Oxidation of alcohols with nitroxyl radical under polymer-supported two-phase conditions

New Journal of Chemistry

Volumn 27, Issue 11, 2003, Pages 1545-1549

  Kashiwagi, Yoshitomo ^a   Chiba, Shinya ^a   Anzai, Jun Ichi ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; ALDEHYDE DERIVATIVE; POLYMER; POTASSIUM FERRICYANIDE; RADICAL;

ARTICLE; CATALYST; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; SYNTHESIS;

EID: 0345059743     PISSN: 11440546     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b307190c     Document Type: Article

References (33)

1. E. G. Rozantsen and V. D. Sholle, Synthesis, 1971, 401.
2. A. E. J. de Nooy, A. C. Besemer and H. van Bekkum, Synthesis, 1996, 1153.
3. 3 NaOCl: (a) P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1987, 52, 2559; (b) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1989, 54, 2970; (c) P. L. Anelli, F. Montanari and S. Quici, Org. Synth., 1990, 69, 212; (d) R. Siedlecka, J. Skarzewski and J. Mlochowski, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2177; (e) G. Tong, J. W. Perich and R. B. Johns, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3759; (f) T. S. Straub, J. Chem. Educ., 1991, 68, 1048; (g) N. J. Davis and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1181; (h) N. J. Davis and S. L. Flitsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 359; (i) C. Bolm and T. Fey, Chem. Commun., 1999, 1795; (j) M. Zao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D. M. Tschaen, E. J. J. Grabowski and P. J. Reider, J. Org. Chem., 1999, 64, 2564.
4. NaOCl: (a) P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1987, 52, 2559; (b) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1989, 54, 2970; (c) P. L. Anelli, F. Montanari and S. Quici, Org. Synth., 1990, 69, 212; (d) R. Siedlecka, J. Skarzewski and J. Mlochowski, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2177; (e) G. Tong, J. W. Perich and R. B. Johns, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3759; (f) T. S. Straub, J. Chem. Educ., 1991, 68, 1048; (g) N. J. Davis and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1181; (h) N. J. Davis and S. L. Flitsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 359; (i) C. Bolm and T. Fey, Chem. Commun., 1999, 1795; (j) M. Zao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D. M. Tschaen, E. J. J. Grabowski and P. J. Reider, J. Org. Chem., 1999, 64, 2564.
5. NaOCl: (a) P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1987, 52, 2559; (b) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1989, 54, 2970; (c) P. L. Anelli, F. Montanari and S. Quici, Org. Synth., 1990, 69, 212; (d) R. Siedlecka, J. Skarzewski and J. Mlochowski, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2177; (e) G. Tong, J. W. Perich and R. B. Johns, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3759; (f) T. S. Straub, J. Chem. Educ., 1991, 68, 1048; (g) N. J. Davis and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1181; (h) N. J. Davis and S. L. Flitsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 359; (i) C. Bolm and T. Fey, Chem. Commun., 1999, 1795; (j) M. Zao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D. M. Tschaen, E. J. J. Grabowski and P. J. Reider, J. Org. Chem., 1999, 64, 2564.
6. NaOCl: (a) P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1987, 52, 2559; (b) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1989, 54, 2970; (c) P. L. Anelli, F. Montanari and S. Quici, Org. Synth., 1990, 69, 212; (d) R. Siedlecka, J. Skarzewski and J. Mlochowski, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2177; (e) G. Tong, J. W. Perich and R. B. Johns, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3759; (f) T. S. Straub, J. Chem. Educ., 1991, 68, 1048; (g) N. J. Davis and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1181; (h) N. J. Davis and S. L. Flitsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 359; (i) C. Bolm and T. Fey, Chem. Commun., 1999, 1795; (j) M. Zao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D. M. Tschaen, E. J. J. Grabowski and P. J. Reider, J. Org. Chem., 1999, 64, 2564.
