Material crystallinity as a determinant of triplet dynamics and oxygen quenching in donor polymers for organic photovoltaic devices

Advanced Functional Materials

Volumn 24, Issue 10, 2014, Pages 1474-1482

  Soon, Ying W ^a   Shoaee, Safa ^a   Ashraf, Raja Shahid ^a   Bronstein, Hugo ^a   Schroeder, Bob C ^a   Zhang, Weimin ^a   Fei, Zhuping ^a   Heeney, Martin ^a   McCulloch, Iain ^a   Durrant, James R ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

crystallinity; organic photovoltaics; photophysics; polymers; triplet states

Indexed keywords

CONJUGATED POLYMERS; MATERIALS; OPTOELECTRONIC DEVICES; OXYGEN; PHOTOBLEACHING; POLYMER FILMS; QUENCHING; RATE CONSTANTS; X RAY DIFFRACTION;

CRYSTALLINITIES; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PHOTOPHYSICS; TRANSIENT ABSORPTION DATA; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIES; TRIPLET STATE; X-RAY DIFFRACTION MEASUREMENTS;

POLYMERS;

EID: 84895919632     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201302612     Document Type: Article

References (72)

1. R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. D. Santos, J. L. Bredas, M. Logdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121.
2. a) M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4
3. b) X. Yang, D. Neher, D. Hertel, T. K. Däubler, Adv. Mater. 2004, 16, 161
4. c) E. L. Williams, K. Haavisto, J. Li, G. E. Jabbour, Adv. Mater. 2007, 19, 197.
5. M. A. Baldo, C. Adachi, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 2000, 62, 10967.
6. a) C. Dyer-Smith, L. X. Reynolds, A. Bruno, D. D. C. Bradley, S. A. Haque, J. Nelson, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2701
7. b) D. Veldman, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1939.
8. H. Ohkita, S. Cook, Y. Astuti, W. Duffy, S. Tierney, W. Zhang, M. Heeney, I. McCulloch, J. Nelson, D. D. C. Bradley, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3030.
9. A. Distler, P. Kutka, T. Sauermann, H.-J. Egelhaaf, D. M. Guldi, D. Di Nuzzo, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, Chem. Mater. 2012, 24, 4397.
10. J. E. Kroeze, T. J. Savenije, J. M. Warman, Adv. Mater. 2002, 14, 1760.
11. A. Listorti, B. O'Regan, J. R. Durrant, Chem. Mater. 2011, 23, 3381.
12. a) S. T. Roberts, C. W. Schlenker, V. Barlier, R. E. McAnally, Y. Zhang, J. N. Mastron, M. E. Thompson, S. E. Bradforth, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 2, 48
13. b) Y. Shao, Y. Yang, Adv. Mater. 2005, 17, 2841
14. c) W. A. Luhman, R. J. Holmes, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 153304.
15. a) A. Rao, M. W. B. Wilson, J. M. Hodgkiss, S. Albert-Seifried, H. Bässler, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12698
16. b) M. B. Smith, J. Michl, Chem. Rev. 2010, 110, 6891
17. c) V. K. Thorsmølle, R. D. Averitt, J. Demsar, D. L. Smith, S. Tretiak, R. L. Martin, X. Chi, B. K. Crone, A. P. Ramirez, A. J. Taylor, Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 017401.
18. a) M. C. Beard, K. P. Knutsen, P. Yu, J. M. Luther, Q. Song, W. K. Metzger, R. J. Ellingson, A. J. Nozik, Nano Lett. 2007, 7, 2506
19. b) A. J. Nozik, Nano Lett. 2010, 10, 2735.
20. a) B. H. Cumpston, K. F. Jensen, Synth. Met. 1995, 73, 195
