Strategies towards the synthesis of calyciphylline A-type Daphniphyllum alkaloids

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 4, 2014, Pages 550-562

  Kang, Baldip ^a   Jakubec, Pavol ^a   Dixon, Darren J ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; BIOLOGICAL PRODUCT; CALYCIPHYLLINE A; POLYCYCLIC HYDROCARBON;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; SAXIFRAGACEAE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; BIOLOGICAL PRODUCTS; MOLECULAR STRUCTURE; POLYCYCLIC COMPOUNDS; SAXIFRAGACEAE; STEREOISOMERISM;

EID: 84896142701     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70115h     Document Type: Review

References (90)

1. J. Kobayashi T. Kubota Nat. Prod. Rep. 2009 26 936
2. J. Kobayashi and H. Morita, The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, New York, 2003, vol. 60, p. 165
3. S. Yagi Kyoto Igaku Zasshi 1909 6 208
4. H. Wu X. Zhang L. Ding S. Chen J. Yang X. Xu Planta Med. 2013 79 1589
5. J. Kobayashi S. Ueno H. Morita J. Org. Chem. 2002 67 6546
6. H. Morita J. Kobayashi Tetrahedron 2002 58 6637
7. H. Morita J. Kobayashi Org. Lett. 2003 5 2895
8. J. Kobayashi H. Takatsu Y. C. Shen H. Morita Org. Lett. 2003 5 1733
9. H. Morita H. Takatsu J. Kobayashi Tetrahedron 2003 59 3575
10. A. Jossang H. E. Bitar V. C. Pham T. Sévenet J. Org. Chem. 2003 68 300
11. H. Morita N. Ishioka H. Takatsu T. Shinzato Y. Obara N. Nakahata J. Kobayashi Org. Lett. 2005 7 459
12. Y. Zhang H. He Y. Di S. Mu Y. Wang J. Wang C. Li N. Kong S. Gao X. Hao Tetrahedron Lett. 2007 48 9104
13. Z.-Y. Li Y.-C. Gu D. Irwin J. Sheridan J. Clough P. Chen S.-Y. Peng Y.-M. Yang Y.-W. Guo Chem. Biodiversity 2009 6 1744
14. C.-R. Zhang H.-B. Liu T. Feng J.-Y. Zhu M.-Y. Geng J.-M. Yue J. Nat. Prod. 2009 72 1669
15. Z. Li H. Xu Z. Zhao Y. Guo J. Asian Nat. Prod. Res. 2009 11 153
16. X. Zhang J. Zhang Y. Tan Q. Liu M. Liu Molecules 2012 17 9641
17. X. J. Hao J. Zhou M. Node K. Fuji Acta Bot. Yunnanica 1993 15 205
18. S. Saito H. Yahata T. Kubota Y. Obara N. Nakahata J. Kobayashi Tetrahedron 2008 64 1901
19. T. He Y. Zhou Y.-H. Wang S.-Z. Mu X.-J. Hao Helv. Chim. Acta 2011 94 1019
20. M. Cao Y. Zhang H. He S. Li S. Huang D. Chen G. Tang S. Li Y. Di X. Hao J. Nat. Prod. 2012 75 1076
21. K. T. Suzuki S. Okuda H. Niwa M. Toda Y. Hirata S. Yamamura Tetrahedron Lett. 1973 14 799
22. H. Niwa Y. Hirata K. T. Suzuki S. Yamamura Tetrahedron Lett. 1973 14 2129
23. R. B. Ruggeri C. Heathcock Pure Appl. Chem. 1989 61 289
24. S. Piettre C. H. Heathcock Science 1990 248 1532
25. C. H. Heathcock Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 14323
26. R. B. Ruggeri M. M. Hansen C. H. Heathcock J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8734
27. M. E. Weiss E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11501
28. S. E. Denmark R. Y. Baiazitov J. Org. Chem. 2006 71 593
29. S. Ikeda M. Shibuya N. Kanoh Y. Iwabuchi Org. Lett. 2009 11 1833
30. T. B. Dunn J. M. Ellis C. C. Kofink J. R. Manning L. E. Overman Org. Lett. 2009 11 5658
31. I. Coldham A. J. M. Burrell H. D. S. Guerrand N. Oram Org. Lett. 2011 13 1267
32. G. Bélanger J. Boudreault F. Lévesque Org. Lett. 2011 13 6204
33. I. Coldham L. Watson H. Adams N. G. Martin J. Org. Chem. 2011 76 2360
34. H. Takatsu H. Morita Y.-C. Shen J. Kobayashi Tetrahedron 2004 60 6279
35. X. Chen Z.-J. Zhan J.-M. Yue Helv. Chim. Acta 2005 88 854
36. S.-P. Yang H. Zhang C.-R. Zhang H.-D. Cheng J.-M. Yue J. Nat. Prod. 2006 69 79
37. Y. Zhang Y.-T. Di H.-Y. Liu C.-S. Li C.-J. Tan Q. Zhang X. Fang S.-L. Li X.-J. Hao Helv. Chim. Acta 2008 91 2153
38. H. Zhang S.-P. Yang C.-Q. Fan J. Ding J.-M. Yue J. Nat. Prod. 2006 69 553
39. Y.-T. Di H.-P. He Y. Lu P. Yi L. Li L. Wu X.-J. Hao J. Nat. Prod. 2006 69 1074
40. S.-Z. Mu C.-S. Li H.-P. He Y.-T. Di Y. Wang Y.-H. Wang Z. Zhang Y. Lü L. Zhang X.-J. Hao J. Nat. Prod. 2007 70 1628
41. C.-S. Li Y.-T. Di Q. Zhang Y. Zhang C.-J. Tan X.-J. Hao Helv. Chim. Acta 2009 92 653
42. Q. Zhang Y. Zhang T.-Q. Yang Y.-T. Di X.-J. Hao RSC Adv. 2013 3 9658