7. NaOCl: (a) P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1987, 52, 2559; (b) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1989, 54, 2970; (c) P. L. Anelli, F. Montanari and S. Quici, Org. Synth., 1990, 69, 212; (d) R. Siedlecka, J. Skarzewski and J. Mlochowski, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2177; (e) G. Tong, J. W. Perich and R. B. Johns, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3759; (f) T. S. Straub, J. Chem. Educ., 1991, 68, 1048; (g) N. J. Davis and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1181; (h) N. J. Davis and S. L. Flitsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 359; (i) C. Bolm and T. Fey, Chem. Commun., 1999, 1795; (j) M. Zao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D. M. Tschaen, E. J. J. Grabowski and P. J. Reider, J. Org. Chem., 1999, 64, 2564.
8. NaOCl: (a) P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1987, 52, 2559; (b) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1989, 54, 2970; (c) P. L. Anelli, F. Montanari and S. Quici, Org. Synth., 1990, 69, 212; (d) R. Siedlecka, J. Skarzewski and J. Mlochowski, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2177; (e) G. Tong, J. W. Perich and R. B. Johns, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3759; (f) T. S. Straub, J. Chem. Educ., 1991, 68, 1048; (g) N. J. Davis and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1181; (h) N. J. Davis and S. L. Flitsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 359; (i) C. Bolm and T. Fey, Chem. Commun., 1999, 1795; (j) M. Zao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D. M. Tschaen, E. J. J. Grabowski and P. J. Reider, J. Org. Chem., 1999, 64, 2564.
9. NaOCl: (a) P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1987, 52, 2559; (b) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1989, 54, 2970; (c) P. L. Anelli, F. Montanari and S. Quici, Org. Synth., 1990, 69, 212; (d) R. Siedlecka, J. Skarzewski and J. Mlochowski, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2177; (e) G. Tong, J. W. Perich and R. B. Johns, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3759; (f) T. S. Straub, J. Chem. Educ., 1991, 68, 1048; (g) N. J. Davis and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1181; (h) N. J. Davis and S. L. Flitsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 359; (i) C. Bolm and T. Fey, Chem. Commun., 1999, 1795; (j) M. Zao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D. M. Tschaen, E. J. J. Grabowski and P. J. Reider, J. Org. Chem., 1999, 64, 2564.
10. NaOCl: (a) P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1987, 52, 2559; (b) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1989, 54, 2970; (c) P. L. Anelli, F. Montanari and S. Quici, Org. Synth., 1990, 69, 212; (d) R. Siedlecka, J. Skarzewski and J. Mlochowski, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2177; (e) G. Tong, J. W. Perich and R. B. Johns, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3759; (f) T. S. Straub, J. Chem. Educ., 1991, 68, 1048; (g) N. J. Davis and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1181; (h) N. J. Davis and S. L. Flitsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 359; (i) C. Bolm and T. Fey, Chem. Commun., 1999, 1795; (j) M. Zao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D. M. Tschaen, E. J. J. Grabowski and P. J. Reider, J. Org. Chem., 1999, 64, 2564.
