Synthesis and DNA cleavage properties of triazacrown derivatives

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 32, Issue 2, 2014, Pages 142-150

  Fang, Mingfeng ^a   Wei, Li ^b   Lin, Zhongxiang ^a   Lu, Guo Yuan ^b  

^a NANJING FORESTRY UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

anthraquinone; artificial nuclease; azacrown ether; DNA cleavage; metal free

Indexed keywords

EID: 84894474761     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201300699     Document Type: Article

References (72)

1. Zhang, J. J.; Shao, Y.; Wei, L.; Li, Y.; Sheng, X.; Liu, F.; Lu, G. Y.,. Sci. China, Ser. B: Chem., 2009, 52, 402.
2. Aiba, Y.; Sumaoka, J.; Komiyama, M.,. Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 5657.
3. Gyurcsik, B.; Czene, A.,. Future Med. Chem., 2011, 3, 1935.
4. Zhang, J. J.; Che, C. M.,. Chem. Commun., 2012, 3388.
5. Mewis, R. E.; Archibald, S. J.,. Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 1686.
6. Jiang, Q.; Xiao, N.; Shi, P. F.; Zhu, Y. G.; Guo, Z. J.,. Coord. Chem. Rev., 2007, 251, 1951.
7. Mancin, F.; Tecilla, P.,. New J. Chem., 2007, 31, 800.
8. Shao, Y.; Sheng, X.; Li, Y.; Jia, Z. L.; Zhang, J. J.; Liu, F.; Lu, G. Y.,. Bioconjugate Chem., 2008, 19, 1840.
9. Shao, Y.; Ding, Y.; Xu, W.; Wei, L.; Liu, F.; Lu, G.-Y.,. Chin. J. Chem., 2009, 27, 1721.
10. Li, Y.; Sheng, X.; Shao, Y.; Lu, G. Y.,. Chin. J. Chem., 2007, 25, 937.
11. Sheng, X.; Lu, X. M.; Chen, Y. T.; Lu, G. Y.; Zhang, J. J.; Shao, Y.; Liu, F.; Xu, Q.,. Chem. Eur. J., 2007, 13, 9703.
12. Wang, J. T.; Zheng, X. H.; Ji, L. N.; Mao, Z. W.,. J. Coord. Chem., 2010, 63, 2440.
13. Gruber, B.; Kataev, E.; Aschenbrenner, J.; Stadlbauer, S.; Koenig, B.,. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 20704.
14. Poteet, S. A.; Majewski, M. B.; Breitbach, Z. S.; Griffith, C. A.; Singh, S.; Armstrong, D. W.; Wolf, M. O.; MacDonnell, F. M.,. J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 2419.
15. Zhang, Q.; Xiang, Y.; Yang, R. X.; Si, J. J.; Guo, H.,. Chin. J. Chem., 2011, 29, 711.
16. Ren, X. X.; Chen, J. Y.; Le, X. Y.,. Chin. J. Chem., 2011, 29, 1380.
17. Sheng, X.; Guo, X.; Lu, X. M.; Lu, G. Y.; Shao, Y.; Liu, F.; Xu, Q.,. Bioconjugate Chem., 2008, 19, 490.
18. Gao, H.; Ke, Z. F.; DeYonker, N. J.; Wang, J. P.; Xu, H. Y.; Mao, Z. W.; Phillips, D. L.; Zhao, C. Y.,. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2904.
19. Hu, H.; Chen, Y. F.; Zhou, H.; Pan, Z. Q.,. Trans. Metal Chem., 2011, 36, 395.
20. Maiti, P.; Khan, A.; Chattopadhyay, T.; Das, S.; Manna, K.; Bose, D.; Dey, S.; Zangrando, E.,. J. Coord. Chem., 2011, 64, 3817.
21. Zhao, Y. M.; Gong, T.; Yu, Z.; Zhu, S. R.; He, W. J.; Ni, T. J.; Guo, Z. J.,. Inorg. Chim. Acta, 2013, 399, 112.
