Covalent heme framework as a highly active heterogeneous biomimetic oxidation catalyst

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 4, 2014, Pages 1639-1644

  Wang, Xi Sen ^a   Chrzanowski, Matthew ^a   Yuan, Daqiang ^b   Sweeting, Brandon S ^a   Ma, Shengqian ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

^b FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894676302     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm403860t     Document Type: Article

References (88)

1. Tabushi, I. Coord. Chem. Rev. 1998, 86, 1
2. Wang, Q.; Yang, Z.; Wang, L.; Ma, M.; Xu, B. Chem. Commun. 2007, 1032
3. Feiters, M. C.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 375
4. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411
5. McMurry, T.; Groves, J. T. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Publishers: New York, 1986.
6. Wang, Q.; Yang, Z.; Zhang, X.; Xiao, X.; Chang, C. K.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4285
7. Xue, T.; Jiang, S.; Qu, Y.; Su, Q.; Cheng, R.; Dubin, S.; Chiu, C.-Y.; Kaner, R.; Huang, Y.; Duan, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3822
8. Shema-Mizrachi, M.; Pavan, G. M.; Levin, E.; Danani, A.; Lemcoff, N. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14359
9. Larsen, R. W.; Wojtas, L.; Perman, J.; Musselman, R. L.; Zaworotko, M. J.; Vetromile, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10356
10. Alkordi, M. H.; Liu, Y.; Larsen, R. W.; Eubank, J. F.; Eddaoudi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12639
11. Lykourinou, V.; Chen, Y.; Wang, X.-S.; Meng, L.; Hoang, T.; Ming, L.-J.; Musselman, R. L.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10382
12. Chen, Y.; Lykourinou, V.; Vetromile, C.; Hoang, T.; Ming, L.-J.; Larsen, R.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13188
13. Chen, Y.; Lykourinou, V.; Hoang, T.; Ming, L.-J.; Ma, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 9156
14. Zhang, Z.; Zhang, L.; Wojtas, L.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 928
15. Li, B.; Zhang, Y.; Ma, D.; Ma, T.; Shi, Z.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1202
16. Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Michail, D. M.; Robson, R. Nature 1994, 369, 727
17. Suslick, K. S.; Bhyrappa, P.; Chou, J. H.; Kosal, M. E.; Nakagaki, S.; Smithenry, D. W.; Wilson, S. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 283
18. Goldberg, I. Chem. Commun. 2005, 1243
19. Kosal, M. E.; Chou, J. H.; Wilson, S. R.; Suslick, K. S. Nat. Mater. 2002, 1, 118
20. Burnett, B. J.; Barron, P. M.; Hu, C.; Choe, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9984
21. Zou, C.; Zhang, Z.; Xu, X.; Gong, Q.; Li, J.; Wu, C.-D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 87
22. Shultz, A. M.; Yang, X.-L.; Xie, M.-H.; Zou, C.; He, Y.; Chen, B.; O'Keeffe, M.; Wu, C.-D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10636
23. Wang, X.-S.; Meng, L.; Cheng, Q.; Kim, C.; Wojtas, L.; Chrzanowski, M.; Chen, Y.-S.; Zhang, X. P.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16322
24. Wang, X.-S.; Chrzanowski, M.; Kim, C.; Gao, W.-Y.; Wojtas, L.; Cheng, Y.-S.; Zhang, X. P.; Ma, S. Chem. Commun. 2012, 48, 7173
25. Wang, X.-S.; Chrzanowski, M.; Gao, W.-Y.; Wojtas, L.; Chen, Y.-S.; Zaworotko, M. J.; Ma, S. Chem. Sci. 2012, 3, 2823
