Crystallography and NMR: Applications to Organic and Pharmaceutical Chemistry

eMagRes

Volumn 2008, Issue , 2008, Pages

  Potrzebowski, Marek J ^a  

^a CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYMORPHISM;

CRYO-CRYSTALLOGRAPHY; FOUR SECTIONS; MOLECULAR DISORDERS; ORGANIC CHEMISTRY; PHARMACEUTICAL CHEMISTRY; SOLID-STATE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID-STATE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 84892610548     PISSN: None     EISSN: 20556101     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1002/9780470034590.emrstm1005     Document Type: Article

References (82)

1. J. I. Gersten, and F. W. Smith, The Physics and Chemistry of Materials, Wiley Publishers, 2001.
2. C. E. Hughes, S. Hamad, K. D. M. Harris, C. R. A. Catlow, and P. C. Griffiths, Faraday Discuss., 2007, 136, 71.
3. J. P. M. Lommerse, W. D. S. Motherwell, H. L. Ammon, J. D. Dunitz, A. Gavezzotti, D. W. M. Hofmann, F. J. J. Leusen, W. T. M. Mooij, S. L. Price, B. Schweizer, M. U. Schmidt, B. P. van Eijck, P. Verwer, and D. E. Williams, Acta Crystallogr., B, 2000, 56, 697.
4. W. D. S. Motherwell, H. L. Ammon, J. D. Dunitz, A. Dzyabchenko, P. Erk, A. Gavezzotti, D. W. M. Hofmann, F. J. J. Leusen, J. P. M. Lommerse, W. T. M. Mooij, S. L. Price, H. Scheraga, B. Schweizer, M. U. Schmidt, B. P. van Eijck, P. Verwer, and D. E. C. Williams, Acta Crystallogr., B, 2002, 58, 647.
5. G. M. Day, W. D. S. Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. Della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk, J. C. Facelli, V. E. Bazterra, M. B. Ferraro, D. W. M. Hofmann, F. J. J. Leusen, C. Liang, C. C. Pantelides, P. G. Karamertzanis, S. L. Price, T. C. Lewis, H. Nowell, A. Torrisi, H. A. Scheraga, Y. A. Arnautova, M. U. Schmidt, and P. Verwer, Acta Crystallogr., B, 2005, 61, 511.
6. A. Gavezzotti, Cryst. Eng. Comm., 2002, 4, 343.
7. K. D. M. Harris and E. Y. Cheung, Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 526.
8. H. B. Burgi and S. C. Capelli, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 1625.
9. S. P. Brown and H. W. Spiess, Chem. Rev., 2001, 101, 4125.
10. R. K. Harris, Solid-State Sci., 2004, 6, 1025.
11. C. A. Challener and V. T. Brookfield, Chiral Intermediates and Chiral Drugs, Ashgate, 2001.
12. H. Y. Aboul-Enein, The Impact of Stereochemistry on Drug Development and Use, John Wiley & Sons: New York, 1997.
13. C. Brown, Chirality in Drug Design and Synthesis, Academic Press: New York, 1990.
14. A. M. Rouhi, Chiral Chem. Chem. Eng. News, 2004, 82, 47.
15. I. Ali, V. K. Gupta, H. Y. Aboul-Enein, P. Singh, and B. Sharma, Chirality, 2007, 19, 453.
16. J. P. Glusker, M. Lewis, and M. Rossi Eds, Crystal Structure Analysis for Chemists and Biologists, VCH Publishers, 1994.
17. J. M. Bijvoet, A. F. Peerdeman, and A. J. van Bommel, Nature, 1951, 168, 271.
18. M. J. Potrzebowski, A. Jeziorna, and S. KaYmierski, Concepts Magn. Reson. A, 2008, 32A, 201.
19. O. Wallach, Liebigs Ann. Chem., 1895, 286, 90.
20. C. P. Brock, W. B. Schweizer, and J. D. Dunitz, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9811.
21. K. V. Andersen, H. Bildsoe, and H. J. Jacobsen, Magn. Reson. Chem., 1990, 28, 47.
22. M. J. Potrzebowski, E. Tadeusiak, K. Misiura, W. Ciesielski, G. Bujacz, and P. Tekely, Chem.Eur. J., 2002, 8, 5007.
23. P. Tekely, M. J. Potrzebowski, Y. Dusausoy, and Z. Luz, Chem. Phys. Lett., 1998, 291, 471.
