Merging of E2 and E1cb reaction mechanisms: A combined theoretical and experimental study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 32, 2009, Pages 5501-5504

  Mosconi, Edoardo ^a   De Angelis, Filippo ^a   Belpassi, Leonardo ^a   Tarantelli, Francesco ^a   Alunni, Sergio ^a  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

Author keywords

Density functional calculations; E1cb vs. E2; Elimination; Reaction mechanisms

Indexed keywords

EID: 70549106884     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900906     Document Type: Article

References (28)

1. a) W. H. SaundersJr., A. F. Cockerill, in: Mechanism of Elimination Reaction, Wiley-Interscience, New York, 1973;
2. b) E. Baciocchi, in: The Chemistry of Halides, Pseudo Halides and Azides, Supplement D (Eds: S. Patai, Z. Rappoport), Wiley Chichester, UK, 1983;
3. c) J. R. Gandler, in: The Chemistry of Double Bonded Functional Group (Eds: S. Patai), Wiley Chichester, UK, 1989;
4. d) W. H. SaundersJr., Acc. Chem. Res. 1976, 9, 19;
5. e) C. J. M. Stirling, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 198;
6. f) F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1972, 5, 374;
7. g) W. P. Jencks, Acc Chem. Res. 1980, 13, 161;
8. h) R. A. More O'Ferrall, in: The chemistry of the Carbon-Halogen Bond (Ed.: S. Patai), part 2, Wiley-Interscience, New York, 1973.
9. a) R. H. Abeles, P. A. Frey, W. P. Jencks, Biochemistry, Jones and Bartlett Publisher, 1992;
10. b) D. Voet, J. G. Voet, Biochemistry, John Wiley & Sons, New York, 1990;
11. c) M. Langer, A. Pauling, J. Rétey, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1464.
12. a) J. R. Gandler, W. R. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1937;
13. b) W. P. Jencks, Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345;
14. c) F. Larkin, R. A. More O' Ferrall, D. G Murphy, Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1833;
15. d) R. A. More O'Ferrall, F. Larkin, P. Walsh, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1982, 12, 1573;
16. e) R. A. More O'Ferrall, P. J. Warren, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1975, 12, 483;
17. f) F. Larkin, R. A. More O'Ferrall, Aust. J. Chem. 1983, 36, 1831.
18. a) S. Alunni, F. De Angelis, L. Ottavi, M. Papavasileiou, F. Tarantelli, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15151;
19. b) F. DeAngelis, S. Alunni, F. Tarantelli, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11014;
20. c) Z. S. Jia, J. Rudzinski, P. Paneth, A. Thibblin, J. Org. Chem. 2002, 67, 177;
21. d) X. F. Zeng, A. Thibblin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1352;
22. e) J. R. Mohrig, D. G. Alberg, C. H. Cartwright, M. K. H. Pflum, J. S. Aldrich, J. K. Andesron, S. R. Anderson, R. L. Fimmen, A. K. Snover, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1641;
23. f) F. M. Bickelhaupt, Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 347.
24. a) S. Alunni, A. Busti, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 778;
25. b) S. Alunni, V. Laureti, L. Ottavi, R. Ruzziconi, J. Org. Chem. 2003, 68, 718.
26. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, Comput. Chem. 2003, 24, 669.
27. E. Mosconi, F. De Angelis, F. Tarantelli, S. Alunni, A. Sgamellotti, Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 100.
28. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery,Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. R. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA 2003.