Click chemistry inspired synthesis of glycoporphyrin dendrimers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 16, 2013, Pages 8184-8190

  Kushwaha, Divya ^a   Tiwari, Vinod K ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLICK CHEMISTRY; D-GLUCOPYRANOSE; GLYCODENDRIMERS; MALDI TOF MS; SEC ANALYSIS;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DENDRIMERS;

DENDRIMER; GLYCOPORPHYRIN; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; CLICK CHEMISTRY; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CYCLOADDITION; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; INFRARED SPECTROMETRY; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY;

CLICK CHEMISTRY; DENDRIMERS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS;

EID: 84882368266     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4012392     Document Type: Article

References (50)

1. Lenninger, A. L., Nelson, D. L., and Cox, M. M. Principles of Biochemistry; Worth Publishers: New York, 1994.
2. Li, L.-L.; Diau, E. W.-G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291-304
3. Zheng, X.; Pandey, R. K. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 241-268
4. Loiseau, F.; Campagna, S.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11352-11363
5. Shema-Mizrachi, M.; Aharoni, A.; Iliashevsky, O.; Lemcoff, N. G. Isr. J. Chem. 2009, 49, 1-8
6. Li, W.-S.; Aida, T. Chem. Rev. 2009, 109, 6047-6076
7. Ballardini, R.; Colonna, B.; Gandolfi, M. T.; Kalovidouris, S. A.; Orzel, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2003, 288-294
8. Ma, D.; Liu, Z.-H.; Zheng, Q.-Q.; Zhou, X.-Y.; Zhang, Y.; Shi, Y.-F.; Lin, J.-T.; Xue, W. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 548-552
9. Hijazi, I.; Jousselme, B.; Jegou, P.; Filoramo, A.; Campidelli, S. J. Mater. Chem. 2012, 22, 20936-20942
10. Garcia, G.; Hammerer, F.; Achelle, F. P. S.; Teulade-Fichou, M.-P.; Maillard, P. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 153-165
11. Garcia, G.; Naud-Martin, D.; Carrez, D.; Croisy, A.; Maillard, P. Tetrahedron 2011, 67, 4924-4932
12. Hao, E.; Jensen, T. J.; Vicente, M. G. H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 51-59
13. Zanini, D.; Roy, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2088-2095
14. Zanini, D.; Roy, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 3486-3491
15. Roy, R.; Kim, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 369-372
16. Baek, M. G.; Rittenhouse-Olson, K.; Roy, R. Chem. Commun. 2001, 257-258
17. Bezouska, K. Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 269-290
18. Touaibia, M.; Wellens, A.; Shiao, T. C.; Wang, Q.; Sirois, S.; Bouckaert, J.; Roy, R. ChemMedChem 2007, 2, 1190-1201
19. Touaibia, M.; Shiao, T. C.; Papadopoulos, A.; Vaucher, J.; Wang, Q.; Benhamioud, K.; Roy, R. Chem. Commun. 2007, 380-382
20. Marotte, K.; Preville, C.; Sabin, C.; Pymbock, M. M.; Imberty, A.; Roy, R. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2953-2961
21. Imberty, A.; Chabre, Y. M.; Roy, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7490-7499
22. Pasetto, P.; Chen, X.; Drain, C. M.; Franck, R. W. Chem. Commun. 2001, 81-82
23. Stepanek, P.; Dukh, M.; Saman, D.; Moravcova, J.; Kniezo, L.; Monti, D.; Venanzi, M.; Mancini, G.; Drašar, P. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 960-970
24. Hirohara, S.; Kawasaki, Y.; Funasako, R.; Yasui, N.; Totani, M.; Alitomo, H.; Yuasa, J.; Kawai, T.; Oka, C.; Kawaichi, M.; Obata, M.; Tanihara, M. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1881-1890
25. Laville, I.; Pigaglio, S.; Blais, J. C.; Doz, F.; Loock, B.; Maillard, P.; Grierson, D. S.; Blais, J. J. Med. Chem. 2006, 49, 2558-2567
26. Asayama, S.; Mizushima, K.; Nagaoka, S.; Kawakami, H. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1360-1363
27. Zheng, G.; Graham, A.; Shibata, M.; Missert, J. R.; Oseroff, A. R.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 8709-8716
28. Li, G.; Pandey, S. K.; Graham, A.; Dobhal, M. P.; Mehta, R.; Chen, Y.; Gryshuk, A.; Rittenhouse-Olson, K.; Oseroff, A.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 158-172
29. Locos, O. B.; Heindl, C. C.; Corral, A.; Senge, M. O.; Scanlan, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1026-1028
30. Meldal, C. W.; Tornoe, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
31. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew.Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
32. Kushwaha, D.; Dwivedi, P.; Kuanar, S. K.; Tiwari, V. K. Curr. Org. Synth. 2013, 10, 90-135
33. Tiwari, V. K.; Kumar, A.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2945-2956
34. Chabre, Y. M.; Contino-Pepin, C.; Placide, V.; Shiao, T. C.; Roy, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5602-5605
35. Chabre, Y. M.; Brisebois, P. P.; Abbassi, L.; Kerr, S. C.; Fahy, J. V.; Marcotte, I.; Roy, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 724-727
36. Fernandez-Megia, E.; Correa, J.; RodrIguez-Meizoso, I.; Riguera, R. Macromolecules 2006, 39, 2113-2120
37. Fernandez-Megia, E.; Correa, J.; Riguera, R. Biomacromolecules 2006, 7, 3104-3111
38. Camponovo, J.; Hadad, C.; Ruiz, J.; Cloutet, E.; Gatard, S.; Muzart, J.; Bouquillon, S.; Astruc, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 5071-5074
39. Rajakumar, P.; Anandhan, R. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4687-4695
40. Le Pleux, L.; Pellegrin, Y.; Blart, E.; Odobel, F.; Harriman, A. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5069-5080
41. Palacin, T.; Khanh, H. L.; Jousselme, B.; Jegou, P.; Filoramo, A.; Ehli, C.; Guldi, D. M.; Campidelli, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15394-15402
42. Fiset, E.; Morin, J.-F. Polymer 2009, 50, 1369-1377
43. Elmer, S. L.; Man, S.; Zimmerman, S. C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 22, 3845-3851
44. Bregier, F.; Aly, S. M.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Rousselin, Y.; Harvey, P. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14643-14662
45. Kimura, M.; Nakano, Y.; Adachi, N.; Tatewaki, Y.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2617-2624
46. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew.Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932
47. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836
48. Grin, M. A.; Lonin, I. S.; Makarov, A. I.; Lakhina, A. A.; Toukach, F. V.; Kachala, V. V.; Orlova, A. V.; Mironov, A. F. Mendeleev Commun. 2008, 18, 135-137
49. Zemplen, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 1555-1564
50. Dolphin, D. The Porphyrins; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3, pp 12-16.