Huisgen-based conjugation of water-soluble porphyrins to deprotected sugars: Towards mild strategies for the labelling of glycans

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 8, 2014, Pages 1203-1206

  Giuntini, Francesca ^a,c   Bryden, Francesca ^a   Daly, Robin ^b   Scanlan, Eoin M ^b   Boyle, Ross W ^a  

^a UNIVERSITY OF HULL   (United Kingdom)

^b TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^c LIVERPOOL JOHN MOORES UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS ENVIRONMENT; COMPLEX CARBOHYDRATES; FULLY COMPATIBLE; GLYCANS; GLYCOSIDIC BOND; MILD REACTION CONDITIONS; TETRAPYRROLES; WATER-SOLUBLE PORPHYRIN;

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

PORPHYRINS;

AZIDE; CARBOHYDRATE; POLYSACCHARIDE; PORPHYRIN; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; SOLUBILITY;

AZIDES; CARBOHYDRATES; POLYSACCHARIDES; PORPHYRINS; SOLUBILITY; WATER;

EID: 84893315183     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42306a     Document Type: Article

References (44)

1. J. Li and J. Richards, in Functional Glycomics, ed., J. Li, Humana Press, 2010, vol. 600, pp. 1-8
2. G. W. Hart R. J. Copeland Cell 2010 143 672 676
3. C. Slawson G. W. Hart Nat. Rev. Cancer 2011 11 678 684
4. N. D. S. Rambaruth M. V. Dwek Acta Histochem. 2011 113 591 600
5. A. Kuno Y. Ikehara Y. Tanaka T. Angata S. Unno M. Sogabe H. Ozaki K. Ito J. Hirabayashi M. Mizokami H. Narimatsu Clin. Chem. 2011 57 48 56
6. G. A. Rabinovich M. A. Toscano Nat. Rev. Immunol. 2009 9 338 352
7. R. C. Davicino R. J. Eliçabe M. S. Di Genaro G. A. Rabinovich Int. Immunopharmacol. 2011 11 1457 1463
8. J. Katrlík J. Švitel P. Gemeiner T. Kožár J. Tkac Med. Res. Rev. 2010 30 394 418
9. A. Bernardi J. Jimenez-Barbero A. Casnati C. De Castro T. Darbre F. Fieschi J. Finne H. Funken K.-E. Jaeger M. Lahmann T. K. Lindhorst M. Marradi P. Messner A. Molinaro P. V. Murphy C. Nativi S. Oscarson S. Penades F. Peri R. J. Pieters O. Renaudet J.-L. Reymond B. Richichi J. Rojo F. Sansone C. Schaffer W. B. Turnbull T. Velasco-Torrijos S. Vidal S. Vincent T. Wennekes H. Zuilhof A. Imberty Chem. Soc. Rev. 2013 42 4709 4727
10. H. An and C. Lebrilla, in Functional Glycomics, ed., J. Li, Humana Press, 2010, vol. 600, pp. 199-213
11. D. H. Dube C. R. Bertozzi Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 477 488
12. D. Grünstein M. Maglinao R. Kikkeri M. Collot K. Barylyuk B. Lepenies F. Kamena R. Zenobi P. H. Seeberger J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13957 13966
13. X. Song Y. Lasanajak B. Xia D. F. Smith R. D. Cummings ACS Chem. Biol. 2009 4 741 750
14. S. Park J.-W. Sung I. Shin ACS Chem. Biol. 2009 4 699 701
15. X. Song, J. Heimburg-Molinaro, N. Dahms, D. Smith and R. Cummings, in Carbohydrate Microarrays, ed., Y. Chevolot, Humana Press, 2012, vol. 808, pp. 137-148
16. X. Wang O. Ramstrom M. Yan Chem. Commun. 2011 47 4261 4263
17. X. Song B. Xia S. R. Stowell Y. Lasanajak D. F. Smith R. D. Cummings Chem. Biol. 2009 16 36 47
