Probing structure in the polymorphic domain of the L-enantiomer of N-benzoyl-phenylalanine by means of 2D solid-state NMR spectroscopy and DFT calculations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 49, 2005, Pages 23175-23182

  Hughes, Colan E ^a,c   Olejniczak, Sebastian ^b   Helinski, Jan ^b   Ciesielski, Włodzimierz ^b   Repisky, Michal ^b,d   Andronesi, Ovidiu C ^a   Potrzebowski, Marek J ^b   Baldus, Marc ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR BIOPHYSICAL CHEMISTRY   (Germany)

^b CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

^c CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovakia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC POLYMERS; CONFORMATIONS; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

CHEMICAL SHIFT TENSORS; MOLECULAR CONFORMATION; POLYMORPHIC DOMAIN; PROTONATION;

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 30544436000     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp053754e     Document Type: Article

References (69)

1. Glusker, J. P.; Lewis, M.; Rossi, M. Crystal Structure Analysis for Chemists and Biologists; VCH Publishers: New York, 1994.
2. Caira, M. R. Top. Curr. Chem. 1998, 198, 163.
3. Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals; Oxford University Press: New York, 2002.
4. Harris, R. K. Polymorphism and Related Phenomena. In Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance; Grant, D. M., Harris, R. K., Eds.; Wiley: Chichester, 1996; p 3734.
5. Smith, J.; MacNamara, E.; Raftery, D.; Borchardt, T.; Byrn, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11710.
6. Padden, B. E.; Zell, M. T.; Dong, Z.; Schroeder, S. A.; Grant, D. J. W.; Munson, E. J. Anal. Chem. 1999, 71, 3325.
7. Beckmann, P. A.; Burbank, K. S.; Clemo, K. M.; Slonaker, E. N.; Averill, K.; Dybowski, C.; Figueroa, J. S.; Glatfelter, A.; Koch, S.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. J. Chem. Phys. 2000, 113, 1958.
8. Henck, J.-O.; Finner, E.; Burger, A. J. Pharm. Sci. 2000, 89, 1151.
9. Middleton, D. A.; Duff, C. S. L.; Peng, X.; Reid, D. G.; Saunders, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1161.
10. Variankaval, N. E.; Jacob, K. I.; Dinh, S. M. J. Cryst. Growth 2000, 217, 320.
11. Zell, M. T.; Padden, B. E.; Grant, D. J. W.; Schroeder, S. A.; Wachholder, K. L.; Prakash, I.; Munson, E. J. Tetrahedron 2000, 56, 6603.
12. Strohmeier, M.; Orendt, A. M.; Alderman, D. W.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1713.
13. Dong, Z.; Padden, B. E.; Salsbury, J. S.; Munson, E. J.; Schroeder, S. A.; Prakash, I.; Grant, D. J. W. Pharm. Res. 2002, 19, 330.
14. Harper, J. K.; Facelli, J. C.; Barich, D. H.; McGeorge, G.; Mulgrew, A. E.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10589.
15. Maurin, M. B.; Vickery, R. D.; Rabel, S. R.; Rowe, S. M.; Everlof, J. G. ; Nemeth, G. A.; Campbell, G. C.; Foris, C. M. J. Pharm. Sci. 2002, 91, 2599.
16. Morzycki, J. W.; Wawer, I.; Gryszkiewicz, A.; Maj, J.; Siergiejczyk, L.; Zaworska, A. Steroids 2002, 67, 621.
17. Novoselsky, A.; Glaser, R. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 723.
18. Sidhu, P. S.; Enright, G. A.; Ripmeester, J. A.; Penner, G. H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8569.
19. Tishmack, P. A.; Bugay, D. E.; Byrn, S. R. J. Pharm. Sci. 2003, 92, 441.
20. Potrzebowski, M. J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 1367.
21. Agrawal, S.; Ashokraj, Y.; Bharatam, P. V.; Pillai, O.; Panchagnula, R. Eur. J. Pharm. Sci. 2004, 22, 127.
22. Booy, K.-J.; Wiegerinck, P.; Vader, J.; Kaspersen, F.; Lambregts, D.; Vromans, H.; Kellenbach, E. J. Pharm. Sci. 2005, 94, 458.
23. Rubin-Preminger, J. M.; Bernstein, J.; Harris, R. K.; Evans, I. R.; Ghi, P. Y. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 431.
24. Rubin-Preminger, J. M.; J.Bernstein; Harris, R. K.; Evans, I. R.; Ghi, P. Y. J. Pharm. Sci. 2004, 93, 2810.
25. Petkova, A. T.; Leapman, R. D.; Guo, Z.; Yau, W.-M.; Mattson, M. P.; Tycko, R. Science 2005, 307, 262.
26. Heise, H.; Hoyer, W.; Becker, S.; Andronesi, O. C.; Riedel, D.; Baldus, M. Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A. 2005, 102, 15871.
