[Ir(N^N^N)(C^N)L] +: A new family of luminophores combining tunability and enhanced photostability

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 3, 2014, Pages 1487-1499

  Chirdon, Danielle N ^a   Transue, Wesley J ^a   Kagalwala, Husain N ^a   Kaur, Aman ^b   Maurer, Andrew B ^a   Pintauer, Tomislav ^b   Bernhard, Stefan ^a  

^a CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

^b DUQUESNE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PHENYLPYRIDINE; 2-PHENYLPYRIDINE; HYDROGEN; LUMINESCENT AGENT; OXYGEN; PHOTOSENSITIZING AGENT; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LUMINESCENCE; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN; LUMINESCENCE; LUMINESCENT AGENTS; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOSENSITIZING AGENTS; PYRIDINES;

EID: 84893240240     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic402411g     Document Type: Article

References (82)

1. Juris, A.; Balzani, V.; Berigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277
2. Durham, B.; Caspar, J. V.; Nagle, J. K.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4803-4810
3. Van Houten, J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98 (16) 4853-4858
4. Williams, J. A. G. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 205-268
5. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Cardinali, F.; Listorti, A. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 69-115
6. Kirgan, R. A.; Sullivan, B. P.; Rillema, D. P. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 45-100
7. Kumaresan, D.; Shankar, K.; Vaidya, S.; Schmehl, R. H. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 101-142
8. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7970-7977
9. Ulbricht, C.; Beyer, B.; Friebe, C.; Winter, A.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2009, 21, 4418-4441
10. Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal, R. A., Jr.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129-14135
11. Jenkins, D. M.; Bernhard, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 11297-11308
12. Gianini, M.; Forster, A.; Haag, P.; von Zelewsky, A.; Stoeckli-Evans, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 4889-4895
13. Wenger, O. S. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1439-1457
14. Lo, K. K. W.; Zhang, K. Y.; Leung, S. K.; Tang, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2213-2216
15. Rausch, A. F.; Thompson, M. E.; Yersin, H. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5927-5932
16. Slinker, J. D.; Rivnay, J.; Moskowitz, J. S.; Parker, J. B.; Bernhard, S.; Abruña, H. D.; Malliaras, G. G. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2976-2988
17. Gärtner, F.; Sundararaju, B.; Surkus, A. E.; Boddien, A.; Loges, B.; Junge, H.; Dixneuf, P. H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9962-9965
18. Wang, C.; deKrafft, K. E.; Lin, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7211-7214
19. Metz, S.; Bernhard, S. Chem. Commun. 2010, 46, 7551-7553
20. Cline, E. D.; Adamson, S. E.; Bernhard, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 10378-10388
21. DiSalle, B. F.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11819-11821
22. Condie, A. G.; Gonzalez-Gomez, J. C.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464-1465
23. Lalevée, J.; Peter, M.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Blanchard, N.; Tehfe, M. A.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 15027-15031
24. Rueping, M.; Zhu, S. Q.; Koenigs, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 8679-8681
25. Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875-10877
26. Flynn, C. M., Jr.; Demas, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96 (6) 1959-1960
27. Demas, J. N.; Harris, E. W.; Flynn, C. M., Jr.; Diemente, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97 (13) 3838-3839
28. Ayala, N. P.; Flynn, C. M.; Sacksteder, L.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3837-3844
29. Collin, J.-P.; Dixon, I. M.; Sauvage, J.-P.; Williams, J. A. G.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5009-5016
30. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
31. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979
32. Baranoff, E.; Yum, J.-H.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, Md. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2661-2670
33. Tinker, L. L.; Bernhard, S. Inorg. Chem. 2009, 48 (22) 10507-10511
34. Polson, M.; Fracasso, S.; Bertolasi, V.; Ravaglia, M.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2004, 43 (6) 1950-1956
35. Polson, M.; Ravaglia, M.; Fracasso, S.; Garavelli, M.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2005, 44, 1282-1289