18. C. R. Bertozzi L. L. Kiessling Science 2001 291 2357 2364
19. K. W. Dehnert B. J. Beahm T. T. Huynh J. M. Baskin S. T. Laughlin W. Wang P. Wu S. L. Amacher C. R. Bertozzi ACS Chem. Biol. 2011 6 547 552
20. L. R. Ruhaak G. Zauner C. Huhn C. Bruggink A. M. Deelder M. Wuhrer Anal. Bioanal. Chem. 2010 397 3457 3481
21. C. M. A. Alonso A. Palumbo A. J. Bullous F. Pretto D. Neri R. W. Boyle Bioconjugate Chem. 2010 21 302 313
22. F. Bryden R. W. Boyle Synlett 2013 1978 1982
23. F. Giuntini F. Dumoulin R. Daly V. Ahsen E. M. Scanlan A. S. P. Lavado J. W. Aylott G. A. Rosser A. Beeby R. W. Boyle Nanoscale 2012 4 2034 2045
24. R. Hudson M. Carcenac K. Smith L. Madden O. J. Clarke A. Pelegrin J. Greenman R. W. Boyle Br. J. Cancer 2005 92 1442 1449
25. M. A. Brimble R. Kowalczyk P. W. R. Harris P. R. Dunbar V. J. Muir Org. Biomol. Chem. 2008 6 112 121
26. R. K. Pandey and G. Zheng, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, London, 2000, vol. 6, pp. 157-230
27. X. Zheng R. K. Pandey Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008 8 241 268
28. J. P. C. Tomé E. M. P. Silva A. M. V. M. Pereira C. M. A. Alonso M. A. F. Faustino M. G. P. M. S. Neves A. C. Tomé J. A. S. Cavaleiro S. A. P. Tavares R. R. Duarte M. F. Caeiro M. L. Valdeira Bioorg. Med. Chem. 2007 15 4705 4713
29. R. Daly G. Vaz A. M. Davies M. O. Senge E. M. Scanlan Chem.-Eur. J. 2012 18 14671 14679
30. G. Garcia D. Naud-Martin D. Carrez A. Croisy P. Maillard Tetrahedron 2011 67 4924 4932
31. D. Kushwaha V. K. Tiwari J. Org. Chem. 2013 78 8184 8190
32. S. v. Ballut D. Naud-Martin B. Loock P. Maillard J. Org. Chem. 2011 76 2010 2028
33. S. Achelle P. Couleaud P. Baldeck M.-P. Teulade-Fichou P. Maillard Eur. J. Org. Chem. 2011 1271 1279
34. M. G. H. Vicente E. Hao T. J. Jensen J. Porphyrins Phthalocyanines 2009 13 51 59
35. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
36. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
37. F. Giuntini C. M. A. Alonso R. W. Boyle Photochem. Photobiol. Sci. 2011 10 759 791
38. B. L. Carpenter E. Feese H. Sadeghifar D. S. Argyropoulos R. A. Ghiladi Photochem. Photobiol. 2012 88 527 536
39. O. B. Locos C. C. Heindl A. Corral M. O. Senge E. M. Scanlan Eur. J. Org. Chem. 2010 1026 1028
40. P. H. Seeberger, N. Finney, D. Rabuka and C. R. Bertozzi, in Essential of Glycobiology, ed., A. Varki, R. D. Cummings, J. D. Esko, H. H. Freeze, P. Stanley, C. R. Bertozzi, G. W. Hart, and, M. E. Etzeler, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, 2nd edn, 2009, pp. 691-703
41. R. Daly T. McCabe E. M. Scanlan J. Org. Chem. 2012 78 1080 1090
42. E. Boeggeman B. Ramakrishnan M. Pasek M. Manzoni A. Puri K. H. Loomis T. J. Waybright P. K. Qasba Bioconjugate Chem. 2009 20 1228 1236
43. P. V. Chang J. A. Prescher E. M. Sletten J. M. Baskin I. A. Miller N. J. Agard A. Lo C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 1821 1826
44. I. Singh C. Freeman A. Madder J. S. Vyle F. Heaney Org. Biomol. Chem. 2012 10 6633 6639