26. Meng, L.; Cheng, Q.; Kim, C.; Gao, W.-Y.; Wojtas, L.; Cheng, Y.-S.; Zaworotko, M. J.; Zhang, X. P.; Ma, S. Angew Chem., Int. Ed. 2012, 10082
27. Wang, X.-S.; Chrzanowski, M.; Wojtas, L.; Chen, Y.-S.; Ma, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3297
28. Gao, W.-Y.; Zhang, Z.; Cash, L.; Wojtas, L.; Chen, Y.-S.; Ma, S. CrystEngComm 2013, 15, 9320
29. Gao, W.-Y.; Wojtas, L.; Ma, S. Chem. Commun. [Online early access]. DOI: 10.1039/C3CC47542E. Published Online: Nov 27, 2013.
30. Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4204
31. Farha, O. K.; Shultz, A. M.; Sarjeant, A. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5652
32. Bezzu, C. G.; Helliwell, M.; Warren, J. E.; Allan, D. R.; McKeown, N. B. Science 2010, 327, 1627
33. Hupp, J. T. Nat. Chem. 2010, 2, 432
34. Feng, D.; Gu, Z.-Y.; Li, J.-R.; Jiang, H.-L.; Wei, Z.; Zhou, H.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10307
35. Chen, Y.; Tran, H.; Ma, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 12600
36. Morris, W.; Volosskiy, B.; Demir, S.; Gándara, F.; McGrier, P. L.; Furukawa, H.; Cascio, D.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Inorg. Chem. 2012, 51, 6443
37. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334
38. Zhou, H.-C.; Long, J. R.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2012, 112, 673
39. Furukawa, H.; Cordova, K. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2013, 341, 974
40. Ma, S.; Zhou, H.-C. Chem. Commun. 2010, 46, 44
41. Suh, M. P.; Park, H. J.; Prasad, T. K.; Lim, D.-W. Chem. Rev. 2012, 112, 782
42. Wu, H.; Gong, Q.; Olson, D. H.; Li, J. Chem. Rev. 2012, 112, 836
43. Li, J.-R.; Kuppler, R. J.; Zhou, H.-C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477
44. Ma, S.; Meng, L. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 167
45. Li, J.-R.; Sculley, J.; Zhou, H.-C. Chem. Rev. 2012, 112, 869
46. D'Alessandro, D. M.; Smit, B.; Long, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6058
47. Li, J.-R.; Ma, Y.; McCarthy, M. C.; Sculley, J.; Yu, J.; Jeong, H.-K.; Balbuena, P. B.; Zhou, H.-C. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1791
48. Liu, J.; Thallapally, P. K.; McGrail, B. P.; Brown, D. R.; Liu, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2308
49. Nugent, P.; Belmabkhout, Y.; Burd, S. D.; Cairns, A. J.; Luebke, R.; Forrest, K.; Pham, T.; Ma, S.; Space, B.; Wojtas, L.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. Nature 2013, 495, 80
50. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450
51. Ma, L. Q.; Abney, C.; Lin, W. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248
52. Corma, A.; Garcia, H.; Llabrés i Xamena, F. X. Chem. Rev. 2010, 110, 4606
53. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196
54. Gao, W.-Y.; Chen, Y.; Niu, Y.; Williams, K.; Cash, L.; Perez, P. J.; Wojtas, L.; Cai, J.; Chen, Y.-S.; Ma, S. Angew Chem., Int. Ed. [Online early access]. DOI: 10.1002/anie.201309778. Published Online: Feb 4, 2014.
55. Sumida, K.; Rogow, D. L.; Mason, J. A.; McDonald, T. M.; Bloch, E. D.; Herm, Z. R.; Bae, T.-H.; Long, J. R. Chem. Rev. 2012, 112, 724
56. Cychosz, K. A.; Matzger, A. J. Langmuir 2010, 26, 17198
57. Colombo, V.; Galli, S.; Choi, H. J.; Han, G. D.; Maspero, A.; Palmisano, G.; Masciocchi, N.; Long, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 1311
