Sesquiterpenes from Artemisia argyi: Absolute configurations and biological activities

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 5, 2014, Pages 973-983

  Wang, Shu ^a,b   Sun, Jian ^a   Zeng, Kewu ^a   Chen, Xiaoguang ^c   Zhou, Wanqi ^c   Zhang, Chen ^a   Jin, Hongwei ^a   Jiang, Yong ^a   Tu, Pengfei ^a  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^b MEDICAL COLLEGE OF CHINESE PEOPLE'S ARMED POLICE FORCES   (China)

^c INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

Circular dichroism; Configuration determination; Cytotoxicity; Natural products; Nitric oxide; Terpenoids

Indexed keywords

EID: 84893800957     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201301445     Document Type: Article

References (46)

1. B. M. Fraga, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 1226-1264.
2. Q. X. Wu, Y. P. Shi, Z. J. Jia, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 699-734.
3. A. Schall, O. Reiser, Eur. J. Org. Chem. 2008, 14, 2353-2364.
4. P. Imming, S. Goeters, G. Pawlitzki, B. Hempel, Chirality 2001, 13, 337-341.
5. T. G. Waddell, W. Stocklin, T. A. Geissman, Tetrahedron Lett. 1969, 17, 1313-1316.
6. W. Stocklin, T. G. Waddell, T. A. Geissman, Tetrahedron 1970, 26, 2397-2409.
7. D. Youssef, A. W. Frahm, Phytochemistry 1996, 41, 1107-1111.
8. J. Wen, H. M. Shi, Z. R. Xu, H. T. Chang, C. Q. Jia, Y. Jiang, P. F. Tu, J. Nat. Prod. 2010, 73, 67-70.
9. K. Zan, X. Y. Chai, X. Q. Chen, Q. Wu, Q. Fu, S. X. Zhou, P. F. Tu, Tetrahedron 2012, 68, 5060-5065.
10. S. Wang, J. Li, J. Sun, K. W. Zeng, J. R. Cui, Y. Jiang, P. F. Tu, Fitoterapia 2013, 85, 169-175.
11. S. H. Tian, X. Y. Chai, K. Zan, K. W. Zeng, X. Y. Guo, Y. Jiang, P. F. Tu, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5035-5038.
12. Z. Samek, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 671-676.
13. B. N. Su, E. J. Park, Z. H. Mlbwambo, B. D. Santarsiero, A. D. Mesecar, H. H. S. Fong, J. S. Pezzuto, A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1278-1282.
14. K. Schorr, A. J. Garcia-Pineres, B. Siedle, I. Merfort, F. B. Da Costa, Phytochemistry 2002, 60, 733-740.
15. C. Djerassi, R. Records, E. Bunnenberg, K. Mislow, A. Moscowitz, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 870-872.
16. X. C. Li, D. Ferreira, Y. Q. Ding, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1678-1697.
17. A. A. Ahmed, S. A. EL-Moghazy, M. A. El-Shanawany, H. F. Abdel-Ghani, J. Karchesy, K. Sturtz, P. W. Paré, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1705-1710.
18. Z. M. Feng, S. Song, P. F. Xia, J. S. Jiang, P. C. Zhang, Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1823-1828.
19. H. D. Flack, G. Bernardinelli, Chirality 2008, 20, 681-690.
20. H. D. Flack, Acta Chim. Slov. 2008, 55, 689-691.
21. R. W. W. Hooft, L. H. Straver, A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 96-103.
22. I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman, H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-4096.
23. J. M. Seco, E. Quiñoá, R. Riguera, Chem. Rev. 2004, 104, 17-117.
24. J. P. Jennings, W. Klyne, P. W. Scopes, J. Chem. Soc. 1965, 7211-7229.
25. J. Frelek, N. Ikekawa, S. Takatsuto, G. Snatzke, Chirality 1997, 9, 578-582.
26. L. Di Bari, G. Pescitelli, C. Pratelli, D. Pini, P. Salvadori, J. Org. Chem. 2001, 66, 4819-4825.
27. M. N. Todorova, M. L. Krasteva, Phytochemistry 1996, 42, 1231-1233.
28. H. F. Wong, G. D. Brown, J. Nat. Prod. 2002, 65, 481-486.
29. O. Nobuo, G. Jonathan, R. Catherine, J. M. Tom, Phytochemistry 1980, 19, 103-106.
30. S. Trifunovic̈, I. Aljančic̈, V. Vajs, S. Macura, S. Milosavlijevic̈, Biochem. Syst. Ecol. 2005, 33, 317-322.
31. S. Trifunovic̈, V. Vajs, Z. Juranic̈, Z. Žižak, V. Teševic̈, S. Macura, S. Milosavljevic̈, Phytochemistry 2006, 67, 887-893.
32. J. F. Sanz, G. Castellano, J. A. Marco, Phytochemistry 1990, 29, 541-545.
33. J. J. Rubal, F. M. Guerra, F. J. Moerno-Dorado, Z. D. Jorge, G. M. Massanet, H. Søhoel, U. W. Smitt, K. Frydenvang, S. B. Christensen, C. Nielsen, M. Eriksson, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1566-1571.
34. Z. S. Huang, Y. H. Pei, C. M. Liu, S. Lin, J. Tang, D. S. Huang, T. F. Song, L. H. Lu, Y. P. Gao, W. D. Zhang, Planta Med. 2010, 76, 1710-1716.
35. N. Harada, K. Nakanishi, Acc. Chem. Res. 1972, 5, 257-263.
36. R. Mata, G. Delgado, A. Romo de Vivar, Phytochemistry 1985, 24, 1515-1519.
37. M. Hamburger, J. L. Wolfender, K. Hostettmann, Nat. Toxins 1993, 1, 315-327.
38. D. Li, X. H. Han, S. S. Hong, C. Lee, M. S. Lee, D. Lee, M. K. Lee, B. Y. Hwang, Nat. Prod. Sci. 2010, 16, 143-147.
39. I. Merfort, Curr. Drug Targets 2011, 12, 1560-1573.
40. S. Y. Zhang, Y. K. Won, C. N. Ong, H. M. Shen, Curr. Med. Chem. Anticancer Agents 2005, 5, 239-249.
41. B. Siedle, A. J. García-Piñeres, R. Murillo, J. Schulte-Mönting, V. Castro, P. Rüngeler, C. A. Klaas, F. B. Da Costa, W. Kisiel, I. Merfort, J. Med. Chem. 2004, 47, 6042-6054.
42. Sybyl Software, version X 1.1, Tripos Associates Inc., St. Louis, MO, 2010.
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
44. T. Bruhn, Y. Hemberger, A. Schaumlöffel, G. Bringmann, SpecDis, version 1.51, University of Würzburg, Germany, 2011.
45. T. Mosumann, J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63.
46. J. Carmichael, W. G. DeGraff, A. F. Gazdar, J. D. Minna, J. B. Mitchell, Cancer Res. 1987, 47, 936-942.