21. b) H. Hintz, H. J. Egelhaaf, L. Lüer, J. Hauch, H. Peisert, T. Chassé, Chem. Mater. 2010, 23, 145.
22. L. Ma, X. Wang, B. Wang, J. Chen, J. Wang, K. Huang, B. Zhang, Y. Cao, Z. Han, S. Qian, S. Yao, Chem. Phys. 2002, 285, 85.
23. Y. W. Soon, H. Cho, J. Low, H. Bronstein, I. McCulloch, J. R. Durrant, Chem. Commun. 2013, 49, 1291.
24. a) P. A. Lane, S. V. Frolov, Z. V. Vardeny, Semiconducting Polymers, Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2000
25. b) M. D. E. Forbes, Photochem. Photobiol. 1997, 65, 73
26. c) G. Possamai, M. Maggini, E. Menna, G. Scorrano, L. Franco, M. Ruzzi, C. Corvaja, G. Ridolfi, P. Samorì, A. Geri, N. Camaioni, Appl. Phys. A Mater. Sci. Process. 2004, 79, 51
27. d) M. Wohlgenannt, C. P. An, Z. V. Vardeny, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3846.
28. J. Guo, H. Ohkita, H. Benten, S. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16869.
29. a) B. Kraabel, D. Moses, A. J. Heeger, J. Chem. Phys. 1995, 103, 5102
30. b) J. J. Benson-Smith, H. Ohkita, S. Cook, J. R. Durrant, D. D. Bradley, J. Nelson, Dalton Transactions 2009, 10000.
31. A. J. Cadby, P. A. Lane, H. Mellor, S. J. Martin, M. Grell, C. Giebeler, D. D. C. Bradley, M. Wohlgenannt, C. An, Z. V. Vardeny, Phys. Rev. B 2000, 62, 15604.
32. H. Ohkita, S. Cook, Y. Astuti, W. Duffy, M. Heeney, S. Tierney, I. McCulloch, D. D. Bradley, J. R. Durrant, Chem. Commun. 2006, 37, 3939.
33. a) A. Zen, J. Pflaum, S. Hirschmann, W. Zhuang, F. Jaiser, U. Asawapirom, J. P. Rabe, U. Scherf, D. Neher, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 757
34. b) Z. M. Beiley, E. T. Hoke, R. Noriega, J. Dacuña, G. F. Burkhard, J. A. Bartelt, A. Salleo, M. F. Toney, M. D. McGehee, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 954
35. c) C. L. Donley, J. Zaumseil, J. W. Andreasen, M. M. Nielsen, H. Sirringhaus, R. H. Friend, J.-S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12890
36. d) J. Jo, S.-I. Na, S.-S. Kim, T.-W. Lee, Y. Chung, S.-J. Kang, D. Vak, D.-Y. Kim, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2398.
37. X. Zhang, L. J. Richter, D. M. DeLongchamp, R. J. Kline, M. R. Hammond, I. McCulloch, M. Heeney, R. S. Ashraf, J. N. Smith, T. D. Anthopoulos, B. Schroeder, Y. H. Geerts, D. A. Fischer, M. F. Toney, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073.
38. D. Beljonne, Z. Shuai, G. Pourtois, J. L. Bredas, J. Phys. Chem A 2001, 105, 3899.
39. R. A. J. Janssen, L. Smilowitz, N. S. Sariciftci, D. Moses, J. Chem. Phys. 1994, 101, 1787.
40. R. S. Becker, J. Seixas de Melo, A. L. Maçanita, F. Elisei, J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683.
41. E. T. Hoke, I. T. Sachs-Quintana, M. T. Lloyd, I. Kauvar, W. R. Mateker, A. M. Nardes, C. H. Peters, N. Kopidakis, M. D. McGehee, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1351.
42. a) M. S. A. Abdou, S. Holdcroft, Can. J. Chem. 1995, 73, 1893
43. b) N. Dam, R. D. Scurlock, B. Wang, L. Ma, M. Sundahl, P. R. Ogilby, Chem. Mater. 1999, 11, 1302
44. c) R. D. Scurlock, B. Wang, P. R. Ogilby, J. R. Sheats, R. L. Clough, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10194.
45. B. A. Baldwin, H. W. Offen, J. Chem. Phys. 1968, 49, 2933.
46. T. A. Ford, I. Avilov, D. Beljonne, N. C. Greenham, Phys. Rev. B 2005, 71, 125212.