24. P. Tekely, C. Gardinet, M. J. Potrzebowski, A. Sebald, D. Reichert, and Z. Luz, J. Chem. Phys., 2002, 116, 7607.
25. J. K. Harper, A. E. Mulgrew, J. Y. Li, D. H. Barich, G. A. Strobel, and D. M. Grant, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9837.
26. S. R. Byrn, In Solid State Chemistry of Drugs, Academic Press: New York, 1982.
27. S. Chen, I. A. Guzei, and L. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9881.
28. http://www.fda.gov/cder/Guidance/6154dft.htm 2007.
29. R. K. Harris, J. Pharm. Pharmacol., 2007, 59, 225.
30. R. T. Berendt, D. M. Sperger, P. K. Isbester, and E. J. Munson, TrAC, Trends Anal. Chem., 2006, 25, 977.
31. S. Datta, D. J. W. Grant, and R. K. Harris, Analyst, 2006, 131, 351.
32. D. D. Sharmistha and J. W. Grant, Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3, 42.
33. M. J. Potrzebowski, Eur. J. Org. Chem., 2003, 8, 1367.
34. D. E. Bugay, Adv. Drug Deliv. Rev., 2001, 48, 43.
35. U. Holzgrabe, B. W. K. Diehl, and I. Wawer, J. Pharm. Biomed., 1998, 17, 557.
36. R. K. Harris, R. R. Yeung, R. B. Lamont, R. W. Lancaster, S. M. Lynn, and S. E. Staniforth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 12, 2653.
37. R. K. Harris, A. M. Kenwright, R. A. Fletton, and R. W. Lancaster, Spectrochim. Acta A, 1998, 54, 1837.
38. D. C. Apperley, R. A. Fletton, R. K. Harris, R. W. Lancaster, S. Tavener, and T. L. Threlfall, J. Pharm. Sci., 1999, 88, 1275.
39. E. D. L. Smith, R. B. Hammond, M. J. Jones, K. J. Roberts, J. B. O. Mitchell, S. L. Price, R. K. Harris, D. C. Apperley, J. C. Cherryman, and R. Docherty, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 5818.
40. J. M. Rubin-Preminger, J. Bernstein, R. K. Harris, I. R. Evans, and P. Y. Ghi, Cryst. Growth Des., 2004, 4, 431.
41. D. C. Apperley, A. H. Forster, R. Fournier, R. K. Harris, P. Hodgkinson, R. W. Lancaster, and T. Rades, Mag. Res. Chem., 2005, 43, 881.
42. R. K. Harris, P. Hodgkinson, T. Larsson, and A. Muruganantham, J. Pharm. Biomed., 2005, 38, 858.
43. R. K. Harris, P. Y. Ghi, H. Puschmann, D. C. Apperley, U. J. Griesser, R. B. Hammond, C. Y. Ma, K. J. Roberts, G. J. Pearce, J. R. Yates, and C. J. Pickard, Org. Process Res. Dev., 2005, 9, 902.
44. M. T. Zell, B. E. Padden, D. J. W. Grant, M. C. Chapeau, I. Prakash, and E. J. Munson, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1372.
45. M. T. Zell, B. E. Padden, D. J. W. Grant, S. A. Schroeder, K. L. Wachholder, I. Prakash, and E. J. Munson, Tetrahedron, 2000, 56, 6603.
46. O. N. Antzutkin, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc., 1999, 35, 203.
47. O. N. Antzutkin, S. C. Shekar, and M. H. Levitt, J. Magn. Reson., 1995, 115, 7.
48. O. N. Antzutkin, Y. K. Lee, and M. H. Levitt, J. Magn. Reson., 1998, 135, 144.
49. S. Olejniczak and M. J. Potrzebowski, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 2315.
50. J. R. Smith, W. Z. Xu, and D. Raftery, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 7766.
51. T. Kameda, G. McGeorge, A. M. Orendt, and D. M. Grant, J. Biomol. NMR, 2004, 29, 281.
52. R. K. Harris, S. Cadars, L. Emsley, J. R. Yates, C. J. Pickard, R. K. R. Jetti, and U. J. Griesser, Phys. Chem. Chem. Phys., 2007, 9, 360.
53. U. J. Griesser, R. K. R. Jetti, M. F. Haddow, T. Brehmer, D. C. Apperley, A. King, and R. K. Harris, Cryst. Growth Des., 2008, 8, 44.