22. Prabu, R.; Vijayaraj, A.; Suresh, R.; Kaviyarasan, V.; Narayanan, V.,. J. Coord. Chem., 2013, 66, 206.
23. Sun, H.; Yu, Z.; Yang, W. Q.; He, W. J.; Guo, Z. J.,. Chem. J. Chin. Univ., 2011, 32, 437.
24. Boerner, J. K.; Zaleski, J. M.,. Curr. Opin. Chem. Biol., 2005, 9, 135.
25. Zhao, Y.; Zhu, J.; He, W.; Yang, Z.; Zhu, Y.; Li, Y.; Zhang, J.; Guo, Z.,. Chem. Eur. J., 2006, 12, 6621.
26. Bodoki, A.; Hangan, A.; Oprean, L.; Alzuet, G.; Castineiras, A.; Borras, J.,. Polyhedron, 2009, 28, 2537.
27. Zhang, S. C.; Chun, X. G.; Chen, Y.; Zhou, J. L.,. Chin. J. Chem., 2011, 29, 65.
28. Lu, Y. M.; Ou, Z. B.; Hu, W.; Le, X. Y.,. Acta Chim. Sinica, 2012, 70, 973 (in Chinese).
29. Ullrich, S.; Nazir, Z.; Buesing, A.; Scheffer, U.; Wirth, D.; Bats, J. W.; Duerner, G.; Göbel, M. W.,. Chem. Biochem., 2011, 12, 1223.
30. Salvio, R.; Cacciapaglia, R.; Mandolini, L.,. J. Org. Chem., 2011, 76, 5438.
31. Wan, S. H.; Liang, F.; Xiong, X. Q.; Yang, L.; Wu, X. J.; Wang, P.; Zhou, X.; Wu, C. T.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2804.
32. Wang, M. Q.; Zhang, J.; Zhang, Y.; Zhang, D. W.; Liu, Q.; Liu, J. L.; Lin, H. H.; Yu, X. Q.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 5866.
33. Li, Z. F.; Chen, H. L.; Zhang, L. J.; Lu, Z. L.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 2303.
34. Hatial, I.; Addy, P. S.; Ghosh, A. K.; Basak, A.,. Tetrahedron Lett., 2013, 54, 854.
35. Li, T.; Wu, X. J.; Liang, F.; Xiong, X. Q.; Yang, L.; Zhou, Y. Y.; Wu, C. T.,. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31, 101 (in Chinese).
36. Wang, M. Q.; Liu, J. L.; Wang, J. Y.; Zhang, D. W.; Zhang, J.; Streckenbach, F.; Tang, Z.; Lin, H. H.; Liu, Y.; Zhao, Y. F.; Yu, X. Q.,. Chem. Commun., 2011, 47, 11059.
37. Alkhader, S.; Ezra, A.; Kasparkova, J.; Brabec, V.; Yavin, E.,. Bioconjugate Chem., 2010, 21, 1425.
38. Li, C.; Zhao, F. F.; Huang, Y.; Liu, X. Y.; Liu, Y.; Qiao, R. Z.; Zhao, Y. F.,. Bioconjugate Chem., 2012, 23, 1832.
39. Shao, Y.; Ding, Y.; Jia, Z. L.; Lu, X. M.; Ke, Z. H.; Xu, W. H.; Lu, G. Y.,. Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 4274.
40. Sheng, X.; Lu, X. M.; Zhang, J. J.; Chen, Y. T.; Lu, G. Y.; Shao, Y.; Liu, F.; Xu, Q.,. J. Org. Chem., 2007, 72, 1799.
41. Wei, L.; Shao, Y.; Zhou, M.; Hu, H. W.; Lu, G. Y.,. Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 8484.
42. Xu, W. H.; Yang, X. L.; Yang, L.; Jia, Z. L.; Wei, L.; Liu, F.; Lu, G. Y.,. New J. Chem., 2010, 34, 2654.
43. Westheimer, F. H.,. Science, 1987, 235, 1173.
44. Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M.,. Chem. Rev., 1993, 93, 2295.