11. NaOCl: (a) P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1987, 52, 2559; (b) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1989, 54, 2970; (c) P. L. Anelli, F. Montanari and S. Quici, Org. Synth., 1990, 69, 212; (d) R. Siedlecka, J. Skarzewski and J. Mlochowski, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2177; (e) G. Tong, J. W. Perich and R. B. Johns, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3759; (f) T. S. Straub, J. Chem. Educ., 1991, 68, 1048; (g) N. J. Davis and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1181; (h) N. J. Davis and S. L. Flitsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 359; (i) C. Bolm and T. Fey, Chem. Commun., 1999, 1795; (j) M. Zao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D. M. Tschaen, E. J. J. Grabowski and P. J. Reider, J. Org. Chem., 1999, 64, 2564.
12. NaOCl: (a) P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1987, 52, 2559; (b) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari and S. Quici, J. Org. Chem., 1989, 54, 2970; (c) P. L. Anelli, F. Montanari and S. Quici, Org. Synth., 1990, 69, 212; (d) R. Siedlecka, J. Skarzewski and J. Mlochowski, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2177; (e) G. Tong, J. W. Perich and R. B. Johns, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3759; (f) T. S. Straub, J. Chem. Educ., 1991, 68, 1048; (g) N. J. Davis and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1181; (h) N. J. Davis and S. L. Flitsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 359; (i) C. Bolm and T. Fey, Chem. Commun., 1999, 1795; (j) M. Zao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D. M. Tschaen, E. J. J. Grabowski and P. J. Reider, J. Org. Chem., 1999, 64, 2564.
13. NaBr: (a) M. R. Leanna, T. J. Sowin and H. E. Morton, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5029; (b) T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama and S. Torii, Synlett., 1990, 57; (c) T. Inokuchi, S. Matsumoto and S. Torii, J. Org. Chem., 1991, 56, 2416; (d) Y. N. Ogibin, A. K. Khusid and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 941; Y. N. Ogibin, A. K. Khusid and G. I. Nikishin, Bull. Acad. Sci., USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1992, 735; (e) M. Kuroboshi, H. Yoshihara, M. N. Cortona, Y. Kawakami, Z. Gao and H. Tanaka, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8131.
14. NaBr: (a) M. R. Leanna, T. J. Sowin and H. E. Morton, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5029; (b) T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama and S. Torii, Synlett., 1990, 57; (c) T. Inokuchi, S. Matsumoto and S. Torii, J. Org. Chem., 1991, 56, 2416; (d) Y. N. Ogibin, A. K. Khusid and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 941; Y. N. Ogibin, A. K. Khusid and G. I. Nikishin, Bull. Acad. Sci., USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1992, 735; (e) M. Kuroboshi, H. Yoshihara, M. N. Cortona, Y. Kawakami, Z. Gao and H. Tanaka, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8131.
15. NaBr: (a) M. R. Leanna, T. J. Sowin and H. E. Morton, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5029; (b) T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama and S. Torii, Synlett., 1990, 57; (c) T. Inokuchi, S. Matsumoto and S. Torii, J. Org. Chem., 1991, 56, 2416; (d) Y. N. Ogibin, A. K. Khusid and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 941; Y. N. Ogibin, A. K. Khusid and G. I. Nikishin, Bull. Acad. Sci., USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1992, 735; (e) M. Kuroboshi, H. Yoshihara, M. N. Cortona, Y. Kawakami, Z. Gao and H. Tanaka, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8131.
16. NaBr: (a) M. R. Leanna, T. J. Sowin and H. E. Morton, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5029; (b) T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama and S. Torii, Synlett., 1990, 57; (c) T. Inokuchi, S. Matsumoto and S. Torii, J. Org. Chem., 1991, 56, 2416; (d) Y. N. Ogibin, A. K. Khusid and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 941; Y. N. Ogibin, A. K. Khusid and G. I. Nikishin, Bull. Acad. Sci., USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1992, 735; (e) M. Kuroboshi, H. Yoshihara, M. N. Cortona, Y. Kawakami, Z. Gao and H. Tanaka, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8131.