58. Cote, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; O'Keeffe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166
59. El-Kaderi, H. M.; Hunt, J. R.; Mendoza-Cortes, J. L.; Cote, A. P.; Taylor, R. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2007, 316, 268
60. Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 445
61. Zwaneveld, N. A. A.; Pawlak, R.; Abel, M.; Catalin, D.; Gigmes, D.; Bertin, D.; Porte, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6678
62. Spitler, E. L.; Dichtel, W. R. Nat. Chem. 2010, 2, 672
63. Lanni, L. M.; Tilford, R. W.; Bharathy, M.; Lavigne, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13975
64. Cooper, A. I. Adv. Mater. 2009, 21, 1291
65. Xu, Y.; Jin, S.; Xu, H.; Nagai, A.; Jiang, D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8012
66. Xie, Y.; Wang, T.-T.; Liu, X.-H.; Zou, K.; Deng, W.-Q. Nat. Commun. 2013, 4, 1960
67. Ben, T.; Ren, H.; Ma, S.; Cao, D.; Lan, J.; Jing, X.; Wang, W.; Xu, J.; Deng, F.; Simmons, J. M.; Qiu, S.; Zhu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9457
68. Lu, W.; Yuan, D.; Zhao, D.; Schilling, C. I.; Plietzsch, O.; Muller, T.; Brase, S.; Guenther, J.; Blumel, J.; Krishna, R.; Li, Z.; Zhou, H.-C. Chem. Mater. 2010, 22, 5964
69. Yuan, D.; Lu, W.; Zhao, D.; Zhou, H.-C. Adv. Mater. 2011, 23, 3723
70. Wang, X.-S.; Liu, J.; Bonefont, J. M.; Yuan, D.-Q.; Thallapally, P. K.; Ma, S. Chem. Commun. 2013, 49, 1533
71. Zhu, X.; Tian, C.; Mahurin, S. M.; Chai, S.-H.; Wang, C.; Brown, S.; Veith, G. M.; Luo, H.; Liu, H.; Dai, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 104784
72. Patel, H. A.; Hyun, J. S.; Park, J.; Chen, D. P.; Jung, Y.; Yavuz, C. T.; Coskun, A. Nat. Commun. 2013, 4, 1357
73. Nagai, A.; Guo, Z.; Feng, X.; Jin, S.; Chen, X.; Ding, X.; Jiang, D. Nat. Commun. 2011, 2, 1542
74. Zou, X.; Ren, H.; Zhu, G. Chem. Commun. 2013, 49, 3925
75. Ding, S.-Y.; Gao, J.; Wang, Q.; Zhang, Y.; Song, W.-G.; Su, C.-Y.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19816
76. Thomas, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8328
77. Konstas, K.; Taylor, J. W.; Thornton, A. W.; Doherty, C. M.; Lim, W. X.; Bastow, T. J.; Kennedy, D. F.; Wood, C. D.; Cox, B. J.; Hill, J. M.; Hill, A. J.; Hill, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6639
78. McKeown, N. B.; Budd, P. M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 675
79. Wood, C. D.; Tan, B.; Trewin, A.; Su, F.; Rosseinsky, M. J.; Bradshaw, D.; Sun, Y.; Zhou, L.; Cooper, A. I. Adv. Mater. 2008, 20, 1916
80. Rabbani, M. G.; Sekizkardes, A. K.; El-Kadri, O. M.; Kaafarani, B. R.; El-Kaderi, H. M. J. Mater. Chem. 2012, 22, 25409
81. Kou, Y.; Xu, Y.; Guo, Z.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8753
82. Zhu, Y.; Long, H.; Zhang, W. Chem. Mater. 2013, 25, 1630
83. Chen, L.; Yang, Y.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9138
84. Chen, L.; Yang, Y.; Guo, Z.; Jiang, D. Adv. Mater. 2011, 23, 3149
85. Shultz, A. M.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Chem. Sci. 2011, 2, 686
86. Mackintosh, H. J.; Budd, P. M.; McKeown, N. B. J. Mater. Chem. 2008, 18, 573
87. Zhang, Y.; Riduan, S. N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2083
88. Accelrys Materials Studio, release 5.0; Accelrys Software, Inc.: San Diego, CA, 2008.