Design of ratiometric fluorescent probes based on arene-metal-ion interactions and their application to CdII and hydrogen sulfide imaging in living cells

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 8, 2014, Pages 2184-2192

  Takashima, Ippei ^a   Kinoshita, Miyuki ^a   Kawagoe, Ryosuke ^a   Nakagawa, Saika ^b   Sugimoto, Manabu ^b   Hamachi, Itaru ^c   Ojida, Akio ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b KUMAMOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

analytical methods; fluorescent probes; imaging agents; noncovalent interactions; pi interactions

Indexed keywords

CADMIUM COMPOUNDS; ELECTRONIC STRUCTURE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FLUOROPHORES; HYDROGEN SULFIDE; LEAD; MERCURY (METAL); METAL IONS; METALS; MOLECULAR ORBITALS; SULFUR DETERMINATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANALYTICAL METHOD; FLUORESCENT PROBES; IMAGING AGENT; NON-COVALENT INTERACTION; PI INTERACTIONS;

CADMIUM;

EID: 84893841072     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201304181     Document Type: Article

References (41)

1. I. Johnson, Histochem. J. 1998, 30, 123-140
2. L. Prodi, M. Montalti, N. Zaccheroni, L. S. Dolci, Topics in Fluorescence Spectroscopy, Vol. 9, Springer, New York, 2005, 1-52
3. D. W. Domaille, E. L. Que, C. J. Chang, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 168-175.
4. S. Kenmoku, Y. Urano, K. Kanda, H. Kojima, K. Kikuchi, T. Nagano, Tetrahedron 2004, 60, 11067-11073
5. H. Komatsu, D. Citterio, Y. Suzuki, T. Kubota, K. Tokuno, Y. Kitamura, K. Oka, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16353-16360
6. H. He, M. A. Mortellaro, M. J. P. Leiner, S. T. Young, R. J. Fraatz, J. K. Tusa, Anal. Chem. 2003, 75, 549-555
7. A. Minta, R. Y. Tsein, J. Biol. Chem. 1989, 264, 19449-19457
8. G. Grynkiewicz, M. Poenie, R. Y. Tsien, J. Biol. Chem. 1985, 260, 3440-3450.
9. X. Chen, T. Pradhan, F. Wang, J. S. Kim, J. Yoon, Chem. Rev. 2012, 112, 1910-1956
10. M. Taki, J. L. Wolford, T. V. O'Halloran, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712-713
11. S. C. Burdette, G. K. Walkup, B. Spingler, R. Y. Tsien, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831-7841.
12. T. Cheng, Y. Xu, S. Zhang, W. Zhu, X. Qian, L. Duan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16160-16161
13. M. Taki, M. Desaki, A. Ojida, S. Iyoshi, T. Hirayama, I. Hamachi, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12564-12565
14. W. Liu, L. Xu, R. Sheng, P. Wang, H. Li, S. Wu, Org. Lett. 2007, 9, 3829-3832.
15. F. Fages, J. P. Desvergne, H. B. Laurent, P. Marsau, J. M. Lehn, F. K. Hibert, A. M. Albrecht-Gary, M. A. Joubbehll, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8672-8680
16. M. E. Huston, C. Engleman, A. W. Czarnick, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7054-7056
17. M. Choi, M. Kim, K. D. Lee, K.-N. Han, I.-A. Yoon, H.-J. Cung, J. Yoon, Org. Lett. 2001, 3, 3455-3457
18. Y. Hitomi, T. Nagai, M. Kodera, Chem. Commun. 2012, 48, 10392-10394.
19. M. Mantina, A. C. Chamberlin, R. Valero, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5806-5812
20. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
21. K. Komatsu, K. Kikuchi, H. Kojima, Y. Urano, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197-10204.
22. F. Thévenod, Biometals 2010, 23, 857-875
23. E. V. Kerkhove, V. Pennemans, Q. Swernen, Biometals 2010, 23, 823-855
24. D. A. Vesey, Toxicol. Lett. 2010, 198, 13-19
25. H. Fujishiro, S. Okugaki, K. Kubota, T. Fujiyama, H. Miyataka, S. Himeno, J. Appl. Toxicol. 2009, 29, 367-373
26. H. Gunshin, B. Mackenzie, U. V. Berger, Y. Gunshin, M. F. Romero, W. F. Boron, S. Nussberger, J. L. Gollan, M. A. Hedinger, Nature 1997, 388, 482-488.
27. L. Li, A. Hsu, P. K. Moore, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2011, 51, 169-187
28. L. Li, A. Hsu, P. K. Moore, Pharmacol. Ther. 2009, 123, 386-400
29. C. Szabõ, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 917-993.
30. V. S. Lin, C. J. Chang, Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 595-601
31. V. S. Lin, A. R. Lippert, C. J. Chang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 7131-7135
32. S. K. Bae, C. H. Heo, D. J. Choi, D. Sen, E. H. Joe, B. R. Cho, H. M. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9915-9923
33. F. Yu, P. Li, P. Song, B. Wang, J. Zhao, K. A. Han, Chem. Commun. 2012, 48, 2852-2854
34. Y. Qian, L. Karpus, O. Kabil, S. Y. Zhang, H. L. Zhu, R. Banerjee, J. Zhao, C. He, Nat. Commun. 2011, 2, 495-501.
35. K. Sasakura, K. Hanaoka, N. Shibuya, Y. Mikami, Y. Kimura, T. Komatsu, T. Ueno, T. Terai, H. Kimura, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18003-18005.
36. Y. Kurishita, T. Kohira, A. Ojida, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18779-18789
37. A. Ojida, I. Takashima, T. Kohira, H. Nonaka, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12095-12101
38. A. Ojida, Y. Mito-oka, K. Sada, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2454-2463
39. A. Ojida, Y. Mito-oka, M. Inoue, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6256-6258.
40. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57.
41. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc. Wallingford CT, 2009.