36. Whittle, V. L.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 6596-6607
37. Bexon, A. J. S.; Williams, J. A. G. C. R. Chim. 2005, 8, 1326-1335
38. Williams, J. A. G.; Wilkinson, A. J.; Whittle, V. L. Dalton Trans. 2008, 6513-6515
39. Yoshikawa, N.; Matsumura-Inoue, T. Anal. Sci. 2003, 19, 761-765
40. Yoshikawa, N.; Yamabe, S.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Takashima, H.; Tsukahara, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1911-1919
41. Obara, S.; Itabashi, M.; Okuda, F.; Tamaki, S.; Tanabe, Y.; Ishii, Y.; Nozaki, K.; Haga, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 8907-8921
42. Sato, S.; Morikawam, T.; Kajino, T.; Ishitani, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 988-992
43. Wang, J.; Hanan, G. S. Synlett 2005, No. 8, 1251-1254
44. Song, C.; Ye, Z.; Wang, G.; Yuan, J.; Guan, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16 (22) 6464-6472
45. Constable, E. C.; Lewis, J.; Liptrot, M. C.; Raithby, P. R. Inorg. Chim. Acta 1990, 178, 47-54
46. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13
47. Sheldrick, G. M. SADABS Version 2.03; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2002.
48. Sheldrick, G. M. SHELXTL 6.1, Crystallographic Computing System; Bruker Analytical X-Ray System: Madison, WI, 2000.
49. Zysman-Colman, E.; Slinker, J.; Parker, J.; Malliaras, G.; Bernhard, S. Chem. Mater. 2008, 20, 388-396
50. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
52. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
53. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789
54. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
55. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
56. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
57. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
58. O'Boyle, N. M. GaussSum 2.0; Dublin City University: Dublin, Ireland, 2006. Available at http://gaussum.sourceforge.net/.
59. O'Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845
60. Abergel, R. J.; D'Aleo, A.; Leung, C. N. P.; Shuh, D. K.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2009, 48, 10868-10870
61. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5583-5590
62. Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M. T. Handbook of Photochemistry, 3 rd ed.; CRC Press: Boca Raton, 2006.
63. Morris, K. J.; Roach, M. S.; Xu, W.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Anal. Chem. 2007, 79, 9310-9314
64. Lowry, M. S.; Goldsmith, J. I.; Slinker, J. D.; Rohl, R.; Pascal, R. A., Jr.; Malliaras, G. G.; Bernhard, S. Chem. Mater. 2005, 17, 5712-5719
65. Chirdon, D. N.; McCusker, C. E.; Castellano, F. N.; Bernhard, S. Inorg. Chem. 2013, 52, 8795-8804
66. Goldsmith, J. I.; Hudson, W. R.; Lowry, M. S.; Anderson, T. H.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7502-7510
67. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143-203
68. Yoshikawa, N.; Yamabe, S.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Takashima, H.; Tsukahara, K. Inorg. Chim. Acta 2009, 362 (2) 361-371
69. Yoshikawa, N.; Sakamoto, J.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Matsumura-Inoue, T.; Takashima, H.; Tsukahara, K. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2003, 59 (10) 830-382
70. Breu, J.; Stossel, P.; Schrader, S.; Starukhin, A.; Finkenzeller, W. J.; Yersin, H. Chem. Mater. 2005, 17 (7) 1745-1752
71. Yutaka, T.; Obara, S.; Haga, M.; Yokoyama, Y.; Sakai, K. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005, 61 (7) m1357-m1359
72. Varetto, U. Molekel: 5.4.0.8; Swiss National Supercomputing Centre: Lugano, Switzerland.
73. Breikss, A. I.; Abruña, H. D. J. Electroanal. Chem. 1986, 201, 347-358
74. Hawecker, J.; Lehn, J. M.; Ziessel, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 536-538
75. Kalyanasundaram, K. Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes; Academic Press: San Diego, CA, 1992.
76. Swanson, B. I.; Jones, L. H. Inorg. Chem. 1974, 13 (2) 313-316
77. Herbelin, F.; Herbelin, J. D.; Mathieu, J. P.; Poulet, H. Spectrochim. Acta 1966, 22, 1515-1522
78. Donato, L.; Abel, P.; Zysman-Colman, E. Dalton Trans. 2013, 42, 8402-8412
79. Ladouceur, S.; Fortin, D.; Zysman-Colman, E. Inorg. Chem. 2011, 50, 11514-11526
80. Curtin, P. N.; Tinker, L. L.; Burgess, C. M.; Cline, E. D.; Bernhard, S. Inorg. Chem. 2009, 48, 10498-10506
81. Tinker, L. L.; McDaniel, N. D.; Curtin, P. N.; Smith, C. K.; Ireland, M. J.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13 (31) 8726-8732
82. Demas, J. N.; Harris, E. W.; McBride, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99 (11) 3547-3551