17. NaBr: (a) M. R. Leanna, T. J. Sowin and H. E. Morton, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5029; (b) T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama and S. Torii, Synlett., 1990, 57; (c) T. Inokuchi, S. Matsumoto and S. Torii, J. Org. Chem., 1991, 56, 2416; (d) Y. N. Ogibin, A. K. Khusid and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 941; Y. N. Ogibin, A. K. Khusid and G. I. Nikishin, Bull. Acad. Sci., USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1992, 735; (e) M. Kuroboshi, H. Yoshihara, M. N. Cortona, Y. Kawakami, Z. Gao and H. Tanaka, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8131.
18. NaBr: (a) M. R. Leanna, T. J. Sowin and H. E. Morton, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5029; (b) T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama and S. Torii, Synlett., 1990, 57; (c) T. Inokuchi, S. Matsumoto and S. Torii, J. Org. Chem., 1991, 56, 2416; (d) Y. N. Ogibin, A. K. Khusid and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 941; Y. N. Ogibin, A. K. Khusid and G. I. Nikishin, Bull. Acad. Sci., USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1992, 735; (e) M. Kuroboshi, H. Yoshihara, M. N. Cortona, Y. Kawakami, Z. Gao and H. Tanaka, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8131.
19. 2: (a) T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama and S. Torii, J. Org. Chem., 1990, 55, 462; (b) T. Inokuchi, P. Liu and S. Torii, Chem. Lett., 1994, 1411; S. Saito, T. Hara, K. Naka, T. Hayashi and T. Moriwake, Synlett., 1992, 241; (d) S. Saito, T. Ishikawa and T. Moriwake, Synlett., 1993, 139.
20. 2: (a) T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama and S. Torii, J. Org. Chem., 1990, 55, 462; (b) T. Inokuchi, P. Liu and S. Torii, Chem. Lett., 1994, 1411; S. Saito, T. Hara, K. Naka, T. Hayashi and T. Moriwake, Synlett., 1992, 241; (d) S. Saito, T. Ishikawa and T. Moriwake, Synlett., 1993, 139.
21. 2: (a) T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama and S. Torii, J. Org. Chem., 1990, 55, 462; (b) T. Inokuchi, P. Liu and S. Torii, Chem. Lett., 1994, 1411; (c) S. Saito, T. Hara, K. Naka, T. Hayashi and T. Moriwake, Synlett., 1992, 241; (d) S. Saito, T. Ishikawa and T. Moriwake, Synlett., 1993, 139.
22. 2: (a) T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama and S. Torii, J. Org. Chem., 1990, 55, 462; (b) T. Inokuchi, P. Liu and S. Torii, Chem. Lett., 1994, 1411; (c) S. Saito, T. Hara, K. Naka, T. Hayashi and T. Moriwake, Synlett., 1992, 241; (d) S. Saito, T. Ishikawa and T. Moriwake, Synlett., 1993, 139.
23. 3: T. Inokuchi, S. Matsumoto, M. Fukushima and S. Torii, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 796.
24. 2: (a) T. Miyazawa and T. Endo, J. Mol. Catal., 1985, 31, 217; (b) T. Miyazawa and T. Endo, J. Polym. Sci., Chem. Ed., 1985, 23, 2487.
25. 2: (a) T. Miyazawa and T. Endo, J. Mol. Catal., 1985, 31, 217; (b) T. Miyazawa and T. Endo, J. Polym. Sci., Chem. Ed., 1985, 23, 2487.
26. 6: (a) T. Miyazawa and T. Endo, J. Mol. Catal., 1985, 32, 357; (b) T. Miyazawa and T. Endo, J. Mol. Catal., 1988, 49, L31.
27. 6: (a) T. Miyazawa and T. Endo, J. Mol. Catal., 1985, 32, 357; (b) T. Miyazawa and T. Endo, J. Mol. Catal., 1988, 49, L31.
28. (a) S. Kishioka, T. Ohsaka and K. Tokuda, Chem. Lett., 1988, 343;
29. (b) S. Kishioka, S. Ohki, T. Ohsaka and K. Tokuda, J. Electroanal. Chem., 1998, 452, 176.
30. A. Gemal and L. Luche, J. Am Chem. Soc., 1981, 103, 5454.
31. S. Kanemoto, H. Tomioka, K. Ohshima and H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 105.
32. C. F. Nutaitis and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4287.
33. C. C. Leznoff and J. Y. Wong, Can. J. Chem., 1973, 51, 3756.