A tandem reaction of benzyne with functionalized benzylidenephthalan to afford phenanthro[10,1- bc ]furan

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 1505-1510

  Siyang, Hai Xiao ^a   Wu, Xu Rui ^a   Liu, Hui Ling ^a   Wu, Xin Yan ^a   Liu, Pei Nian ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84893818534     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402701q     Document Type: Article

References (54)

1. Wenk, H. H.; Winkler, M.; Sander, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 502
2. Sanz, R. Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40, 215
3. Peña, D.; Pérez, D.; Guitián, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3579
4. Bhojgude, S. S.; Biju, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1520
5. Tadross, P. M.; Stoltz, B. M. Chem. Rev. 2012, 112, 3550
6. Dubrovskiy, A. V.; Markina, N. A.; Larock, R. C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 191
7. Himeshima, Y.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1983, 1211
8. For a modified procedure, see: Peña, D.; Cobas, A.; Pérez, D.; Guitián, E. Synthesis 2002, 1454
9. Pellissier, H.; Santelli, M. Tetrahedron 2003, 59, 701
10. Peña, D.; Pérez, D.; Guitián, E. Heterocycles 2007, 74, 89
11. Bhunia, A.; Yetra, S. R.; Biju, A. T. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3140
12. Okuma, K. Heterocycles 2012, 85, 515
13. Yoshida, H.; Takaki, K. Heterocycles 2012, 85, 1333
14. Yoshida, H.; Honda, Y.; Shirakawa, E.; Hiyama, T. Chem. Commun. 2001, 1880
15. Yoshida, H.; Fukushima, H.; Ohshita, J.; Kunai, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11040
16. Huang, X.; Zhang, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 506
17. Rogness, D. C.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 2289
18. Dubrovskiy, A. V.; Larock, R. C. Org. Lett. 2010, 12, 3117
19. Hong, D.; Chen, Z.; Lin, X.; Wang, Y. Org. Lett. 2010, 12, 4608
20. Spiteri, C.; Sharma, P.; Zhang, F.; Macdonald, S. J. F.; Keeling, S.; Moses, J. E. Chem. Commun. 2010, 46, 1272
21. Dubrovskiy, A. V.; Larock, R. C. Org. Lett. 2010, 12, 1180
22. Spiteri, C.; Keeling, S.; Moses, J. E. Org. Lett. 2010, 12, 3368 and references cited therein
23. Dockendorff, C.; Sahli, S.; Olsen, M.; Milhau, L.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15028
24. Hayes, M. E.; Shinokubo, H.; Danheiser, R. Org. Lett. 2005, 7, 3917
25. Webster, R.; Lautens, R. Org. Lett. 2009, 11, 4688
26. Ikawa, T.; Takagi, A.; Kurita, Y.; Saito, K.; Azechi, K.; Egi, M.; Kakiguchi, K.; Kita, Y.; Akai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5563
27. Li, J.; Wang, N.; Li, C.; Jia, X. Org. Lett. 2012, 14, 4994
28. Kaicharla, T.; Bhojgude, S. S.; Biju, A. T. Org. Lett. 2012, 14, 6238
29. Xie, C.; Zhang, Y. Org. Lett. 2007, 9, 781
30. Shou, W.-G.; Yang, Y.-Y.; Wang, Y.-G. J. Org. Chem. 2006, 71, 9241
31. Criado, A.; Peña, D.; Cobas, A.; Guitián, E. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9736
32. Meegalla, S. K.; Rodrigo, R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1882
33. Azzena, U.; Demartis, S.; Fiori, M. G.; Melloni, G.; Pisano, L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8123
34. Azzena, U.; Demartis, S.; Melloni, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 4913
35. Mikami, K.; Ohmura, H. Org. Lett. 2002, 4, 3355
36. Strobel, G.; Ford, E.; Worapong, J.; Harper, J. K.; Arif, A. M.; Grant, D. M.; Fung, P. C. W.; Chau, R. M. W. Phytochemistry 2002, 60, 179
37. Harper, J. K.; Arif, A. M.; Ford, E. J.; Strobel, G. A., Jr.; Porco, J. A.; Tomer, D. P.; Oneill, K. L.; Heider, E. M.; Grant, D. M. Tetrahedron 2003, 59, 2471
38. Pahari, P.; Senapati, B.; Mal, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5109
39. Martin, C.; Mailliet, P.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 3797
40. Weingarten, M. D.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4717
41. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 5595
42. Hiroya, K.; Jouka, R.; Kameda, M.; Yasuhara, A.; Sakamoto, T. Tetrahedron 2001, 57, 9697
43. Gabriele, B.; Salerno, G.; Fazio, A.; Pittelli, R. Tetrahedron 2003, 59, 6251
44. Zanardi, A.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2009, 28, 4335
45. Praveen, C.; Iyyappan, C.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4767
46. Praveen, C.; Iyyappan, C.; Girija, K.; Kumar, K. S.; Perumal, P. T. J. Chem. Sci. 2012, 124, 451
47. Snyder, S. A.; Breazzano, S. P.; Ross, A. G.; Lin, Y.; Zografos, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1753
48. Kim, H.; Nagaki, A.; Yoshida, J. Nat. Commun 2011, 2, 264
49. Li, D. Y.; Shang, X. S.; Chen, G. R.; Liu, P. N. Org. Lett. 2013, 15, 3848
50. Estévez, J. C.; Villaverde, M. C.; Estévez, R. J.; Castedo, L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5145
51. Estévez, J. C.; Villaverde, M. C.; Estévez, R. J.; Castedo, L. Tetrahedron 1995, 51, 4075
52. Wu, T.-S.; Chan, Y.-Y.; Leu, Y.-L. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 370
53. Wu, T.-S.; Leu, Y.-L.; Chan, Y.-Y. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 571
54. Bhojgude, S. S.; Bhunia, A.; Gonnade, R. G.; Biju, A. T. Org. Lett. Org. Lett. 2014, 10.1021/ol4033094