A mechanochemical strategy for oxidative addition: Remarkable yields and stereoselectivity in the halogenation of organometallic Re(I) complexes

Green Chemistry

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 1087-1092

  Hernández, José G ^a   Macdonald, Neil A J ^a   Mottillo, Cristina ^a   Butler, Ian S ^a   Friščić, Tomislav ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894619114     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3gc42104j     Document Type: Article

References (57)

1. S. L. James C. J. Adams C. Bolm D. Braga P. Collier T. FriŠčić F. Grepioni K. D. M. Harris G. Hyett W. Jones A. Krebs J. Mack L. Maini A. G. Orpen I. P. Parkin W. C. Shearouse J. W. Steed D. C. Waddell Chem. Soc. Rev. 2012 41 413
2. J. Ribas-Arino D. Marx Chem. Rev. 2012 112 5412
3. A. Stolle T. Szuppa S. E. S. Leonhardt B. Ondruschka Chem. Soc. Rev. 2011 40 2317
4. G. Rothenberg A. P. Downie C. L. Raston J. L. Scott J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8701
5. V. Šepelák S. Bégin-Colin G. Le Caër Dalton Trans. 2012 41 11927
6. P. Baláž M. Achimovičová M. Baláž P. Billik Z. Cherkezova-Zheleva J. M. Criado F. Delogu E. Dutková E. Gaffet F. J. Gotor R. Kumar I. Mitov T. Rojac M. Senna A. Streletskii K. Wieczorek-Ciurowa Chem. Soc. Rev. 2013 42 7571
7. K. Užarević I. Halasz I. Crossed D signilović N. Bregović M. Rubčić D. Matković- Čalogović V. TomiŠić Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5504
8. D. B. Ravnsbæk L. H. Sørensen Y. Filinchuk F. Besenbacher T. R. Jensen Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3582
9. V. Štrukil M. D. Igrc M. Eckert-Maksić T. FriŠčić Chem.-Eur. J. 2012 18 8464
10. G. A. Bowmaker N. Chaichit C. Pakawatchai B. W. Skelton A. H. White Dalton Trans. 2008 2926
11. G. A. Bowmaker Chem. Commun. 2013 49 334
12. T. FriŠčić S. L. Childs S. A. A. Rizvi W. Jones CrystEngComm 2009 11 418
13. E. Batisai M. Lusi T. Jacobs L. J. Barbour Chem. Commun. 2012 48 12171
14. C. J. Adams M. F. Haddow M. Lusi A. G. Orpen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 16033
15. I. Huskić I. Halasz T. FriŠčić H. Vančik Green Chem. 2012 14 1597
16. V. Štrukil M. D. Igrc L. Fábián M. Eckert-Maksić S. L. Childs D. G. Reid M. J. Duer I. Halasz C. Mottillo T. FriŠčić Green Chem. 2012 14 2462
17. R. Thorwirth F. Bernhardt A. Stolle B. Ondruschka J. Asghari Chem.-Eur. J. 2010 16 13236
18. D. S. Bose A. V. Narsaiah Tetrahedron Lett. 1998 39 6533
19. E. Colacino P. Nun F. M. Colacino J. Martinez F. Lamaty Tetrahedron 2008 64 5569
20. H. Valizadeh L. Dinparast Heteroat. Chem. 2009 20 177
21. C. B. Aakeröy P. D. Chopade Org. Lett. 2011 13 1
22. S. Wada M. Urano H. Suzuki J. Org. Chem. 2002 67 8254
23. J. Bonnamour T.-X. Metro J. Martinez F. Lamaty Green Chem. 2013 15 1116
24. J. D. Egbert A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Organometallics 2013 32 2271
25. J. Lewiński M. Dutkiewicz M. Lesiuk W. Śliviński K. Zelga I. Justyniak J. Lipkowski Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8266
26. M. D. Bala N. J. Coville J. Organomet. Chem. 2007 692 709
27. M. D. Bala A. Budhai N. J. Coville Organometallics 2004 23 2048
28. N. J. Coville L. Cheng J. Organomet. Chem. 1998 571 149
29. D. Braga S. L. Giaffreda F. Grepioni Chem. Commun. 2006 3877
30. D. Braga S. L. Giaffreda F. Grepioni A. Pettersen L. Maini M. Curzi M. Polito Dalton Trans. 2006 1249
31. A. N. Nesmeyanov N. E. Kolobova Y. V. Makarov K. N. Anisimov Izv. Akad. Nauk, SSSR, Ser. Khim. 1969 1826
32. R. B. King R. H. Reimann D. J. Darensbourg J. Organomet. Chem. 1975 93 C23
33. R. B. King R. H. Reimann Inorg. Chem. 1976 15 179
34. L. Cheng N. J. Coville Organometallics 1996 15 867
35. G. K. Yang R. G. Bergman Organometallics 1985 4 129
36. F. W. B. Einstein A. H. Klahn-Oliva D. Sutton K. G. Tyres Organometallics 1986 5 53
37. H. Hussain I. R. Green I. Ahmed Chem. Rev. 2013 113 3329
38. R. Schmidt A. Stolle B. Ondruschka Green Chem. 2012 14 1673
39. G.-W. Wang J. Gao Green Chem. 2012 14 1125
40. For other uses of oxone for mechanochemical oxidations: G. Cravotto D. Garella D. Carnaroglio E. Calcio-Gaudino O. Rosati Chem. Commun. 2012 48 11632
41. T. Szuppa A. Stolle B. Ondruschka W. Hopfe Green Chem. 2010 12 1288
42. J. Gao G.-W. Wang J. Org. Chem. 2008 73 2955
43. T. Szuppa A. Stolle B. Ondruschka W. Hopfe ChemSusChem 2010 3 1181
44. I. Halasz A. PuŠkarić S. A. J. Kimber P. J. Beldon A. M. Belenguer F. Adams V. Honkimäki R. E. Dinnebier B. Patel W. Jones V. Štrukil T. FriŠčić Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11538 11541
45. D. Braga F. Grepioni G. I. Lampronti CrystEngComm 2011 13 3122 3124
46. T. FriŠčić A. V. Trask W. Jones W. D. S. Motherwell Cryst. Growth Des. 2008 8 1605 1609
47. T. FriŠčić I. Halasz P. J. Beldon A. M. Belenguer F. Adams S. A. J. Kimber V. Honkimäki R. E. Dinnebier Nat. Chem. 2013 5 66 73
48. N. J. Coville D. C. Levendis Eur. J. Inorg. Chem. 2002 3067
49. A. M. Belenguer T. FriŠčić G. M. Day J. K. M. Sanders Chem. Sci. 2011 2 696
50. Y. Murata N. Kato K. Fujiwara K. Komatsu J. Org. Chem. 1999 64 3483
51. G. Díaz A. H. Klahn C. Manzur Polyhedron 1988 7 2743
52. D. F. Dong J. K. Hoyano W. A. G. Graham Can. J. Chem. 1981 59 1455
53. W. A. Herrmann U. Kuesthardt A. Schaefer E. Herdtweck Angew. Chem., Int. Ed. 1986 25 817
54. J. K. Hoyano W. A. G. Graham J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 27
55. N. E. Kolobova Z. P. Valueva E. I. Kazimirchuk Izv. Akad. Nauk, SSSR, Ser. Khim. 1981 408
56. A. C. Filippou B. Lungwitz G. Kociok-Köhn I. Hinz J. Organomet. Chem. 1996 524 133
57. F. Zobi B. Spingler R. Alberto Eur. J. Inorg. Chem. 2008 4205