Disclosure of key stereoelectronic factors for efficient H2 binding and cleavage in the active site of [NiFe]-hydrogenases

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 5, 2014, Pages 1803-1814

  Bruschi, Maurizio ^a   Tiberti, Matteo ^a   Guerra, Alessandro ^a   De Gioia, Luca ^a  

^a UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING AFFINITIES; COMPARATIVE ANALYSIS; COORDINATION GEOMETRY; COORDINATION SPHERE; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; REACTION BARRIERS; REACTION PATHWAYS; VERY LARGE SYSTEMS;

AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; BIOMIMETICS; CATALYST ACTIVITY; DESIGN FOR TESTABILITY; ENZYMES; GEOMETRY; MOLECULAR ORBITALS;

NICKEL;

COORDINATION COMPOUND; CYSTEINE; HYDROGENASE; IRON; LIGAND; NICKEL;

ACCELERATION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL STRUCTURE; ENZYME ACTIVE SITE; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; OXIDATION REDUCTION STATE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

BINDING SITES; CATALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; GAMMAPROTEOBACTERIA; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; HYDROGENASE; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; STEREOISOMERISM;

EID: 84893803129     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja408511y     Document Type: Article

References (77)

1. Wang, M.; Chen, L.; Sun, L. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6763-6778
2. Vignais, P. M.; Billoud, B. Chem. Rev. 2007, 107, 4206-4272
3. Parkin, A.; Sargent, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 26-34
4. Hexter, S. V.; Grey, F.; Happe, T.; Climent, V.; Armstrong, F. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 11516-11521
5. Abou Hamdan, A.; Dementin, S.; Liebgott, P.-P.; Gutierrez-Sanz, O.; Richaud, P.; De Lacey, A. L.; Roussett, M.; Bertrand, P.; Cournac, L.; Leger, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8368-8371
6. Tard, C.; Pickett, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 2245-2274
7. Mealli, C.; Rauchfuss, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8942-8944
8. Georgakaki, I. P.; Thomson, L. M.; Lyon, E. J.; Hall, M. B.; Darensbourg, M. Y. Coord. Chem. Rev. 2003, 238, 255-266
9. Volbeda, A.; Charon, M.; Piras, C.; Hatchikian, E.; Frey, M.; Fontecilla-Camps, J. Nature 1995, 373, 580-587
10. Volbeda, A.; Garcin, E.; Piras, C.; deLacey, A. L.; Fernandez, V. M.; Hatchikian, E. C.; Frey, M.; Fontecilla-Camps, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12989-12996
11. Happe, R. P.; Roseboom, W.; Pierik, A. J.; Albracht, S. P. J.; Bagley, K. A. Nature 1997, 385, 126-126
12. Pierik, A. J.; Roseboom, W.; Happe, R. P.; Bagley, K. A.; Albracht, S. P. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 3331-3337
13. Higuchi, Y.; Ogata, H.; Miki, K.; Yasuoka, N.; Yagi, T. Structure 1999, 7, 549-556
14. Volbeda, A.; Martin, L.; Cavazza, C.; Matho, M.; Faber, B. W.; Roseboom, W.; Albracht, S. P. J.; Garcin, E.; Rousset, M.; Fontecilla-Camps, J. C. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 239-249
15. Fontecilla-Camps, J. C.; Volbeda, A.; Cavazza, C.; Nicolet, Y. Chem. Rev. 2007, 107, 4273-4303
16. Pandelia, M.-E.; Ogata, H.; Lubitz, W. ChemPhysChem 2010, 11, 1127-1140
17. Siegbahn, P. E. M.; Tye, J. W.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2007, 107, 4414
18. Ogata, H.; Lubitz, W.; Higuchi, Y. Dalton Trans. 2009, 7577-7587
19. De Lacey, A. L.; Pardo, A.; Fernandez, V. M.; Dementin, S.; Adryanczyk-Perrier, G.; Hatchikian, E. C.; Rousset, M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 636-642
20. De Lacey Antonio, L.; Fernandez, V. M.; Rousset, M.; Cammack, R. Chem. Rev. 2007, 107, 4304-4330
21. Kraemer, T.; Kampa, M.; Lubitz, W.; van Gastel, M.; Neese, F. ChemBioChem 2013, 14, 1898-1905
22. Niu, S.; Hall, M. B. Inorg. Chem. 2001, 40, 6201-6203
23. Montet, Y.; Amara, P.; Volbeda, A.; Vernede, X.; Hatchikian, E. C.; Field, M. J.; Frey, M.; Fontecilla-Camps, J. C. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 523-526
24. Wu, H.; Hall, M. B. C. R. Chim. 2008, 11, 790-804
25. Stein, M.; Lubitz, W. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 862-877
26. Lill, S. O. N.; Siegbahn, P. E. M. Biochemistry 2009, 48, 1056-1066
27. Amara, P.; Volbeda, A.; Fontecilla-Camps, J. C.; Field, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4468-4477
28. Dole, F.; Fournel, A.; Magro, V.; Hatchikian, E. C.; Bertrand, P.; Guigliarelli, B. Biochemistry 1997, 36, 7847-7854
29. Wang, C.; Franco, R.; Moura, J.; Moura, I.; Day, E. J. Biol. Chem. 1992, 267, 7378-7380
30. Kowal, A.; Zambrano, I.; Moura, I.; Moura, J.; Legall, J.; Johnson, M. Inorg. Chem. 1988, 27, 1162-1166
