Ruthenium/1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene-catalysed Oppenauer oxidation of alcohols and lactonisation of α,ω-diols using methyl isobutyl ketone as oxidant

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 14-15, 2013, Pages 2839-2844

  Nicklaus, Céline M ^a   Phua, Pim Huat ^b   Buntara, Teddy ^b   Noel, Sebastien ^b   Heeres, Hero J ^b   De Vries, Johannes G ^a,c  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^c DSM RESOLVE   (Netherlands)

Author keywords

Alcohols; Aldehydes; Diols; Homogeneous catalysis; Ketones; Lactones; Ligand effects; Oxidation

Indexed keywords

EID: 84895146587     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300438     Document Type: Article

References (61)

1. S. L. Ley, A. Madin, in: Comprehensive Organic Synthesis, (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming),Vol 7, Pergamon Press, Oxford, 1991, pp 251-290.
2. C. Parmeggiani, F. Cardona, Green Chem. 2012, 14, 547-564.
3. a) J. L. Namy, J. Souppe, J. Collin, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 1984, 49, 2045-2049;
4. b) Y. Ishii, T. Nakano, A. Inada, Y. Kishigami, K. Sakurai, M. Ogawa, J. Org. Chem. 1986, 51, 240-242;
5. c) G.-Z. Wang, J.-E. Bäckvall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 337-339;
6. d) M. L. S. Almeida, M. Beller, G.-Z. Wang, J.-E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1533-1536;
7. e) K. Krohn, B. Knauer, J. Köpke, D. Seebach, A. K. Beck, M. Hayakawa, Synthesis 1996, 1341-1344;
8. f) A. N. Ajjou, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 13-15;
9. g) S. Hashiguchi, A. Fujii, K.-J. Haack, K. Matsumura, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. 1997, 109, 300-303;
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 288-290;
11. h) Y. Nishibayashi, I. Takei, S. Uemura, M. Hidai, Organometallics 1999, 18, 2291-2293;
12. i) D. Morales-Morales, R. Redón, Z. Wang, D. W. Lee, C. Yung, K. Magnuson, C. M. Jensen, Can. J. Chem. 2001, 79, 823-829.
13. T. Buntara, S. Noel, P. H. Phua, I. Melián-Cabrera, J. G. de Vries, H. J. Heeres, Angew. Chem. 2011, 123, 7221-7225;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7083-7087.
15. a) S. Murahashi, K. Ito, T. Naota, Y. Maeda, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5327-5330;
16. b) S.-I. Murahashi, T. Naota, K. Ito, Y. Maeda, H. Taki, J. Org. Chem. 1987, 52, 4319-4327.
17. a) J. Zhao, J. F. Hartwig, Organometallics 2005, 24, 2441-2446;
18. b) M. G. Coleman, A. N. Brown, B. A. Bolton, H. Guan, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 967-970;
19. c) J. Zhang, E. Balaraman, G. Leitus, D. Milstein, Organometallics 2011, 30, 5716-5724;
20. d) A. Sølvhøj, R. Madsen, Organometallics 2011, 30, 6044-6048;
21. e) K.-N. T. Tseng, J. W. Kampf, N. K. Szymczak, Organometallics 2013, 32, 2046-2049.
22. S. Musa, I. Shaposhnikov, S. Cohen, D. Gelman, Angew. Chem. 2011, 123, 3595-3599;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3533-3537.
24. N. Ichikawa, S. Sato, R. Takahashi, T. Sodesawa, K. Inui, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 212, 197-203.
25. a) Y. Shvo, Y. Blum, D. Reshef, M. Menzin, J. Organomet. Chem. 1982, 226, C21-C24;
26. b) I. Minami, J. Tsuji, Tetrahedron 1987, 43, 3903-3915;
27. c) Y. Ishii, K. Yamawaki, T. Ura, H. Yamada, T. Yoshida, M. Ogawa, J. Org. Chem. 1988, 53, 3587-3593;
