A copper-catalyzed domino route toward purine-fused tricyclic derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 1093-1099

  Xie, Ming Sheng ^a   Chu, Zhi Liang ^a   Niu, Hong Ying ^b   Qu, Gui Rong ^a   Guo, Hai Ming ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b HENAN INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; POLYCYCLIC COMPOUNDS; PURINE NUCLEOSIDES; PURINES;

EID: 84893878325     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4025489     Document Type: Article

References (40)

1. Medveczky, M.; Yang, T.-F.; Gambino, J.; Medveczky, P.; Wright, G. E. J. Med. Chem. 1995, 38, 1811-1819
2. Liu, J.; Robins, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5962-5968
3. Legraverend, M.; Tunnah, P.; Noble, M.; Ducrot, P.; Ludwig, O.; Grierson, D. S.; Leost, M.; Meijer, L.; Endicott, J. J. Med. Chem. 2000, 43, 1282-1292
4. Hou, X.; Majik, M. S.; Kim, K.; Pyee, Y.; Lee, Y.; Alexander, V.; Chung, H.-J.; Lee, H. W.; Chandra, G.; Lee, J. H.; Park, S.; Choi, W. J.; Kim, H. O.; Phan, K.; Gao, Z.-G.; Jacobson, K. A.; Choi, S.; Lee, S. K.; Jeong, L. S. J. Med. Chem. 2012, 55, 342-356
5. Marwaha, A.; White, J.; El-Mazouni, F.; Creason, S. A.; Kokkonda, S.; Buckner, F. S.; Charman, S. A.; Phillips, M. A.; Rathod, P. K. J. Med. Chem. 2012, 55, 7425-7436
6. Secrist, J. A., III; Barrio, J. R.; Leonard, N. J.; Weber, G. Biochemistry 1972, 11, 3499-3506
7. Nagamatsu, T.; Yamasaki, H.; Akiyama, T.; Hara, S.; Mori, K.; Kusakabe, H. Synthesis 1999, 655-663
8. Sharon, E.; Lévesque, S. A.; Munkonda, M. N.; Sévigny, J.; Ecke, D.; Reiser, G.; Fischer, B. ChemBioChem 2006, 7, 1361-1374
9. Chen, H.-J. C.; Chiang, L.-C.; Tseng, M.-C.; Zhang, L. L.; Ni, J.; Chung, F.-L. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 1119-1126
10. Ghissassi, F. E.; Barbin, A.; Nair, J.; Bartsch, H. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 278-283
11. Kuśmierek, J. T.; Jensen, D. E.; Spengler, S. J.; Stolarski, R.; Singer, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 2374-2378
12. Jefferson, J. R.; Hunt, J. B.; Jamieson, G. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 2013-2016
13. Gruber, B. A.; Leonard, N. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 3966-3969
14. Kobori, A.; Morita, J.; Ikeda, M.; Yamayoshi, A.; Murakami, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3657-3660
15. Secrist, J. A., III; Barrio, J. R.; Leonard, N. J.; Villar-Palasi, C.; Gilman, A. G. Science 1972, 177, 279-280
16. Chenna, A.; Hang, B.; Rydberg, B.; Kim, E.; Pongracz, K.; Bodell, W. J.; Singer, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5890-5894
17. Kochetkov, N. K.; Shibaev, V. N.; Kost, A. A. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1993-1996
18. Barrio, J. R.; Secrist, J. A., III; Leonard, N. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 46, 597-604
19. Sattsangi, P. D.; Leonard, N. J.; Frihart, C. R. J. Org. Chem. 1977, 42, 3292-3296
20. Chenna, A.; Singer, B. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 865-874
21. Qu, G.-R.; Liang, L.; Niu, H.-Y.; Rao, W.-H.; Guo, H.-M.; Fossey, J. S. Org. Lett. 2012, 14, 4494-4497
22. Qu, G.-R.; Mao, Z.-J.; Niu, H.-Y.; Wang, D.-C.; Xia, C.; Guo, H.-M. Org. Lett. 2009, 11, 1745-1748
23. Guo, H.-M.; Li, P.; Niu, H.-Y.; Wang, D.-C.; Qu, G.-R. J. Org. Chem. 2010, 75, 6016
24. Xia, R.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M. Org. Lett. 2012, 14, 5546
25. Guo, H.-M.; Jiang, L.-L.; Niu, H.-Y.; Rao, W.-H.; Liang, L.; Mao, R.-Z.; Li, D.-Y.; Qu, G.-R. Org. Lett. 2011, 13, 2008
26. Meng, G.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Fossey, J. S.; Li, J.-P.; Guo, H.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 9601-9603
27. Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217-13219
28. Wang, H.; Wang, Y.; Liang, D.; Liu, L.; Zhang, J.; Zhu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5678-5681
29. Masters, K.-S.; Rauws, T. R. M.; Yadav, A. K.; Herrebout, W. A.; Van der Veken, B.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6315-6320
30. Yan, R.-L.; Yan, H.; Ma, C.; Ren, Z.-Y.; Gao, X.-A.; Huang, G.-S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2012, 77, 2024-2028
31. Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806-10807
32. Yan, H.; Yan, R.; Yang, S.; Gao, X.; Wang, Y.; Huang, G.; Liang, Y. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2028
33. Tang, D.; Wu, P.; Liu, X.; Chen, Y.-X.; Guo, S.-B.; Chen, W.-L.; Li, J.-G.; Chen, B.-H. J. Org. Chem. 2013, 78, 2746-2750
34. Santra, S.; Bagdi, A. K.; Majee, A.; Hajra, A. Adv. Synth. Catal 2013, 355, 1065-1070
35. Li, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8928-8933
36. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335-344
37. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215-1292
38. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780-1824
39. Shi, W.; Liu, C.; Lei, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2761-2776
40. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062-11087