31. Wang, H. X.; Ralston, C. Y.; Patil, D. S.; Jones, R. M.; Gu, W.; Verhagen, M.; Adams, M.; Ge, P.; Riordan, C.; Marganian, C. A.; Mascharak, P.; Kovacs, J.; Miller, C. G.; Collins, T. J.; Brooker, S.; Croucher, P. D.; Wang, K.; Stiefel, E. I.; Cramer, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10544-10552
32. Bruschi, M.; De Gioia, L.; Zampella, G.; Reiher, M.; Fantucci, P.; Stein, M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 873-884
33. Reiher, M.; Salomon, O.; Hess, B. A. Theor. Chem. Acc. 2001, 107, 48-55
34. Ogata, H.; Kellers, P.; Lubitz, W. J. Mol. Biol. 2010, 402, 428-444
35. Siegbahn, P. E. M.; Himo, F. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 643-651
36. Siegbahn, P. E. M.; Himo, F. Rev. Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 323-336
37. Alberto, M. E.; Marino, T.; Russo, N.; Sicilia, E.; Toscano, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14943-14953
38. Kampa, M.; Lubitz, W.; van Gastel, M.; Neese, F. J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 1269-1281
39. Dementin, S.; Burlat, B.; De Lacey, A. L.; Pardo, A.; Adryanczyk-Perrier, G.; Guigliarelli, B.; Fernandez, V. M.; Rousset, M. J. Biol. Chem. 2004, 279, 10508-10513
40. Teixeira, V. H.; Soares, C. M.; Baptista, A. M. Proteins 2008, 70, 1010-1022
41. Galvan, I. F.; Volbeda, A.; Fontecilla-Camps, J. C.; Field, M. J. Proteins 2008, 73, 195-203
42. Saggu, M.; Ludwig, M.; Friedrich, B.; Hildebrandt, P.; Bittl, R.; Lendzian, F.; Lenz, O.; Zebger, I. ChemPhysChem 2010, 11, 1215-1224
43. Ludwig, M.; Cracknell, J. A.; Vincent, K. A.; Armstrong, F. A.; Lenz, O. J. Biol. Chem. 2009, 284, 465-477
44. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
45. Becke, A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
46. Perdew, J. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
47. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Ohm, H.; Haser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-289
48. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
49. Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
50. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235
51. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805
52. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
53. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
54. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
55. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
56. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125 194101
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
58. Helgaker, T. Chem. Phys. Lett. 1991, 182, 503-510
59. Bruschi, M.; Zampella, G.; Fantucci, P.; De Gioia, L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1620-1640
60. Fontecilla-Camps, J. C.; Amara, P.; Cavazza, C.; Nicolet, Y.; Volbeda, A. Nature 2009, 460, 814-822
61. Fritsch, J.; Scheerer, P.; Frielingsdorf, S.; Kroschinsky, S.; Friedrich, B.; Lenz, O.; Spahn, C. M. T. Nature 2011, 479, 249-U134
62. Niu, S. Q.; Thomson, L. M.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4000-4007
63. Keith, J. M.; Hall, M. B. Inorg. Chem. 2010, 49, 6378-6380
64. Pardo, A.; De Lacey, A. L.; Fernandez, V. M.; Fan, H. J.; Fan, Y. B.; Hall, M. B. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 286-306
65. Stiebritz, M. T.; Reiher, M. Chem. Sci. 2012, 3, 1739-1751
66. Ogo, S.; Ichikawa, K.; Kishima, T.; Matsumoto, T.; Nakai, H.; Kusaka, K.; Ohhara, T. Science 2013, 339, 682-684
67. Ogo, S.; Kabe, R.; Uehara, K.; Kure, B.; Nishimura, T.; Menon, S. C.; Harada, R.; Fukuzumi, S.; Higuchi, Y.; Ohhara, T.; Tamada, T.; Kuroki, R. Science 2007, 316, 585-587
68. Carroll, M. E.; Barton, B. E.; Gray, D. L.; Mack, A. E.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 2011, 50, 9554-9563
69. Schilter, D.; Nilges, M. J.; Chakrabarti, M.; Lindahl, P. A.; Rauchfuss, T. B.; Stein, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 2338-2348
70. Fourmond, V.; Canaguier, S.; Golly, B.; Field, M. J.; Fontecave, M.; Artero, V. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2417-2427
71. Canaguier, S.; Field, M.; Oudart, Y.; Pécaut, J.; Fontecave, M.; Artero, V. Chem. Commun. 2010, 46, 5876-5878
72. Small, Y. A.; DuBois, D. L.; Fujita, E.; Muckerman, J. T. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 3008-3020
73. Yang, J. Y.; Bullock, R. M.; Shaw, W. J.; Twamley, B.; Fraze, K.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5935-5945
74. Zampella, G.; Bruschi, M.; Fantucci, P.; De Gioia, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13180-13189
75. DuBois, D. L.; Blake, D. M.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; DuBois, M. R.; Franz, J. A.; Linehan, J. C. Organometallics 2006, 25, 4414-4419
76. Raebiger, J. W.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5502-5514
77. Weber, K.; Krämer, T.; Shafaat, H. S.; Weyhermüller, T.; Bill, E.; van Gastel, M.; Neese, F.; Lubitz, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20745-20755