Development and testing of energetic materials: The concept of high densities based on the trinitroethyl functionality

Advanced Functional Materials

Volumn 19, Issue 3, 2009, Pages 347-365

  Göbel, Michael ^a   Klapötke, Thomas M ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MATERIALS; MATERIALS TESTING; STRUCTURAL DESIGN;

BASIC PRINCIPLES; ENERGETIC MATERIALS; ENERGETIC PROPERTIES; ENVIRONMENTAL CONSIDERATIONS; HIGH DENSITIES; MATERIAL PROPERTIES; MATERIALS CHEMISTRIES; NEW MATERIALS; NONCOVALENT BONDINGS; RATIONAL DESIGNS; SAFETY REQUIREMENTS; STRUCTURE-PROPERTY RELATIONSHIPS; THEORETICAL CALCULATIONS;

MATERIALS PROPERTIES;

EID: 60149100295     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200801389     Document Type: Article

References (91)

1. P. Noble, Jr., F. G. Borgardt, W. L. Reed, Chem. Rev. 1964, 64, 19.
2. a) M. J. Kamlet, NAVORD Report 6207, 14 Feb 1959, Naval Surface Weapons Center.
3. b) M. J. Kamlet, H. G. Adolph, J. Org. Chem. 1968, 33, 3073.
4. c) V. Grakauskas, K. Baum, N-Fluoro-N-nitroamino explosives and propellants, US Patent 3423419, 1969.
5. d) V. Grakauskas, K. Baum, J. Org. Chem. 1969, 34, 3927.
6. K. F. Mueller, R. H. Renner, W. H. Gilligan, H. G. Adolph, M. J. Kamlet, Combust. Flame 1983, 50, 341.
7. a) T. M. Klapötke, C. M. Sabaté, Chem. Mater. 2008, 20, 3629.
8. b) C. Darwich, T. M. Klapötke, C. M. Sabaté, Chem. -Eur. J. 2008, 14, 5756.
9. c) J. Stierstorfer, T. M. Klapötke, A. Hammerl, B. Chapman, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1051.
10. d) M. Göbel, T. M. Klapötke, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 1006.
11. e) Y. Guo, H. Gao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Adv. Mat. 2007, 19, 2884.
12. f) M. Göbel, K. Karaghiosoff, T. M. Klapötke, Angew. Chem, Int. Ed. 2006, 45, 6037.
13. g) M. Hiskey, A. Hammerl, G. Holl, T. M. Klapötke, K. Polborn, J. Stierstorfer, J. J. Weigand, Chem. Mater. 2005, 17, 3784.
14. h) H. Xue, J. M. Shreeve, Adv. Mat. 2005, 17, 2142.
15. rd edn. (E. Riedel ed.). Walter de Gruyter, Berlin 2007.
16. M. J. Kamlet, S. J. Jacobs, J. Chem. Phys. 1968, 48, 23.
17. J. Hine, W. C. Bailey, J. Org. Chem. 1961, 26, 2098.
18. Th. N. Hall, Tetrahedron 1963, 19, 115.
19. a) R. Schenck, G. A. Wetterholm, Process for producing ammonia derivatives of polynitro alcohols, U.S. Pat. 2,731,460, 1956.
20. b) R. Schenck, G. A. Wetterholm, Chem. Abstr. 1956, 50, 7125.
21. A. A. Kozyro, V. V. Simirsky, A. P. Krasulin, V. M. Sevruk, G. J. Kabo, M. L. Gopanik, Y. V. Grigotiev, Zh. Fiz. Khim. 1990, 64, 656.
22. A. Gao, Y. Oyumi, T. B. Brill, Combust. Flame 1991, 83, 345.
23. D. Moderhack, K. H. Goos, L. Preu, Chem. Ber. 1990, 123, 1575.
24. N. N. Makhova, A. B. Sheremetev, I. V. Ovchinnikov, I. L. Yudin, A. S. Ermakov, P. V. Bulatov, D. B. Vinogradov, D. B. Lempert, G. B. Manelis, International Annual Conference of ICT 2004, 140/1.
25. X. X. Zhou, Y. Z. YU, Kogyo-kayaku 1991, 52, 251.
26. J. M. Dyke, G. Levita, A. Morris, J. S. Ogden, A. A. Dias, M. Algarra, J. P. Santos, M. L. Costa, P. Rodrigues, M. M. Andrade, M. T. Barros, Chem. - Eur. J. 2005, 11, 1665.