43. F. Sladojevich I. N. Michaelides B. Darses J. W. Ward D. J. Dixon Org. Lett. 2011 13 5132
44. B. Fang H. Zheng C. Zhao P. Jing H. Li X. Xie X. She J. Org. Chem. 2012 77 8367
45. Y. Yao G. Liang Org. Lett. 2012 14 5499
46. Z. Lu Y. Li J. Deng A. Li Nat. Chem. 2013 5 679
47. D. Solé X. Urbaneja J. Bonjoch Org. Lett. 2005 7 5461
48. M. Yang L. Wang Z.-H. He S.-H. Wang S.-Y. Zhang Y.-Q. Tu F.-M. Zhang Org. Lett. 2012 14 5114
49. B. Darses I. N. Michaelides F. Sladojevich J. W. Ward P. R. Rzepa D. J. Dixon Org. Lett. 2012 14 1684
50. H. Li J. Zheng S. Xu D. Ma C. Zhao B. Fang X. Xie X. She Chem.-Asian J. 2012 7 2519
51. C. Xu L. Wang X. Hao D. Z. Wang J. Org. Chem. 2012 77 6307
52. T. Komnenos Justus Liebigs Ann. Chem. 1883 218 145
53. L. Claisen J. Prakt. Chem. 1887 35 413
54. A. Michael J. Prakt. Chem. 1887 35 349
55. E. D. Bergmann D. Ginsburg R. Pappo Org. React. 1959 10 179
56. D. A. Oare C. H. Heathcock Top. Stereochem. 1989 19 227
57. L. F. Tietze U. Beifuss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 131
58. R. D. Little, M. R. Masjedizadeh, O. Wallquist and J. I. Mcloughlin, The Intramolecular Michael Reaction, in Organic Reactions, ed., L. A. Paquette, John Wiley & Sons, 2004, vol. 47, pp. 315 552
59. O. Fujimura G. C. Fu R. H. Grubbs J. Org. Chem. 1994 59 4029
60. C. F. Sturino J. C. Y. Wong Tetrahedron Lett. 1998 39 9623
61. J. S. Clark J. G. Kettle Tetrahedron 1999 55 8231
62. J. D. Rainier S. P. Allwein J. M. Cox J. Org. Chem. 2001 66 1380
63. L. Liu M. H. D. Postema J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8602
64. A. O. H. El-Nezhawy H. I. El-Diwani R. R. Schmidt Eur. J. Org. Chem. 2002 4137
65. K. L. Chandra M. Chandrasekhar V. K. Singh J. Org. Chem. 2002 67 4630
66. A. E. Sutton B. A. Seigal D. F. Finnegan M. L. Snapper J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13390
67. S. F. Oliver K. Högenauer O. Simic A. Antonello M. D. Smith S. V. Ley Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5996
68. K. F. W. Hekking F. L. van Delft F. P. J. T. Rutjes Tetrahedron 2003 59 6751
69. F. Chevallier E. Le Grognec I. Beaudet F. Fliegel M. Evain J.-P. Quintard Org. Biomol. Chem. 2004 2 3128
70. A.-L. Lee S. J. Malcolmson A. Puglisi R. R. Schrock A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5153
71. J. Ceccon A. E. Greene J.-F. Poisson Org. Lett. 2006 8 4739
72. J. Ceccon G. Danoun A. E. Greene J.-F. Poisson Org. Biomol. Chem. 2009 7 2029
73. Q. Zhang Y.-T. Di C.-S. Li X. Fang C.-J. Tan Z. Zhang Y. Zhang H.-P. He S.-L. Li X.-J. Hao Org. Lett. 2009 11 2357
74. E. Piers R. M. Oballa J. Org. Chem. 1996 61 8439
75. S. T. Staben J. J. Kennedy-Smith D. Huang B. K. Corkey R. L. LaLonde F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5991
76. N. Huwyler E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13066
77. C. Kourra F. Klotter F. Sladojevich D. J. Dixon Org. Lett. 2012 14 1016
78. B. M. Trost W. Pfrengle H. Urabe H. J. Dumas J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1923
79. L. M. Bishop J. E. Barbarow R. G. Bergman D. Trauner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8100
80. C. M. Beaudry J. P. Malerich D. Trauner D. Chem. Rev. 2005 105 4757
81. Y. Ito T. Hirao T. Saegusa J. Org. Chem. 1978 43 1011
82. Y. Sun B. Yu X. Wang S. Tang X. She X. Pan J. Org. Chem. 2010 75 4224
83. O. Corminboeuf L. E. Overman L. D. Pennington J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6650
84. O. Corminboeuf L. E. Overman L. D. Pennington J. Org. Chem. 2009 74 5458
85. B. Burns R. Grigg V. Sridharan T. Worakun Tetrahedron Lett. 1988 29 4325
86. C. Xu Z. Liu H. Wang B. Zhang Z. Xiang X. Hao D. Z. Wang Org. Lett. 2011 13 1812
87. J. Kobayashi Y. Inaba M. Shiro N. Yoshida H. Morita J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11402
88. X. Xiong Y. Li Z. Lu M. Wan J. Deng S. Wu H. Shao A. Li Chem. Commun. 2014 10.1039/c3cc47873d
89. A. Ibrahim A. N. Golonka A. M. Lopez J. L. Stockdill Org. Lett. 2014 10.1021/ol4034868
90. L. Wang C. Xu L. Chen X. Hao D. Z. Wang Org. Lett. 2014 10.1021/ol403609c