Solvent-switched benzylic methylene functionalization: Addition, ring-opening, cyclization, and unexpected cleavage of C-O and C-C bonds

Organic Letters

Volumn 15, Issue 15, 2013, Pages 3848-3851

  Li, Deng Yuan ^a   Shang, Xue Song ^a   Chen, Guo Rong ^a   Liu, Pei Nian ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84881244300     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401470y     Document Type: Article

References (37)

1. Wang, H.; Li, G.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6774
2. Chen, H.; Sanjaya, S.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2013, 15, 212
3. Nörder, A.; Warren, S. A.; Herdtweck, E.; Huber, S. M.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13524
4. Zhang, G.; Ma, Y.; Wang, S.; Zhang, Y.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12334
5. Xie, P.; Xie, Y.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902
6. Tanoue, A.; Yoo, W.-J.; Kobayashi, S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 269
7. Hari, D. P.; König, B. Org. Lett. 2011, 13, 3852
8. Zhang, B.; Xiang, S.-K.; Zhang, L.-H.; Cui, Y.; Jiao, N. Org. Lett. 2011, 13, 5212
9. Pintér, á.; Sud, A.; Sureshkumar, D.; Klussmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5004
10. Haibach, M. C.; Deb, I.; De, C. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2100
11. Chen, D.-F.; Han, Z.-Y.; He, Y.-P.; Yu, J.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12307
12. Mori, K.; Ehara, K.; Kurihara, K.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6166
13. McGrew, G. I.; Stanciu, C.; Zhang, J.; Carroll, P. J.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11510
14. Sun, Z.; Winschel, G. A.; Borovika, A.; Nagorny, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8074
15. Balmond, E. I.; Coe, D. M.; Galan, M. C.; McGarrigle, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9152
16. Xu, H.; Zuend, S. J.; Woll, M. G.; Tao, Y.; Jacobsen, E. N. Science 2010, 327, 986
17. Rueping, M.; Lin, M.-Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4169
18. Akiyama, T.; Morita, H.; Fuchibe, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13070
19. Boglio, C.; Lemière, G.; Hasenknopf, B.; Thorimbert, S.; Lacoîte, E.; Malacria, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3324
20. Sundararajan, G.; Prabagaran, N.; Varghese, B. Org. Lett. 2001, 3, 1973
21. Smith, J. G.; Dibble, P. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1841
22. Smith, J. G.; Welankiwar, S. S.; Chu, N. G.; Lai, E. H.; Sondheimer, S. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 4658
23. Smith, J. G.; Welankiwar, S. S.; Shantz, B. S.; Lai, E. H.; Chu, N. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 1817
24. Zamilpa, A.; Herrera-Ruiz, M.; del Olmo, E.; López-Pérez, J. L.; Tortoriello, J.; San Feliciano, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3483
25. Saeed, A.; Ashraf, Z. Pharm. Chem. J. 2008, 42, 277
26. Cushman, M.; Jayaraman, M.; Vroman, J. A.; Fukunaga, A. K.; Fox, B. M.; Kohlhagen, G.; Strumberg, D.; Pommier, Y. J. Med. Chem. 2000, 43, 3688
27. Kajita, Y.; Matsubara, S.; Kurahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6058
28. Liu, C.-C.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2010, 12, 3518
29. Miura, T.; Yamauchi, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2008, 10, 3085
30. Too, P. C.; Chiba, S. Chem. Commun. 2012, 48, 7634
31. Wang, F.; Liu, H.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2469
32. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
33. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565
34. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
35. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379
36. Ackermann, L.; Fenner, S. Org. Lett. 2011, 13, 6548
37. Li, B.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12573