong, K. N. Houk, N. K. Garg, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17933. doi:10.1021/JA1086485
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 17933
- Im, G.-Y.J.¹ Bronner, S.M.² Goetz, A.E.³ Paton, R.S.⁴ Cheong, P.H.-Y.⁵ Houk, K.N.⁶ Garg, N.K.⁷

57
- 84875961665
- doi:10.5059/YUKIGOSEIKYOKAISHI.70.1123
- T. Ikawa, H. Tokiwa, S. Akai, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2012, 70, 1123. doi:10.5059/YUKIGOSEIKYOKAISHI.70.1123
- (2012) J. Synth. Org. Chem. Jpn. , vol.70 , pp. 1123
- Ikawa, T.¹ Tokiwa, H.² Akai, S.³

58
- 34250879776
- doi:10.1039/B700923B
- P. A. Clarke, S. Santos, W. H. C. Martin, Green Chem. 2007, 9, 438. doi:10.1039/B700923B
- (2007) Green Chem , vol.9 , pp. 438
- Clarke, P.A.¹ Santos, S.² Martin, W.H.C.³

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.