Computational rationalization of the selective C-H and C-F activations of fluoroaromatic imines and ketones by cobalt complexes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 12, 2014, Pages 1897-1907

  Li, Jingjing ^a   Zhang, Dongju ^a   Sun, Hongjian ^a   Li, Xiaoyan ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COBALT; FLUORINATED HYDROCARBON; IMINE; KETONE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

COBALT; HYDROCARBONS, FLUORINATED; IMINES; KETONES; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 84894755058     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42384k     Document Type: Article

References (43)

1. S. A. Johnson C. W. Huff F. Mustafa M. Saliba J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17278 17280
2. E. Clot O. Eisenstein N. Jasim S. A. Macgregor J. E. McGrady R. N. Perutz Acc. Chem. Res. 2011 44 333 348
3. A. Jana P. P. Samuel G. Tavcar H. W. Roesky C. Schulzke J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10164 10170
4. D. Yu L. Lu Q. Shen Org. Lett. 2013 15 940 943
5. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174 238
6. G. Dyker Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1698 1712
7. M. Zhou U. Hintermair B. G. Hashiguchi A. R. Parent S. M. Hashmi M. Elimelech R. A. Periana G. W. Brudvig R. H. Crabtree Organometallics 2013 32 957 965
8. A. H. Klahn B. Oelckers F. Godoy M. T. Garland A. Vega R. N. Perutz C. L. Higgitt J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 3079 3086
9. K. Wada C. B. Pamplin P. Legzdins B. O. Patrick I. Tsyba R. Bau J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7035 7048
10. E. Ben-Ari R. Cohen M. Gandelman L. J. W. Shimon J. M. L. Martin D. Milstein Organometallics 2006 25 3190 3210
11. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749 823
12. S. A. Johnson E. T. Taylor S. J. Cruise Organometallics 2009 28 3842 3855
13. T. Braun R. N. Perutz Chem. Commun. 2002 2749 2757
14. A. Nova M. Reinhold R. N. Perutz S. A. Macgregor J. E. McGrady Organometallics 2010 29 1824 1831
15. A. L. Raza J. A. Panetier M. Teltewskoi S. A. Macgregor T. Braun Organometallics 2013 32 3795 3807
16. A. D. Sun J. A. Love Dalton Trans. 2010 39 10362 10374
17. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731 1770
18. N. M. Brunkan D. M. Brestensky W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3627 3641
19. A. L. Keen M. Doster H. Han S. A. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1806 1807
20. K. Fuchibe T. Akiyama J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1434 1435
21. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529 531
22. F. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826 834
23. F. Kakiuchi S. Kan K. Igi N. Chatani S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1698 1699
24. F. Kakiuchi Y. Matsuura S. Kan N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5936 5945
25. F. Kakiuchi M. Usui S. Ueno N. Chatani S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2706 2707
26. S. Hiroshima D. Matsumura T. Kochi F. Kakiuchi Org. Lett. 2010 12 5318 5321
27. P. Barrio R. Castarlenas M. A. Esteruelas A. Lledós F. Maseras E. Oñate J. Tomàs Organometallics 2001 20 442 452
28. S. Camadanli R. Beck U. Flörkec H.-F. Klein Dalton Trans. 2008 5701 5704
29. N. Yoshikai Synlett 2011 1047 1051
30. T. Zheng H. Sun J. Ding Y. Zhang X. Li J. Organomet. Chem. 2010 695 1873 1877
31. J. Li T. Zheng H. Sun W. Xu X. Li Dalton Trans. 2013 42 5740 5748
32. X. Xu J. Jia H. Sun Y. Liu W. Xu Y. Shi D. Zhang X. Li Dalton Trans. 2013 42 3417 3428
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
34. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
35. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
36. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
37. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200 206
38. N. Godbout E. Oldfield J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8065 8069
39. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270 283
40. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299 310
41. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284 298
42. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161 4163
43. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363 368