Methylformate as replacement of syngas in one-pot catalytic synthesis of amines from olefins

Catalysis Science and Technology

Volumn 4, Issue 2, 2014, Pages 540-547

  Karakhanov, Eduard ^a   Maksimov, Anton ^a   Kardasheva, Yulia ^a   Runova, Elena ^a   Zakharov, Roman ^a   Terenina, Maria ^a   Kenneally, Corey ^b   Arredondo, Victor ^b  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b Sharon Woods Technical Center   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; OLEFINS; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS GAS;

CARBONYL COMPLEXES; CATALYTIC SYNTHESIS; CATALYTIC SYSTEM; HIGH ACTIVITY; HYDROAMINOMETHYLATION; N-ALKENES; RH COMPLEXES; SYNTHESIS GASSES (SYNGAS);

CATALYST ACTIVITY;

EID: 84892621263     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cy00862b     Document Type: Article

References (82)

1. W. Reppe H. Vetter Justus Liebigs Ann. Chem. 1953 582 133 161
2. P. Eilbracht L. Barfacker C. Buss C. Hollmann B. E. Kitsos-Rzychon C. L. Kranemann T. Rische R. Roggenbuck A. Schmidt Chem. Rev. 1999 99 3329 3365
3. P. Eilbracht A. M. Schmidt Top. Organomet. Chem. 2006 18 65 95
4. M. Beller J. Seayad A. Tillack H. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3368 3398
5. C. Buch R. Jackstell D. Bühring M. Beller Chem. Ing. Tech. 2007 79 434 441
6. D. Crozet M. Urrutigoïty P. Kalck ChemCatChem 2011 3 1102 1118
7. M. Ahmed A. M. Seayad R. Jackstell M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10311 10318
8. M. Ahmed R. P. J. Bronger R. Jackstell P. C. J. Kamer P. W. N. M. Van Leeuwen M. Beller Chem.-Eur. J. 2006 12 8979 8988
9. T. O. Vieira H. Alper Chem. Commun. 2007 2710 2711
10. T. O. Vieira H. Alper Org. Lett. 2008 10 485 487
11. C. L. Kranemann B. Costisella P. Eilbracht Tetrahedron Lett. 1999 40 7773 7776
12. C. L. Kranemann P. Eilbracht Eur. J. Org. Chem. 2000 2367 2377
13. G. Angelovski P. Eilbracht Tetrahedron 2003 59 8265 8274
14. F. Koc P. Eilbracht Tetrahedron 2004 60 8465 8476
15. F. Koc M. Wyszogrodzka P. Eilbracht R. Haag J. Org. Chem. 2005 70 2021 2025
16. K. S. Miller F. Koc S. Ricken P. Eilbracht Org. Biomol. Chem. 2006 4 826 835
17. R. P. J. Bronger S. M. Silva P. C. J. Kamer P. W. N. M. Van Leeuwen Chem. Commun. 2002 3044 3045
18. P. W. N. M. Van Leeuwen P. C. J. Kamer J. N. H. Reek P. Dierkes Chem. Rev. 2000 100 2741 2769
19. A. C. Da Silva K. C. B. De Oliveira E. V. Gusevskaya E. N. Dos Santos J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 179 133 141
20. M. Diegues A. Ruiz C. Claver Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 2827 2834
21. Y. Y. Wang M. M. Luo Q. Lin H. Chen X. J. Li Green Chem. 2006 8 545 548
22. H. Klein R. Jackstell M. Kant A. Martin M. Beller Chem. Eng. Technol. 2007 30 721 725
23. M. Ahmed C. Buch L. Routaboul R. Jackstell H. Klein A. Spannenberg M. Beller Chem.-Eur. J. 2007 13 1594 1601
24. L. Routaboul C. Buch H. Klein R. Jackstell M. Beller Tetrahedron Lett. 2005 46 7401 7405
25. T. Rische P. Eilbracht Tetrahedron 1999 55 1915 1920
26. P. Eilbracht C. L. Kranemann L. Barfacker Eur. J. Org. Chem. 1999 1907 1914
27. M. A. Subhani K. S. Muller P. Eilbracht Adv. Synth. Catal. 2009 351 2113 2123
28. J. R. Briggs J. Klosin G. T. Whiteker Org. Lett. 2005 7 4795 4798
29. A. M. Schmidt P. Eilbracht J. Org. Chem. 2005 70 5528 5535
30. C. S. Graebin V. L. Eifler-Lima R. G. da Rosa Catal. Commun. 2008 9 1066 1070
31. C. S. Graebin M. D. F. Madeira J. K. U. Yokoyama D. C. Miguel S. R. B. Uliana D. Benitez H. Cerecetto M. Gonzalez R. G. da Rosa V. L. Eifler-Lima Eur. J. Med. Chem. 2010 45 1524 1528
32. K. Eller, E. Henkes, R. Rossbacher and H. Höke, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
33. T. Morimoto K. Kakiuchi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5580 5588
34. S. Ko C. Lee M.-G. Choi Y. Na S. Chang J. Org. Chem. 2003 68 1607 1610
35. Y. Wan M. Alterman M. Larhed A. Hallberg J. Org. Chem. 2002 67 6232 6235
36. P. J. Tambade Y. P. Patil M. J. Bhanushali B. M. Bhanage Tetrahedron Lett. 2008 49 2221 2224
37. T. Kondo T. Okada T. A. Mitsudo Organometallics 1999 18 4123 4127
38. M. E. Volpin V. P. Kukolev V. O. Chernysh I. S. Kolomnik Tetrahedron Lett. 1971 12 4435 4438
39. S. Cacchi G. Fabrizi A. Goggiamani Org. Lett. 2003 5 4269 4272
