Construction of 1,4-benzodiazepine skeleton from 2-(arylamino)benzamides through PhI(OAc)2-mediated oxidative C-N bond formation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 955-962

  Li, Xuming ^a   Yang, Liu ^a   Zhang, Xiang ^a   Zhang Negrerie, Daisy ^a   Du, Yunfei ^a,b   Zhao, Kang ^a  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

^b Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZAMIDES; BENZODIAZEPINES; CATALYSIS; IODOBENZENES; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84893870252     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402413g     Document Type: Article

References (41)

1. Attwood, D.; Gibson, J. J. Pharm. Pharmac. 1978, 30, 176-180
2. ZahradnIík, I.; Minarovič, I.; Zahradníková, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008, 324, 977-984
3. Binaschi, M.; Boldetti, A.; Gianni, M.; Maggi, C. A.; Gensini, M.; Bigioni, M.; Parlani, M.; Giolitti, A.; Fratelli, M.; Valli, C.; Terao, M.; Garattini, E. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 411-415
4. Coyne, W. E.; Cusic, J. W. J. Med. Chem. 1967, 10, 541-546
5. Liegeois, J. F.; Rogister, F. A.; Bruhwyler, J.; Damas, J.; Nguyen, T. P.; Inarejos, M. O.; Chleide, E. M. G.; Mercier, M. G. A.; Delarge, J. E. J. Med. Chem. 1994, 37, 519-525
6. Liegeois, J. F.; Bruhwyler, J.; Damas, J.; Nguyen, T. P.; Chleide, E.; Mercier, M.; Rogister, F.; Delarge, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2107-2114
7. Chakrabarti, J. K.; Hotten, T. M.; Pullar, I. A.; Steggles, D. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 2375-2381
8. Eberlein, W. G.; Trummlitz, G.; Engel, W. W.; Schmidt, G.; Pelzer, H.; Mayer, N. J. Med. Chem. 1987, 30, 1378-1382
9. Giani, R. P.; Borsa, M.; Parini, E.; Tonton, G. C. Synthesis 1985, 1, 550-552
10. Lu, S.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14776-14784
11. Bunce, R. A.; Schammerhorn, J. E. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1031-1035
12. Al-Tel, T. H.; Al-Qawasmeh, R. A.; Schmidt, M. F.; Al-Aboudi, A.; Rao, S. N.; Sabri, S. S.; Voelter, W. J. Med. Chem. 2009, 52, 6484-6488
13. Tsvelikhovsky, D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14228-14231
14. Diao, X.; Xu, L.; Zhu, W.; Jiang, Y.; Wang, H.; Guo, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2011, 13, 6422-6425
15. Kikugawa, Y.; Kawase, M. Chem. Lett. 1990, 4, 581-582
16. Romero, A. G.; Darlington, W. H.; Jacobsen, E. J.; Mickelson, J. W. Tetrahedron. Lett. 1996, 37, 2361-2364
17. Herrero, M. T.; Tellitu, I.; Domínguez, E.; Hernández, S.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron 2002, 58, 8581-8589
18. Miyazawa, E.; Sakamoto, T.; Kikugawa, Y. Heterocycles 2003, 59, 149-160
19. Correa, A.; Herrero, M. T.; Tellitu, I.; Domínguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron 2003, 59, 7103-7110
20. Chen-Yao, C.; Teng-Kuei, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2081-2085
21. Serna, S.; Tellitu, I.; Domínguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron 2004, 60, 6533-6539
22. Correa, A.; Tellitu, I.; Domínguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 2256-2264
23. Inoue, K.; Ishikawa, Y.; Nishiyama, S. Org. Lett. 2010, 12, 436-439
24. Christodoulou, M. S.; Liekens, S.; Kasiotis, K. M.; Haroutounian, S. A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4338-4350
25. Wardrop, D. J.; Bowen, E. G.; Forslund, R. E.; Sussman, A. D.; Weerasekera, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1188-1189
26. Wardrop, D. J.; Bowen, E. G. Org. Lett. 2011, 13, 2376-2379
27. Dounay, A. B.; Anderson, M.; Bechle, B. M.; Campbell, B. M.; Claffy, M. M.; Evdokimov, A.; Evrard, E.; Fonseca, K. R.; Gan, X.; Ghosh, S.; Hayward, M. M.; Horner, W.; Kim, J.; McAllister, L. A.; Pandit, J.; Paradis, V.; Parikh, V. D.; Reese, M. R.; Rong, S.; Salafia, M. A.; Schuyten, K.; Strick, C. A.; Tuttle, J. B.; Valentine, J.; Wang, H.; Zawadzke, L. E.; Verhoest, P. R. Med. Chem. Lett. 2012, 3, 187-192
28. Wardrop, D. J.; Yermolina, M. V.; Bowen, E. G. Synthesis 2012, 448, 1199-1207
29. Barrett, S. D.; Kaufman, M. D.; Rewcastle, G. W.; Spicer, J. A. N-(4-Substituted phenyl)anthranilic Acid Hydroxamate Esters. U.S. Patent 6,770,778, Aug 3, 2004.
30. Li, X.; Wang, H.; Yang, S. Org. Lett. 2013, 15, 1794-1797
31. Gilman, H.; Shirley, D. A.; Ess, P. R. V. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 625
32. Antonio, Y.; Barrera, P.; Contreras, O.; Franco, F.; Galeazzi, E.; Garcia, J.; Greenhouse, R.; Guzmán, A.; Velarde, E. J. Org. Chem. 1989, 54, 2159-2165
33. Neukom, J. D.; Aquino, A. S.; Wolfe, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 2196-2199
34. Chalmers, D. K.; Scholz, G. H.; Topliss, D. J.; Kolliniatis, E.; Munro, S. L. A.; Craik, D. J.; Iskander, M. N.; Stockigt, J. R. J. Med. Chem. 1993, 36, 1272-1277
35. Glover, S. A.; Goosen, A.; McCleland, C. W.; Schoonraad, J. L. Tetrahedron 1987, 43, 2577
36. Kawase, M.; Kitamura, T.; Kikugawa, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 3394
37. Campbell, J. J.; Glover, S. A.; Rowbottom, C. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5377
38. De Almeida, M. V.; Barton, D. H. R.; Bytheway, I.; Ferriera, J. A.; Hall, M. B.; Liu, W.; Taylor, D. K.; Thomson, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4870
39. Shtamburg, V. G.; Gerasimenko, M. V.; Tsygankov, A. V.; Shishkin, O. V.; Zubatyuk, R. I.; Mazepa, A. V.; Kostyanovsky, R. G. Mendeleev Commun. 2011, 21, 50
40. Birch, A. M.; Kenny, P. W.; Oikonomakos, N. G.; Otterbein, L.; Schofield, P.; Whittaamore, P. R. O.; Whalley, D. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 394-399
41. Hanze, A. R.; Strube, R. E.; Greig, M. E. J. Med. Chem. 1963, 6, 767-771