28. d) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem. 1989, 54, 2970-2972;
29. e) T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama, S. Torii, J. Org. Chem. 1990, 55, 462-466;
30. f) Y. Lin, X. Zhu, Y. Zhou, J. Organomet. Chem. 1992, 429, 269-274;
31. g) S. A t-Mohand, J. Muzart, J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 129, 135-139;
32. h) T. Suzuki, K. Morita, M. Tsuchida, K. Hiroi, Org. Lett. 2002, 4, 2361-2363;
33. i) Y. Kashiwagi, S. Chiba, J. Anzai, New J. Chem. 2003, 27, 1545-1549;
34. j) M. S. Kwon, N. Kim, C. M. Park, J. S. Lee, K. Y. Kang, J. Park, Org. Lett. 2005, 7, 1077-1079;
35. k) A. P. Dobbs, M. J. Penny, P. Jones, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6955-6958;
36. l) T. Mitsudome, A. Noujima, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Green Chem. 2009, 11, 793-797;
37. m) A. P. Dobbs, P. Jones, M. J. Penny, S. E. Rigby, Tetrahedron 2009, 65, 5271-5277;
38. n) A. K. Tucker-Schwartz, R. L. Garrell, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12718-12726;
39. o) S. Gargiulo, I.W. C. E. Arends, F. Hollmann, ChemCatChem 2011, 3, 338-342;
40. p) J. Huang, Y. Wang, J. Zheng, W. L. Dai, K. Fan, Appl. Catal. B: Environ. 2011, 103, 343-350.
41. F. F. Bamoharram, M. M. Heravi, M. Roshani, A. Gharib, M. Jahangir, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 252, 90-95.
42. H. M. Jung, J. H. Choi, S. O. Lee, Y. H. Kim, J. H. Park, J. Park, Organometallics 2002, 21, 5674-5677.
43. R. I. Khusnutdinov, N. A. Shchadneva, A. R. Baiguzina, Y. Y. Lavrentieva, U. M. Dzhemilev, Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 2074-2079.
44. Y. Ishii, K. Yamawaki, T. Yoshida, T. Ura, M. Ogawa, J. Org. Chem. 1987, 52, 1868-1870.
45. Y. Ishii, T. Yoshida, K. Yamawaki, M. Ogawa, J. Org. Chem. 1988, 53, 5549-5552.
46. Y. Endo, J.-E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12596-12601.
47. K. Chung, S. M. Banik, A. G. De Crisci, D. M. Pearson, T. R. Blake, J. V. Olsson, A. J. Ingram, R. N. Zare, R. M. Waymouth, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7593-7602.
48. K.-i. Fujita, S. Furukawa, R. Yamaguchi, J. Organomet. Chem. 2002, 649, 289-292.
49. H. Tomioka, K. Takai, K. Oshima, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1605-1608.
50. a) R. Kawahara, K.-i. Fujita, R. Yamaguchi, Angew. Chem. 2012, 124, 12962-12966;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12790-12794;
52. b) R. Levy, C. Azerraf, D. Gelman, K. Rueck-Braun, P. N. Kapoor, Catal. Commun. 2009, 11, 298-301;
53. c) F. Hanasaka, K.-i. Fujita, R. Yamaguchi, Organometallics 2006, 25, 4643-4647;
54. d) F. Hanasaka, K.-i. Fujita, R. Yamaguchi, Organometallics 2005, 24, 3422-3433;
55. e) A. N. Ajjou, J.-L. Pinet, Can. J. Chem. 2005, 83, 702-710;
56. f) F. Hanasaka, K.-i. Fujita, R. Yamaguchi, Organometallics 2004, 23, 1490-1492;
57. g) T. Suzuki, K. Morita, M. Tsuchida, K. Hiroi, J. Org. Chem. 2003, 68, 1601-1602.
58. a) R. H. Meijer, G. B. W. L. Ligthart, J. Meuldijk, J. A. J. M. Vekemans, L. A. Hulshof, A. M. Mills, H. Kooijman, A. L. Spek, Tetrahedron 2004, 60, 1065-1072;
59. b) S. Gauthier, R. Scopelliti, K. Severin, Organometallics 2004, 23, 3769-3771;
60. c) W. Du, L. Wang, P. Wu, Z. Yu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11550-11554;
61. d) S. Manzini, C. A. Urbina-Blanco, S. P. Nolan, Organometallics 2013, 32, 660-664.