Linear poly(amide triazole)s derived from d -glucose

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 52, Issue 5, 2014, Pages 629-638

  Molina Pinilla, Inmaculada ^a   Bueno Martínez, Manuel ^a   Hakkou, Khalid ^a   Galbis, Juan A ^a  

^a UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

Author keywords

carbohydrate based polymers; click polymerization; degradation; hydrophilic polymers; water soluble polymers

Indexed keywords

DEGRADATION PRODUCTS; HYDROPHILIC POLYMERS; POLYADDITION REACTIONS; POLYMERIZATION METHOD; RENEWABLE RESOURCE; WATERSOLUBLE POLYMERS; WEIGHT-AVERAGE MOLECULAR WEIGHT; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

AMIDES; DEGRADATION; HYDROCARBONS; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

POLYMERS;

EID: 84893665311     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.27038     Document Type: Article

References (61)

1. (a), V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
2. (b), C. W. Tornoe, C. Christensen, M. J. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
3. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
4. (a), F. Truong, T. H. Yoo, T. J. Lampo, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8551-8556
5. (b), C. Chu, R. Liu, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2177-2188
6. (c), G. Franc, A. K. Kakkar, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1536-1544
7. (d), J. E. Hein, V. V. Fokin, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302-1315
8. (e), S. K. Mamidyala, M. G. Finn, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1252-1261
9. (f), J. M. Holub, K. Kirshenbaum, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1325-1337
10. (g), T. P. Lodge, Macromolecules 2009, 42, 3827-3829
11. (h), A. Carlmark, C. Hawker, A. Hult, M. Malkoch, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 352-362
12. (i), F. Amblard, J. H. Cho, R. F. Schinazi, Chem. Rev. 2009, 109, 4207-4220
13. (j), M. Meldal, C. W. Tornoe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
14. (k), J. F. Lutz, H. G. Börner, Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 1-39.
15. (a), R. Fu, G. D. Fu, Polym. Chem. 2011, 2, 465-475
16. (b), J. N. Brantley, K. M. Wiggins, C. W. Bielawski, Science 2011, 333, 1606-1609
17. (c), P. L. Golas, K. Matyjaszewski, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1338-1354
18. (d), K. Y. Pu, J. Shi, L. Wang, L. Cai, G. Wang, B. Liu, Macromolecules 2010, 43, 9690-9697
19. (e), S. Binauld, C. J. Hawker, E. Fleury, E. Drockenmuller, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6654-6658
20. (f), R. K. Iha, K. L. Wooley, A. M. Nyström, D. J. Burke, M. J. Kade, C. J. Hawker, Chem. Rev. 2009, 109, 5620-5686.
21. (a), Q. Wang, H. Li, Q. Wei, J. Z. Sun, J. Wang, X. Zhang, A. Qin, B. Z. Tang, Polym. Chem. 2013, 4, 1396-1401
22. (b), S. Binauld, F. Boisson, T. Hamaide, J.-P. Pascault, E. Drockenmuller, E. Fleury, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 5506-5517
23. (c), R. M. Meudtner, S. Hecht, Macromol. Rapid. Commun. 2008, 29, 347-351
24. (d), J. A. Johnson, M. G. Finn, J. T. Koberstein, N. J. Turro, Macromol. Rapid. Commun. 2008, 29, 1052-1072.
25. (a), M. Bueno, I. Molina, J. A. Galbis, Polym. Degrad. Stab. 2012, 97, 1662-1670
26. (b), H. Li, J. Wang, J. Z. Sun, R. Hu, A. Qin, B. Z. Tang, Polym. Chem. 2012, 3, 1075-1083
27. (c), Y. Nagao, A. Takasu, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4207-4218.
28. (a), M. van Dijk, M. L. Nollet, P. Weijers, A. C. Dechesne, C. F. van Nostrum, W. E. Hennink, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, Biomacromolecules 2008, 9, 2834-2843
29. (b), S. Hartwig, S. Hecht, Macromolecules 2010, 43, 242-248.
