Supramolecular enantiodifferentiating photoisomerization of (Z,Z)-1,3-cyclooctadiene included and sensitized by naphthalene-modified cyclodextrins

New Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 5, 2007, Pages 697-702

  Yang, Cheng ^a   Mori, Tadashi ^b   Wada, Takehiko ^b   Inoue, Yoshihisa ^a,b  

^a JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; ALPHA CYCLODEXTRIN; BETA CYCLODEXTRIN; CYCLODEXTRIN; GAMMA CYCLODEXTRIN; METHANOL; NAPHTHALENE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHIRALITY; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; ENTROPY; FLUORESCENCE; ISOMER; NONPHOTOCHEMICAL QUENCHING; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

EID: 34248372816     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b615353d     Document Type: Article

References (60)

1. H. Rau Chem. Rev. 1983 83 535
2. Y. Inoue Chem. Rev. 1992 92 741
3. A. G. Griesbeck U. J. Meierhenrich Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3147
4. Y. Inoue and V. Ramamurthy, Chiral Photochemistry, Marcel Dekker, New York, 2004
5. G. S. Hammond R. S. Cole J. Am. Chem. Soc. 1965 87 3256
6. Y. Inoue Y. Kunitomi S. Takamuku H. Sakurai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 1024
7. S. Asaoka T. Wada Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3008
8. H. Hoffmann Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10702
9. Y. Inoue E. Matsushima T. Wada J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10687
10. C. Yang, Y. Inoue, in Cyclodextrin Materials Photochemistry, Photophysics and Photobiology, ed., A. Douhal,, Elsevier, Amsterdam, 2006, pp. 241-265
11. Y. Inoue S. F. Dong K. Yamamoto L.-H. Tong H. Tsuneishi T. Hakushi A. Tai J. Am. Chem. Soc. 1995 113 2793
12. Y. Inoue T. Wada N. Sugahara K. Yamamoto K. Kimura L.-H. Tong X.-M. Gao Z.-J. Hou Y. Liu J. Org. Chem. 2000 65 8041
13. Y. Gao M. Inoue T. Wada Y. Inoue J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2004 50 111
14. C. Yang G. Fukuhara A. Nakamura Y. Origane K. Fujita D.-Q. Yuan T. Mori T. Wada Y. Inoue J. Photochem. Photobiol., A 2005 173 375
15. A. Nakamura Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5338
16. A. Nakamura Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2003 125 966
17. C. Yang A. Nakamura T. Wada Y. Inoue Org. Lett. 2006 8 3005
18. C. Yang A. Nakamura G. Fukuhara Y. Origane T. Mori T. Wada Y. Inoue J. Org. Chem. 2006 71 3126
19. J. Shailaja S. Karthikeyan V. Ramamurthy Tetrahedron Lett. 2002 43 9335
20. V. P. Rao N. J. Turro Tetrahedron Lett. 1989 30 4641
21. G. Fukuhara T. Mori T. Wada Y. Inoue J. Org. Chem. 2006 71 8233
22. J. Sivaguru R. B. Sunoj T. Wada Y. Origane Y. Inoue V. Ramamurthy J. Org. Chem. 2004 69 6533
23. K. C. Chong J. Sivaguru T. Shichi Y. Yoshimi V. Ramamurthy J. R. Scheffer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2858
24. A. Joy V. Ramamurthy Chem.-Eur. J. 2000 6 1287
25. J. Sivaguru A. Natarajan L. S. Kaanumalle J. Shailaja S. Uppili A. Joy V. Ramamurthy Acc. Chem. Res. 2003 36 509
26. A. Bauer F. Weskamper S. Grimme T. Bach Nature 2005 1139
27. T. Bach H. Bergmann H. Brummerhop W. Lewis K. Harms Chem.-Eur. J. 2001 7 4512
28. T. Aechtner M. Dressel T. Bach Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5849
29. Y. Inoue Nature 2005 1099
30. V. Lhiaubet-Vallet S. Encinas M. A. Miranda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12774
31. N. Sugahara M. Kawano T. Wada Y. Inoue Nucleic Acids Symp. Ser. 2000 115
32. T. Wada M. Nishijima T. Fujisawa N. Sugahara T. Mori A. Nakamura Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7492
33. Y. Inoue S. Kosaka K. Matsumoto H. Tsuneishi T. Hakushi A. Tai K. Nakagawa L. Tong J. Photochem. Photobiol., A 1993 71 61
34. Y. Gao T. Wada K. Yang K. Kim Y. Inoue Chirality 2005 17 19
35. T. Wada M. Shikimi Y. Inoue G. Lem N. J. Turro Chem. Commun. 2001 1864
36. Y. Inoue H. Tsuneishi T. Hakushi A. Tai J. Am. Chem. Soc. 1997 119 472
37. M. Shi Y. Inoue J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1725
38. M. V. Rekharsky Y. Inoue Chem. Rev. 1998 98 1875
39. C. J. Easton and S. F. Lincoln, Modified Cyclodextrins, Imperial College Press, London, 1998
40. Y. Liu Y.-L. Zhao H.-Y. Zhang Langmuir 2006 22 3434
41. L. Cunha-Silva J. J. C. Teixeira-Dias J. Phys. Chem. B 2002 106 3323
42. M. Canipelle L. Caron H. Bricout S. Tilloy E. Monflier New J. Chem. 2003 1603
43. C. Yang D.-Q. Yuan Y. Nogami K. Fujita Tetrahedron Lett. 2003 44 4641
44. S. Sortino S. Petralia R. Darcy R. Donohue A. Mazzaglia New J. Chem. 2003 602
45. L. Tormo A. Douhal J. Photochem. Photobiol., A 2005 173 358
46. K. Takahashi Chem. Rev. 1998 98 2013
47. R. Breslow S. D. Dong Chem. Rev. 1998 98 1997
48. K. Takahashi K. Hattori F. Toda Tetrahedron Lett. 1984 25 3331
49. K. Fujita T. Tahara T. Koga T. Imoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989 62 3150
50. R. C. Petter J. S. Salek C. T. Siborski G. Kumaravel F.-T. Lin J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3860
51. M. Kajtar C. Horvath-Toro E. Kuthi J. Szejtli Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1982 110 327
52. M. R. de Jong J. F. J. Engbersen J. Huskens D. N. Reinhoudt Chem.-Eur. J. 2000 6 4034
53. A. Ueno A. Ikeda H. Ikeda T. Ikeda F. Toda J. Org. Chem. 1999 64 382
54. L. T. Okano T. C. Barros D. T. H. Chou A. J. Bennet C. Bohne J. Phys. Chem. B 2001 105 2122
55. T. C. Barros K. Stefaniak J. F. Holzwarth C. Bohne J. Phys. Chem. A 1998 102 5639
56. X. Zhang G. Gramlich X. Wang W. M. Nau J. Am. Chem. Soc. 2002 124 254
57. S. L. Murov, I. Carmichael and L. H. Gordon, Handbook of Photochemistry, Marcel Dekker, New York, 2nd edn, 1993
58. Y. Inoue H. Ikeda M. Kaneda T. Summimura S. R. L. Everitt T. Wada J. Am. Chem. Soc. 2000 22 406
59. Y. Inoue T. Wada S. Asaoka H. Sato J. P. Pete Chem. Commun. 2000 251
60. Y. Inoue N. Sugahara T. Wada Pure Appl. Chem. 2001 73 475