Enhancing the basicity of ionic liquids by tuning the cation-anion interaction strength and via the anion-tethered strategy

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 118, Issue 4, 2014, Pages 1071-1079

  Xu, Dan ^a   Yang, Qiwei ^a   Su, Baogen ^a   Bao, Zongbi ^a   Ren, Qilong ^a   Xing, Huabin ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; ELECTROSTATICS; HYDROGEN BONDS; IONIC LIQUIDS; POSITIVE IONS; QUANTUM CHEMISTRY; SULFUR DIOXIDE; VOLATILE FATTY ACIDS;

BIOACTIVE COMPOUNDS; CATION-ANION INTERACTIONS; IONIC LIQUID (ILS); LOCAL IONIZATION ENERGIES; MICROSCOPIC LEVELS; MOLECULAR DESIGN; SURFACE ELECTROSTATIC POTENTIAL; TRIFLUOROACETATES;

ALKALINITY;

ANION; CATION; IONIC LIQUID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OSMOLARITY; QUANTUM THEORY;

ANIONS; CATIONS; IONIC LIQUIDS; MOLECULAR STRUCTURE; OSMOLAR CONCENTRATION; QUANTUM THEORY;

EID: 84893493306     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp4096503     Document Type: Article

References (51)

1. Swatloski, R. P.; Spear, S. K.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4974-4975
2. Wang, H.; Gurau, G.; Rogers, R. D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1519-1537
3. Tan, S.; MacFarlane, D. R.; Upfal, J.; Edye, L. A.; Doherty, W.; Patti, A. F.; Pringle, J. M.; Scott, J. L. Green Chem. 2009, 11, 339-345
4. Fukaya, Y.; Hayashi, K.; Wada, M.; Ohno, H. Green Chem. 2008, 10, 44-46
5. Gurkan, B. E.; de la Fuente, J. C.; Mindrup, E. M.; Ficke, L. E.; Goodrich, B. F.; Price, E. A.; Schneider, W. F.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2116-2117
6. Yokozeki, A.; Shiflett, M. B.; Junk, C. P.; Grieco, L. M.; Foo, T. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16654-16663
7. Wang, C. M.; Luo, X. Y.; Luo, H. M.; Jiang, D. E.; Li, H. R.; Dai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4918-4922
8. Bates, E. D.; Mayton, R. D.; Ntai, I.; Davis, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 926-927
9. Anderson, J. L.; Dixon, J. K.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15059-15062
10. Wu, W.; Han, B.; Gao, H.; Liu, Z.; Jiang, T.; Huang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2415-2417
11. Yokozeki, A.; Shiflett, M. B. Energy Fuels 2009, 23, 4701-4708
12. Palgunadi, J.; Hong, S. Y.; Lee, J. K.; Lee, H.; Lee, S. D.; Cheong, M.; Kim, H. S. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1067-1047
13. Zhao, X.; Xing, H. B.; Yang, Q. W.; Li, R. L.; Su, B. G.; Bao, Z. B.; Yang, Y. W.; Ren, Q. L. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 3944-3959
14. Arce, A.; Marchiaro, A.; Rodriguez, O.; Soto, A. AIChE J. 2006, 52, 2089-2097
15. Arce, A.; Pobudkowska, A.; Rodriguez, O.; Soto, A. Chem. Eng. J. 2007, 133, 213-218
16. Yang, Q. W.; Xing, H. B.; Su, B. G.; Yu, K.; Bao, Z. B.; Yang, Y. W.; Ren, Q. L. Chem. Eng. J. 2012, 181, 334-342
17. Yang, Q. W.; Xing, H. B.; Su, B. G.; Bao, Z. B.; Wang, J.; Yang, Y. W.; Ren, Q. L. AlChE J. 2013, 59, 1657-1667
18. Lee, J. M.; Prausnitz, J. M. Chem. Phys. Lett. 2010, 492, 55-59
19. Crowhurst, L.; Mawdsley, P. R.; Perez-Arlandis, J. M.; Salter, P. A.; Welton, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2790-2794
20. Khupse, N. D.; Kumar, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 376-381
21. Oehlke, A.; Hofmann, K.; Spange, S. New J. Chem. 2006, 30, 533-536
22. Xu, A. R.; Wang, J. J.; Wang, H. Y. Green Chem. 2010, 12, 268-275
23. Niedermeyer, H.; Ashworth, C.; Brandt, A.; Welton, T.; Hunt., P. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 11566-11578
24. MacFarlane, D. R.; Pringle, J. M.; Johansson, K. M.; Forsyth, S. A.; Forsyth, M. Chem. Commun. 2006, 1905-1917
25. Ohno, H.; Fukumoto, K. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1122-1129
26. Ranu, B. C.; Banerjee, S. Org. Lett. 2005, 7, 3049-3052
27. Fukaya, Y.; Ohno, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 4066-4072
28. Zhang, Y. Q.; Zhang, S. J.; Lu, X. M.; Zhou, Q.; Fan, W.; Zhang, X. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3003-3011
29. Murray, J. S.; Ranganathan, S.; Politzer, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 3734-3737
30. Bulat, F. A.; Toro-Labbe, A.; Brinck, T.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2010, 16, 1679-1691
31. Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377-383
32. Chiappe, C.; Pomelli, C. S.; Rajamani, S. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 9653-9661
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels; D., A.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
34. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
35. Turner, E. A.; Pye, C. C.; Singer, R. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2277-2288
36. Bader, R. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9-15
37. Keith, T. A. AIMAll, version 11.06.19; TK Gristmill Software: Overland Park, KS, 2011.
38. Bader, R.; Carroll, M. T.; Cheeseman, J. R.; Chang, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7968-7979
39. Platts, J. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3115-3120
40. Zhang, Y.; Maginn, E. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 12157-12164
41. Koch, U.; Popelier, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747-9754
42. Espinosa, E.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Molins, E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5529-5542
43. Dhumal, N. R.; Kim, H. J.; Kiefer, J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3551-3558
44. Murray, J. S.; Politzer, P. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 153-163
45. Devereux, M.; Popelier, P.; Mclay, I. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 1595-1603
46. Maria, P. C.; Gal, J. F.; Defranceschi, J.; Fargin, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 483-492
47. Drago, R. S.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3571-3577
48. Politzer, P.; Murray, J. S.; Bulat, F. A. J. Mol. Model. 2010, 16, 1731-1742
49. Ab Rani, M. A.; Brant, A.; Crowhurst, L.; Dolan, A.; Lui, M.; Hassan, N. H.; Hallett, J. P.; Hunt, P. A.; Niedermeyer, H.; Perez-Arlandis, J. M.; Schrems, M.; Welton, T.; Wilding, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16831-16840
50. Bates, E. D.; Mayton, R. D.; Ntai, I.; Davis, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 926-927
51. Gurkan, B. E.; de la Fuente, J. C.; Mindrup, E. M.; Ficke, L. E.; Goodrich, B. F.; Price, E. A.; Schneider, W. F.; Brennecke, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2116-2117