30. A. Qin, C. K. W. Jim, W. Lu, J. W. Y. Lam, M. Häussler, Y. Dong, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, G. K. L. Wong, B. Z. Tang, Macromolecules 2007, 40, 2308-2317.
31. A. Soules, B. Ameduri, B. Boutevin, G. Calleja, Macromolecules 2010, 43, 4489-4499.
32. N. P. Ingle, B. Malone, T. M. Reineke, Trends Biotechnol. 2011, 29, 443-453.
33. (a), H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discov. Today 2003, 8, 1128-1137
34. (b), N. G. Angelo, P. S. Arora, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17134-17135.
35. M. Fuchs, W. Goessler, C. Pilger, C. O. Kappe, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 323-328.
36. (a), D. K. Wang, F. Rasoul, D. J. T. Hill, G. R. Hanson, C. J. Noble, A. K. Whittaker, Soft Matter 2012, 8, 435-445
37. (b), J. Zhang, K. Zhang, X. Huang, W. Cai, C. Zhou, S. Liu, F. Huang, Y. Cao, J. Mater. Chem. 2012, 22, 12759-12766
38. (c), X. Lou, D. Ou, Q. Li, Z. Li, Chem. Commun. 2012, 48, 8462-8477
39. (d), A. Qin, L. Tang, J. W. Y. Lam, C. K. W. Jim, Y. Yu, H. Zhao, J. Sun, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1891-1900
40. (e), J. A. Codelli, J. M. Baskin, N. J. Agard, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11486-11493
41. (f), C. K. W. Jim, A. Qin, J. W. Y. Lam, M. Häussler, J. Liu, M. M. F. Yuen, J. K. Kim, K. M. Ng, B. Z. Tang, Macromolecules 2009, 42, 4099-4109.
42. T. Mori, R. Tanaka, T. Tanaka, J. Polym. Sci. Polym. Phys. Ed. 1975, 13, 1633-1642.
43. M. Bueno-Martínez, F. Zamora Mata, M. T. Ugalde Donoso, J. A. Galbis, Carbohydr. Res. 1992, 230, 191-195.
44. S. N. Lam, J. Gervay-Hague, Carbohydr. Res. 2002, 337, 1953-1965.
45. H. Kuzuhara, H. G. Fletcher, Jr., J. Org. Chem. 1967, 32, 2531-2534.
46. S. Binauld, D. Damiron, T. Hamaide, J.-P. Pascault, E. Fleury, E. Drockenmuller, Chem. Commun. 2008, 4138-4140.
47. C. Besset, S. Binauld, M. Ibert, P. Fuertes, J.-P. Pascault, E. Fleury, J. Bernard, E. Drockenmuller, Macromolecules 2010, 43, 17-19.
48. F. Dolhem, F. Al Tahli, C. Lièvre, G. Demailly, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5019-5023.
49. M. Sau, C. Rodríguez-Escrich, M. A. Pericàs, Org. Lett. 2011, 13, 5044-5047.
50. J. M. Baskin, C. R. Bertozzi, In Click Chemistry for Biotechnology and Materials Science;, J. Lahann, Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009; Chapter 3, pp 29-51.
51. J. M. Baskin, C. R. Bertozzi, Aldrichim. Acta 2010, 43, 15-23.
52. D. Braun, H. Chedron, W. Kern, Praktikum der Makromolecularen Organischen Chemie; Alfred Huthing Verlag: Heidelberg, Germany, 1966.
53. (a), A. Alla, K. Hakkou, F. Zamora, A. Martínez de Ilarduya, J. A. Galbis, S. Muñoz-Guerra, Macromolecules 2006, 39, 1410-1416
54. (b), M. G. García-Martín, E. Benito, R. Ruíz, A. Alla, S. Muñoz-Guerra, J. A. Galbis, Macromolecules 2004, 37, 5550-5556
55. (c), D. P. R. Kint, S. Muñoz-Guerra, Polym. Int. 1999, 48, 346-352
56. (d), M. Mancera, F. Zamora, I. Roffé, M. Bermúdez, A. Alla, S. Muñoz-Guerra, J. A. Galbis, Macromolecules 2004, 37, 2779-2783.
57. (a), C. Besset, J. Bernard, E. Fleury, J.-P. Pascault, P. Cassagnau, E. Drockenmuller, R. J. J. Williams, Macromolecules 2010, 43, 5672-5678
58. (b), J. Tian, L. Wan, J. Huang, Y. Hu, F. Huang, L. Du, Polym. Bull. 2008, 60, 457-465.
59. (a), M. Hakkarainen, A. C. Albertsson, Adv. Polym. Sci. 2008, 211, 85-116
60. (b), R. L. Dunn, In Biomedical Applications of Synthetic Biodegradable Polymers;, J. O. Hollinger, Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1995; Chapter 2, pp 17-31
61. (c), S. Li, M. Vert, In Degradable Polymers: Principles and Application;, G. Scott, D. Gilead, Eds.; Chapman and Hall: London, 1995; Chapter 4, pp 43-87.