40. T. Morimoto K. Fuji K. Tsutsumi K. Kakiuchi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3806 3807
41. O. Tamon K. Teruyuki K. Hisatoshi K. Jitsuo Tetrahedron Lett. 1982 23 4967 4968
42. M. Rosales A. Gonzalez B. Gonzalez C. Moratinos H. Perez J. Urdaneta R. A. Sanchez-Delgado J. Organomet. Chem. 2005 690 3095 3098
43. N.-F. K. Kaiser A. Hallberg M. Larhed J. Comb. Chem. 2002 4 109 111
44. X. Wu J. K. Ekegren M. Larhed Organometallics 2006 25 1434 1439
45. X. Wu A. K. Mahalingam Y. Wan M. Alterman Tetrahedron Lett. 2004 45 4635 4638
46. G. Jenner Appl. Catal., A 1995 121 25 44
47. G. Jenner E. M. Nahmed H. Leismann J. Organomet. Chem. 1990 387 315 321
48. G. Jenner E. M. Nahmed S. Libs-Konrath J. Mol. Catal. 1991 64 337 347
49. H. A. Zahalka H. Alper Tetrahedron Lett. 1987 28 2215 2216
50. H. A. Zahalka H. Alper Y. Sasson Organometallics 1986 5 2497 2499
51. M. S. Yalfani G. Lolli A. Wolf L. Mleczko T. E. Muller W. Leitner Green Chem. 2013 15 1146 1149
52. P. Isnard B. Denise R. P. A. Sneeden J. M. Cognion P. Durual J. Organomet. Chem. 1983 256 135 139
53. E. M. Nahmed G. Jenner J. Mol. Catal. 1990 59 L15 L19
54. G. Lavigne N. Lugan P. Kalck J. M. Soulie O. Lerouge J. Y. Saillard J. F. Halet J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10669 10670
55. W. Ueda T. Yokoyama Y. Morikawa Y. Moro-oka T. Ikawa J. Mol. Catal. 1988 44 197 200
56. W. Keim J. Becker J. Mol. Catal. 1989 54 95 101
57. N. Lugan G. Lavigne J. M. Soulie S. Fabre P. Kalck J. Y. Saillard J. F. Halet Organometallics 1995 14 1712 1731
58. C. Legrand Y. Castanet A. Mortreux F. Petit J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1173 1174
59. Y. Suzuki H. Katoh Y. Ishii M. Hidai J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 95 129 133
60. G. Jenner Tetrahedron Lett. 1991 32 505 508
61. G. Jenner Appl. Catal. 1991 75 289 298
62. E. A. Karakhanov E. A. Runova Y. S. Kardasheva D. V. Losev A. L. Maksimov M. V. Terenina Pet. Chem. 2012 52 179 185
63. G. Jenner J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 96 215 222
64. G. Jenner A. B. Taleb J. Mol. Catal. 1994 91 31 43
65. Rhodium Catalyzed Hydroformylation, ed., P. W. N. M. Van Leeuwen, and, C. Claver, Kluwer, Dordrecht, 2000
66. S. C. Van der Slot J. Duran J. Luten P. C. J. Kamer P. W. N. M. Van Leeuwen Organometallics 2002 21 3873 3883
67. S. C. van der Slot P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. Fraanje K. Goubitz M. Lutz A. L. Spek Organometallics 2000 19 2504 2515
68. M. Utsunomiya R. Kuwano M. Kawatsura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5608 5609
69. V. K. Srivastava R. S. Shukla H. C. Bajaj R. V. Jasra Appl. Catal., A 2005 282 31 38
70. A. Salvini F. Piacenti P. Frediani A. Devescovi M. Caporali J. Organomet. Chem. 2001 625 255 267
71. D. U. Parmar S. D. Bhatt H. C. Bajaj R. V. Jasra J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 202 9 15
72. D. U. Parmar H. C. Bajaj S. D. Bhatt R. V. Jasra Bulletin of the Catalysis Society of India 2003 2 34 39
73. Homogeneous Transition Metal Catalyzed Reactions, ed., W. R. Moser, and, D. W. Slocum, American Chemical Society, Washington, 1992
74. M. Beller B. Zimmermann H. Geissler Chem.-Eur. J. 1999 5 1301 1305
75. V. K. Srivastava P. Eilbracht Catal. Commun. 2009 10 1791 1795
76. C. Ungermann V. Landis S. A. Moya H. Cohen H. Walker R. G. Pearson R. G. Rinker P. C. Ford J. Am. Chem. Soc. 1979 101 5922 5929
77. R. M. Laine and R. B. Wilson, in Aspects of Homogeneous Catalysis, ed., R. Ugo, D. Riedel Publishing Company, Dordrecht, 1984, vol. 5, pp. 217-240
78. S. Luukkanen P. Homanen M. Haukka T. A. Pakkanen A. Deronzier S. Chardon-Noblat D. Zsoldos R. Ziessel Appl. Catal., A 1999 185 157 164
79. M. M. Schulte J. Herwig R. W. Fischer C. W. Kohlpaintner J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 150 147 153
80. G. van Koten and P. W. N. M. van Leeuwen, in Catalysis: an Integrated Approach, ed., B. A. Averill, J. A. Moulijn, R. A. van Santen, and, P. W. N. M. van Leeuwen, 2nd edn, 1999, vol. 123, pp. 289-342
81. C. R. Eady P. F. Jackson B. F. G. Johnson J. Lewis M. C. Malatesta M. McPartlin W. J. H. Nelson J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980 383 392
82. T. G. Schenck J. M. Downes C. R. C. Milne P. B. Mackenzie T. G. Boucher J. Whelan B. Bosnich Inorg. Chem. 1985 24 2334 2337