45. Cotton, F. A.; Hazen, E. J.; Legg, M. J.,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1979, 76, 2551.
46. Weber, D. J.; Meeker, A. K.; Mildvan, A. S.,. Biochemistry, 1991, 30, 6103.
47. Judice, T. R.; Gamble, T. R.; Murphy, E. C.; de Vos, A. M.; Schultz, P. G.,. Science, 1993, 261, 1578.
48. Hale, S. P.; Poole, L. B.; Gerlt, J. A.,. Biochemistry, 1993, 29, 7479.
49. Zhao, Y.; Zhu, J.; He, W.; Yang, Z.; Zhu, Y.; Li, Y.; Zhang, J.; Guo, Z.,. Chem. Eur. J., 2006, 12, 6621.
50. Marmur, J.,. J. Mol. Biol., 1961, 3, 208.
51. Gonzalez-Alvarez, M.; Alzuet, G.; Borras, J.; Mac?as, B.; Castineiras, A.,. Inorg. Chem., 2003, 42, 2992.
52. Detmer, C. A.; Pamatong, F. V.; Bocarsly, J. R.,. Inorg. Chem., 1996, 35, 6292.
53. Chong, H. S.; Brechbiel, M. W.,. Synth. Commun., 2003, 33, 1147.
54. Lakowicz, J. R.; Webber, G.,. Biochemistry, 1973, 12, 4161.
55. Lee, M.; Rhodes, A. L.; Wyatt, M. D.; Forrow, S.; Hartley, J. A.,. Biochemistry, 1993, 32, 4237.
56. Childs, L. J.; Malina, J.; Rolfsnes, B. E.; Pascu, M.; Prieto, M. J.; Broome, M. J.; Rodger, P. M.; Sletten, E.; Moreno, E. V.; Rodger, A.; Hannon, M. J.,. Chem. Eur. J., 2006, 12, 4919.
57. Liu, J.; Zhang, T.; Lu, T.; Qu, L.; Zhou, H.; Zhang, Q.; Ji, L.,. J. Inorg. Biochem., 2002, 91, 269.
58. Dhar, S.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R.,. Inorg. Chem., 2005, 44, 8876.
59. Gheeya, J.; Johansson, P.; Chen, Q. R.; Dexheimer, T.; Metaferia, B.; Song, Y. K.; Wei, J. S.; He, J. B.; Pommier, Y.; Khan, J.,. Cancer Lett., 2010, 293, 124.
60. Won, B. Y.; Lee, D. W.; Shin, S. C.; Cho, D. Y.; Lee, S. S.; Yoon, H. C.; Park, H. G.,. Biosens. Bioelectron., 2008, 24, 665.
61. Ivanov, V. I.; Minchenkova, L. E.; Schyolkina, A. K.; Poletayer, A. I.,. Biopolymers, 1973, 12, 89.
62. Maheswari, P. U.; Palaniandavar, M.,. J. Inorg. Biochem., 2004, 98, 219.
63. Lincoln, P.; Tuite, E.; Norden, B.,. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1454.
64. Norden, B.; Tjerneld, F.,. Biopolymers, 1982, 21, 1713.
65. Pasternack, R. F.,. Chirality, 2003, 15, 329.
66. Karidi, K.; Garous, A.; Hadjiliadis, N.; Reedijk, J.,. Dalton Trans., 2005, 728.
67. Sissi, C.; Mancin, F.; Gatos, M.; Palumbo, M.; Tecilla, P.; Tonellato, U.,. Inorg. Chem., 2005, 44, 2310.
68. Muche, M.-S.; Göbel, M. W.,. Angew. Chem., Int. Ed., 1996, 35, 2126.
69. Kimura, E.; Nakamura, I.; Koike, T.; Shionoya, M.; Kodama, Y.; Ikeda, T.; Shiro, M.,. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4764.
70. Salvio, R.; Mandolini, L.; Savelli, C.,. J. Org. Chem., 2013, 78, 7259.
71. Baldini, L.; Cacciapaglia, R.; Casnati, A.; Mandolini, L.; Salvio, R.; Sansone, F.; Ungaro, R.,. J. Org. Chem., 2012, 77, 3381.
72. Tseng, T.-S. A.; Burstyn, J. N.,. Chem. Commun., 2008, 6209.