27. R. C. Farmer, J. Chem. Soc. 1920, 1603.
28. C. N. Hinshelwood, J. Chem. Soc. 1921, 721.
29. J. M. Rosen, J. C. Dacons, NOLTR 62-192, Naval Surface Weapons Center report, 15 November 1962.
30. Y. A. Lebedev, E. A. Miroshnichenko, Y. K. Knobel. Termokhimiya Nitrosoedinenii (Thermochemistry of Nitrocompounds) 1970, 168.
31. G. A. Petersson, T. G. Tensfeldt, J. A. Montgomery, Jr., J. Chem. Phys. 1991, 94, 6091.
32. J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, Jr., J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
33. J. A. Montgomery, Jr., M. J. Frisch, J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532.
34. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
35. M. S. Westwell, M. S. Searle, D. J. Wales, D. Williams, II. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5013.
36. J. Chao, F. D. Rossini, J. Chem. Eng. Data 1965, 10, 374.
37. N. D. Lebedeva, V. L. Ryadnenko, I. N. Kuznetsova, Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 1968, 42, 962.
38. C. Lenchitz, R. W. Velicky, G. Silvestro, L. P. Schlosberg, J. Chem. Thermodyn. 1971, 3, 689.
39. V. I. Pepekin, Y. N. Matyushin, Y. A. Lebedev, Thermochemistry of N-nitroand N-Nitrosoamines of the Alicyclic Series, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1974, 1707.
40. G. Krien, H. H. Licht, J. Zierath, Thermochim. Acta 1973, 6, 465.
41. R. L. Simpson, P. A. Urtiew, D. L. Ornellas, G. L. Moody, K. J. Scribner, D. M. Hoffman, Propellants, Explos, Pyrotech. 1997, 22, 249.
42. V. A. Ostravskii, M. S. Pevzner, T. P. Kofman, I. V. Tselinskii, Targets Heterocycl. Syst. 1999, 3, 467.
43. M. F. Cheng, H. O. Ho, C. S. Lam, S. Chow, C. S. LI, J. Serb. Chem. Soc. 2002, 67, 257.
44. M. Göbel, T. M. Klapötke, Acta Cryst. 2007, C63, o562.
45. M. Göbel, T. M. Klapötke, Acta Cryst. 2008, C64, o58.
46. th ed. Wiley VCH, Weinheim, Germany 2008.
47. M. Sućeska, Propellants, Explos, Pyrotech. 1991, 16, 197.
48. th Int. Annual Conference of ICT, June 29-July 2, Karlsruhe, Germany, 1999, 50.
49. M. Sućeska, Propellants, Explos, Pyrotech. 1999, 24, 280.
50. nd Int. Annual Conference of ICT, July 3-6, Karlsruhe, Germany, 2001, 110.
51. M. Sućeska, Materials Science Forum 2004, 465, 325.
52. th Symp. (International) on Detonation, ONR 33395-12, Boston, MA, July 12-16 1993, p. 409.
53. EG A.14: Prüfverfahren nach Anhang I Teil A.14 der Richtlinie 92/69/EWG der Kommission vom 31. Juli 1992 zur Siebzehnten Anpassung der Richtlinie 67/548/EWG zur Angleichung der Rechts- und Verwaltungsvorschriften für die Einstufung, Verpackung und Kennzeichnung gefährlicher Stoffe an den technischen Fortschritt (ABI. EG Nr. L 383 S. 113 und Nr. L. 383 A S. 1 (S. 87)) as well as Recommendations on the Transport of Dangerous Goods: Tests and Criteria, United Nations, New York. 1990.
54. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
55. R. D. Shannon, Acta Cryst. 1976, A32, 751.
56. M. D. Lind, Acta Cryst. 1970, B26, 590.
57. C. Krieger, H. Fischer, F. A. Neugebauer, Acta Cryst. 1987, C43, 1320.
58. P. Geißler, T. M. Klapötke, H. J. Kroth, Spectrochim. Acta 1995, Part A, 51, 1075.
59. F. H. Allen, Acta Cryst. 2002, B58, 380.