54. C. E. Hughes, S. Olejniczak, J. Heliński, W. Ciesielski, M. Repisky, O. Andronesi, K. Fehér, M. J. Potrzebowski, and M. Baldus, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 23175.
55. S. Olejniczak, J. Miku3a-Pacholczyk, C. E. Hughes, and M. J. Potrzebowski, J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 1586.
56. C. J. Pickard and F. Mauri, Phys. Rev. B, 2001, 63, 245101.
57. S. J. Clark, M. D. Segall, C. J. Pickard, P. J. Hasnip, M. J. Probert, K. Refson, and M. C. Payne, Z. Kristallogr., 2005, 220, 567.
58. G. Desiraju, Cryst. Growth Des., 2008, 8(1), 3–5, and other papers in this issue.
59. S. Ravy, P. Launois, R. Moret, and J. P. Pouget, Z. Kristallogr., 2005, 220, 1059.
60. T. N. Pham, J. M. Griffin, S. Masiero, S. Lena, G. Gottarelli, P. Hodgkinson, C. Fillip, and S. P. Brown, Phys. Chem. Chem. Phys., 2007, 9, 3416.
61. F. Malz, Y. Yoneda, T. Kawada, K. Mereiter, P. Kosma, T. Rosenau, and C. Jager, Carbohydr. Res., 2007, 342, 65.
62. M. Mirmehrabi, S. Rohani, K. S. K. Murthy, and B. Radatus, J. Cryst. Growth, 2004, 260, 517.
63. S. Cadars, J. Sein, L. Duma, A. Lesage, T. N. Pham, J. H. Baltisberger, S. P. Brown, and L. Emsley, J. Magn. Reson., 2007, 188, 24.
64. S. Cadars, A. Lesage, M. Trierweiler, L. Heux, and L. Emsley, Phys. Chem. Chem. Phys., 2007, 9, 92.
65. S. Cadars, A. Lesage, and L. Emsley, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4466.
66. D. Sakellariou, S. P. Brown, A. Lesage, S. Hediger, M. Bardet, C. A. Meriles, A. Pines, and L. Emsley, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4376.
67. A. Lesage, M. Bardet, and L. Emsley, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10987.
68. J. Sehnet and J. Senker, Chem. Eur. J., 2007, 13, 6339.
69. A. Gavezzotti and M. Simonetta, Chem. Rev., 1982, 82, 1.
70. A. G. Palmer, J. Williams, and A. McDermott, J. Phys. Chem., 1996, 100(31), 13293.
71. X. Helluy and A. Sebald, J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 3290.
72. K. Seidel, M. Etzkorn, L. Sonnenberg, C. Griesinger, A. Sebald, and M. Baldus, J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 2436.
73. M. J. Potrzebowski, W. M. Potrzebowski, A. Jeziorna, W. Ciesielski, J. Gajda, G. D. Bujacz, M. Chruszcz, W. Minor, J. Org. Chem., 2008, 73, 4388.
74. M. J. Potrzebowski and S. Kazmierski, Top. Curr. Chem., 2005, 246, 91.
75. A. E. Goeta and J. A. K. Howard, Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 490.
76. D. H. Juers and B. W. Matthews, Q. Rev. Biophys., 2004, 37, 105.
77. K. V. Dunlop, R. T. Irvin, and B. Hazes, Acta Crystallogr., D, 2005, 61, 80.
78. E. Skrzypczak-Jankun, O. Y. Borbulevych, M. I. Zavodszky, M. R. Baranski, K. Padmanabhan, V. Petricek, and J. Jankun, Acta Crystallogr., D, 2006, 62, 766.
79. M. J. Potrzebowski, G. D. Bujacz, A. Bujacz, S. Olejniczak, P. Napora, J. Helinski, W. Ciesielski, and J. Gajda, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 761.
80. J. Gajda, J. Pacholczyk, A. Bujacz, E. Bartoszak-Adamska, G. Bujacz, W. Ciesielski, and M. J. Potrzebowski, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 25692.
81. C. L. Nygren, C. C. Wilson, and J. F. C. Turner, J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 2586.
82. M. M. Slabicki, M. J. Potrzebowski, G. Bujacz, S. Olejniczak, and J. Olczak, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 4535.