47. M. Westerling, C. Vijila, R. Osterbacka, H. Stubb, Chem. Phys. 2003, 286, 315.
48. T. J. Prosa, M. J. Winokur, J. Moulton, P. Smith, A. J. Heeger, Macromolecules 1992, 25, 4364.
49. H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
50. J. Rivnay, S. C. B. Mannsfeld, C. E. Miller, A. Salleo, M. F. Toney, Chem. Rev. 2012, 112, 5488.
51. a) W. Shi, J. Barber, Y. Zhao, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 3976
52. b) E. Z. M. Ebeid, S. T. Abdel-Halim, M. H. Abdel-Kader, J. Phys. Chem. 1988, 92, 7255.
53. a) J. Cornil, D. Beljonne, J. P. Calbert, J. L. Brédas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053
54. b) Y. Kim, S. Cook, S. M. Tuladhar, S. A. Choulis, J. Nelson, J. R. Durrant, D. D. C. Bradley, M. Giles, I. McCulloch, C.-S. Ha, M. Ree, Nat Mater 2006, 5, 197.
55. J. F. Rabek, Photodegradation of Polymers, Springer-Verlag, New York 1996.
56. A. S. Michaels, H. J. Bixler, J. Polym. Sci. 1961, 50, 393.
57. a) A. Dupuis, P. Wong-Wah-Chung, A. Rivaton, J.-L. Gardette, Polym. Degrad. Stab. 2012, 97, 366
58. b) N. C. Billingham, P. Prentice, T. J. Walker, J. Polymer Sci.: Symposium 1976, 57, 287.
59. S. Chambon, A. Rivaton, J.-L. Gardette, M. Firon, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6044.
60. D. F. Shriver, P. W. Atkins, Inorganic Chemistry, Oxford University Press, Oxford 2006.
61. H. J. Son, W. Wang, T. Xu, Y. Liang, Y. Wu, G. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885.
62. a) K. Sakurai, H. Tachibana, N. Shiga, C. Terakura, M. Matsumoto, Y. Tokura, Phys. Rev. B 1997, 56, 9552
63. b) A. Köhler, D. Beljonne, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 11.
64. D. Veldman, O. Opek, S. C. J. Meskers, J. Sweelssen, M. M. Koetse, S. C. Veenstra, J. M. Kroon, S. S. v. Bavel, J. Loos, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7721.
65. A. P. Monkman, ISRN Materials Science 2013, 2013, 19.
66. H. Bronstein, Z. Chen, R. S. Ashraf, W. Zhang, J. Du, J. R. Durrant, P. Shakya Tuladhar, K. Song, S. E. Watkins, Y. Geerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, T. Anthopoulos, H. Sirringhaus, M. Heeney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272.
67. M. A. Faist, T. Kirchartz, W. Gong, R. S. Ashraf, I. McCulloch, J. C. de Mello, N. J. Ekins-Daukes, D. D. C. Bradley, J. Nelson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 685.
68. Y. W. Soon, T. M. Clarke, W. Zhang, T. Agostinelli, J. Kirkpatrick, C. Dyer-Smith, I. McCulloch, J. Nelson, J. R. Durrant, Chem. Sci. 2011, 2, 1111.
69. Z. Fei, R. S. Ashraf, Z. Huang, J. Smith, R. J. Kline, P. D'Angelo, T. D. Anthopoulos, J. R. Durrant, I. McCulloch, M. Heeney, Chem. Commun. 2012, 48, 2955.
70. R. S. Ashraf, Z. Chen, D. S. Leem, H. Bronstein, W. Zhang, B. Schroeder, Y. Geerts, J. Smith, S. Watkins, T. D. Anthopoulos, H. Sirringhaus, J. C. de Mello, M. Heeney, I. McCulloch, Chem. Mater. 2010, 23, 768.
71. H. Bronstein, D. S. Leem, R. Hamilton, P. Woebkenberg, S. King, W. Zhang, R. S. Ashraf, M. Heeney, T. D. Anthopoulos, J. d. Mello, I. McCulloch, Macromolecules 2011, 44, 6649.
72. H. Xin, S. Subramaniyan, T.-W. Kwon, S. Shoaee, J. R. Durrant, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2012, 24, 1995.