60. R. L. Collin, W. N. Lipscomb, Acta Cryst. 1951, 4, 10.
61. K. H. Linke, H. G. Kalker, Z. Anorg. Allg. Chem. 1977, 434, 165.
62. A. Héroux, F. Brisse, Acta Cryst. 1997, CS3, 1318.
63. F. H. Allen, O. Kennard, Chem. Des. Autom. News 1993, 8, 31.
64. C. P. Butts, L. Eberson, K. L. Fulton, M. P. Hartshorn, W. T. Robinson, D. J. Timmerman-Vaughan, Acta Chem. Scand. 1996, 50, 991.
65. H. Adolf, A. L. Rheingold, M.B. Allen, 1996, private communication to the Cambridge Structural Database, refcode NABMIM.
66. Y. Oyumi, A. L. Rheingold, T. B. Brill, Propellants, Explos, Pyrotech. 1987, 12, 46.
67. S. K. Bhattacharjee, H. L. Ammon, Acta Crystallogr. 1982, B38, 2503.
68. T. M. Klapötke, B. Krumm, M. Scherr, G. Spieß, F. X. Steemann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1244.
69. Y. Oyumi, T. B. Brill, A. L. Rheingold, J. Phys. Chem. 1985, 89, 4824.
70. L. O. Atovmyan, N. I. Golovina, L. T. Eremenko, N. C. Zhitomirskaya, G. V. Oreshko, M. A. Fadeev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. (Russ.) (Russ. Chem. Bull.) 1984, 549.
71. N. I. Golovina, L. O. Atovmyan, N. V. Chukanov, G. V. Oreshko, R. F. Trofimova, R. M. A. Fadeev, L. T. Eremenko, Zh. Strukt. Khim. (Russ.) (J. Struct. Chem.) 1990, 31, 126.
72. L. O. Atovmyan, R. G. Gafurov, N. I. Golovina, L. T. Eremenko, B. S. Fedorov, Zh. Strukt. Khim. (Russ.) (J. Stuct. Chem.) 1980, 21, 135.
73. L. T. Eremenko, L. O. Atovmyan, N. I. Golovina, G. V. Oreshko, M. A. Fadeev, Chem. Commun. 1984, 709.
74. C. Jinhua, M. Shaoping, Z. Xiaotong. Jiegou Huaxue (Chin.) (Chinese J. Struct. Chem.) 1983, 2, 41.
75. S. K. Bhattacharjee, H. L. Ammon, Acta Crystallogr. 1981, B37, 2082.
76. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01. Gaussian, Inc Wallingford CT. 2004.
77. CrysAlis CCD, Oxford Diffraction Ltd, Version 1.171.27p5 beta (release 01-04-2005 CrysAlis 171.NET.
78. CrysAlis RED, Oxford Diffraction Ltd., Version 1.171.27p5 beta (release 01-04-2005 CrysAlis 171.NET.
79. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343.
80. G. M. Sheldrick, Shelxl-97, University of Göttingen, Germany 1994.
81. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
82. A. L. Spek, PLATON, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands 1999.
83. NATO standardization agreement (STANAG) on Explosives, Impact Sensitivity Tests, no. 4489, Ed. 1, Sept. 17, 1999.
84. WIWEB-Standardarbeitsanweisung 4-5. 1.02, Ermittlung der Explosionsgefährlichkeit, hier der Schlagempfindlichkeit mit dem Fallhammer, Nov. 8, 2002.
85. NATO standardization agreement (STANAG) on Explosives, Friction Sensitivity Tests, no. 4487, Ed. 1, Aug. 22, 2002.
86. WIWEB-Standardarbeitsanweisung 4-5.1.03, Ermittlung der Explosionsgefährlichkeit oder der Reibeempfindlichkeit mit dem Reibeapparat, Nov. 8, 2002.
87. H. Koenen, K. H. Ide, K. H. Swart, Explosivtoffe 1961, Vol. 3, P. 6-13 and p. 30-42.
88. H. Feuer, T. J. Kucera, J. Org. Chem. 1960, 25, 2069.
89. M. D. Coburn, D. G. Ott, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1941.
90. H. E. Ungnade, L. W. Kissinger, Tetrahedron 1963, 19, 121.
91. W. H. Gilligan, S. L. Stafford, Synthesis 1979, 8, 600.