27. Booy, K.-J.; Wiegerinck, P.; Vader, J.; Kaspersen, F.; Lambregts, D.; Vromans, H.; Kellenbach, E. J. Pharm. Sci. 2004, 94, 458.
28. Potrzebowski, M. J.; Tekely, P.; Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Pept. Res. 2000, 56, 185.
29. Chu, P. J.; Potrzebowski, M. J.; Gao, Y. D.; Scott, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 881.
30. Potrzebowski, M. J.; Schneider, C.; Tekely, P. Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 569.
31. Potrzebowski, M. J.; Tekely, P.; Dusausoy, Y. Solid State Nucl. Magn. Reson. 1998, 11, 253.
32. Gu, Z.; Ebisawa, K.; McDermott, A. Solid State Nucl. Magn. Reson. 1996, 7, 161.
33. Kitchin, S. J.; Ahn, S. B.; Harris, K. D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7228.
34. Schenkein, D. Clin. Lymphoma 2002, 3, 49.
35. Albanell, J.; Adams, J. Drugs Future 2002, 27, 1079.
36. Bodaszansky, M.; Bodaszansky, A. The Practice of Peptide Synthesis; Akademie Verlag: Berlin, 1985.
37. Metz, G.; Wu, X. L.; Smith, S. O. J. Magn. Reson. 1994, A 110, 219.
38. Ernst, R. R.; Bodenhausen, G.; Wokaun, A. Principles of Nuclear Magnetic Resonance in One and Two Dimensions; Clarendon Press: Oxford, 1987.
39. Bennett, A. E.; Rienstra, C. M.; Auger, M.; Lakshmi, K. V.; Griffin, R. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6951.
40. Hohwy, M.; Jakobsen, H. J.; Edén, M.; Levitt, M. H.; Nielsen, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 108, 2686.
41. Hohwy, M.; Rienstra, C. M.; Jaroniec, C. P.; Griffin, R. G. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7983.
42. Hughes, C. E.; Luca, S.; Baldus, M. Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 435.
43. Levitt, M. H. Symmetry-Based Pulse Sequences in Magic-Angle Spinning Solid-State NMR. In Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance: Supplementary Volume; Harris, R. K., Ed.; Wiley: Chichester, 2002; p 165.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Revision A.6 ed.; Gaussian, Inc: Pittsburgh, PA, 1998.
45. Ditchfield, R. J. Chem. Phys. 1972, 56, 5688.
46. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
49. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
50. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
51. Bak, M.; Rasmussen, J. T.; Nielsen, N. C. J. Magn. Reson. 2000, 147, 296.
52. Caravatti, P.; Bodenhausen, G.; Ernst, R. R. Chem. Phys. Lett. 1982, 89, 363.
53. Caravatti, P.; Braunschweiler, L.; Ernst, R. R. Chem. Phys. Lett. 1983, 100, 305.
54. Wei, Y. F.; Lee, D. K.; Ramamoorthy, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6118.
55. Gu, Z.; Zambrano, R.; McDermott, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6368.
56. Tycko, R.; Berger, A. E. J. Magn. Reson. 1999, 141, 141.
57. Tycko, R.; Weliky, D. P.; Berger, A. E. J. Chem. Phys. 1996, 105, 7915.
58. Haberkorn, R. A.; Stark, R. E.; H, V. W.; Griffin, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2534.
59. Birn, J.; Poon, A.; Mao, Y.; Ramamoorthy, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8529.
60. Jameson, A. K.; Jameson, C. J. Chem. Phys. Lett. 1987, 134, 461.
61. Poon, A.; Birn, J.; Ramamoorthy, A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16577.
62. Veeman, W. S. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1984, 16, 193.
63. Gu, Z.; McDermott, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4282.
64. Motherwell, W. D. S.; Ammon, H. L.; Dunitz, J. D.; Dzyabchenko, A.; Erk, P.; Gavezzotti, A.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Lommerse, J. P. M.; Mooij, W. T. M.; Price, S. L.; Scheraga, H.; Schweizer, B.; Schmidt, M. U.; Eijck, B. P. v.; Verwer, P.; Williams, D. E. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002, 58, 647.
65. Gavezzotti, A. CrystEngComm 2002, 4, 343.
66. Mattheus, C. C.; de Wijs, G. A.; de Groot, R. A.; Palstra, T. T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6323.
67. Harris, R. K. Solid State Si. 2004, 6, 1025.
68. Elen, B.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9140.
69. Brouwer, D. H.; Darton, R. J.; Morris, R. E.; Levitt, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10365.