A refined model for prediction of hydrogen bond acidity and basicity parameters from quantum chemical molecular descriptors

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 11, Issue 10, 2009, Pages 1595-1603

  Devereux, Mike ^a,c   Popelier, Paul L A ^a   McLay, Iain M ^b  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; HYDROGEN BOND; PH; QUANTUM THEORY; THEORETICAL MODEL;

HYDROGEN BONDING; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, THEORETICAL; QUANTUM THEORY;

EID: 61449143600     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b816321a     Document Type: Article

References (44)

1. L. M. Lima E. J. Barreiro Curr. Med. Chem. 2005 12 23 49
2. G. A. Patani E. J. LaVoie Chem. Rev. 1996 96 3147 3176
3. C. W. Thornber Chem. Soc. Rev. 1979 8 563 580
4. R. P. Sheridan J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002 42 103 108
5. M. Wagener J. P. M. Lommerse J. Chem. Inf. Model. 2006 46 677 685
6. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, UK, 1990
7. P. L. A. Popelier, Atoms in Molecules, An Introduction, Pearson Education, London, UK, 2000
8. P. L. A. Popelier, F. M. Aicken and S. E. O'Brien, in Chemical Modelling: Applications and Theory, ed., A. Hinchliffe, Royal Society of Chemistry Specialist Periodical Report, 2000, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, ch. 3, vol. 1, pp. 143-198
9. R. F. W. Bader P. L. A. Popelier T. A. Keith Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 620 631
10. R. F. W. Bader D. Bayles J. Phys. Chem. A 2000 104 5579 5589
11. P. L. A. Popelier Mol. Phys. 1996 87 1169 1187
12. P. L. A. Popelier Comput. Phys. Commun. 1998 108 180 190
13. M. Devereux P. L. A. Popelier I. M. McLay J. Comput. Chem. 2009 10.1002/jcc.21146
14. M. J. Kamlet R. M. Doherty M. H. Abraham R. W. Taft J. Am. Chem. Soc. 1984 106 464 466
15. M. H. Abraham Chem. Soc. Rev. 1993 22 73 83
16. R. Aurora G. D. Rose Protein Sci. 1998 7 21 38
17. R. W. Taft D. Gurka L. Joris P. v. R. Schleyer J. W. Rakshys J. Am. Chem. Soc. 1969 91 4801 4808
18. D. Gurka R. W. Taft J. Am. Chem. Soc. 1969 91 4794 4801
19. M. H. Abraham P. L. Grellier D. V. Prior P. P. Duce J. J. Morris P. J. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989 699 711
20. M. H. Abraham P. L. Grellier D. V. Prior J. J. Morris P. J. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990 521 529
21. M. H. Abraham G. S. Whiting J. Chromatogr. 1991 587 213 228
22. M. H. Abraham Pure Appl. Chem. 1993 65 2503 2512
23. P. Ertl J. Mol. Graphics Modell. 1998 16 11 13
24. H. Hagelin J. S. Murray T. Brinck M. Berthelot P. Politzer Can. J. Chem. 1995 73 483 488
25. O. Lamarche J. A. Platts Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 677 684
26. J. S. Murray P. Politzer J. Org. Chem. 1991 56 6715 6717
27. J. S. Murray S. Ranganathan P. Politzer J. Org. Chem. 1991 56 3734 3737
28. J. A. Platts Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 3115 3120
29. J. A. Platts Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 973 980
30. O. Lamarche J. A. Platts Chem.-Eur. J. 2002 8 457 466
31. O. Lamarche J. A. Platts Chem. Phys. Lett. 2003 367 123 128
32. P. L. A. Popelier, in Structure and Bonding. Intermolecular Forces and Clusters, ed., D. J. Wales, Springer, Heidelberg, Germany, 2005, vol. 115, pp. 1-56
33. P. L. A. Popelier F. M. Aicken ChemPhysChem 2003 4 824 829
34. P. L. A. Popelier M. Devereux M. Rafat Acta Crystallogr., Sect. A 2004 60 427 433
35. P. L. A. Popelier, MORPHY98-a program written by P.L.A. Popelier with a contribution from R.G.A. Bone, UMIST, Manchester, UK, 1998
36. P. L. A. Popelier Chem. Phys. Lett. 1994 228 160 164
37. P. L. A. Popelier Comp. Phys. Commun. 1996 93 212 240
38. P. Sjoberg J. S. Murray T. Brinck P. Politzer Can. J. Chem. 1990 68 1440 1443
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. J. Montgomery, J. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, in GAUSSIAN03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, USA, 2003
40. P. Politzer F. Abu-Awwad J. S. Murray Int. J. Quantum Chem. 1998 69 607 613
41. UMETRICS, info@umetrics.com, www.umetrics.com, Umeå, Sweden, 2002
42. S. Wold, M. Sjostrom and L. Eriksson, in Encyclopaedia of Computational Chemistry, ed., P. v. R. Schleyer, Wiley, Chichester, UK, 1998, vol. 3, pp. 2006-2021
43. S. Wold N. Kettaneh K. Tjessem J. Chemom. 1996 10 463 482
44. D. J. Livingstone, Data Analysis for Chemists, Oxford University Press, Oxford, UK, 1995