Chemical pyrophosphorylation of functionally diverse peptides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 1, 2014, Pages 108-111

  Marmelstein, Alan M ^a   Yates, Lisa M ^a   Conway, John H ^a   Fiedler, Dorothea ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DETECTION METHODS; NUCLEOPHILICITIES; PEPTIDE SUBSTRATES; POLAR SOLVENTS;

FUNCTIONAL GROUPS; MASS SPECTROMETRY;

PEPTIDES;

ALCOHOL; AMINE; CARBOXYLIC ACID; PEPTIDE; PHOSPHOPEPTIDE; PHOSPHOSERINE; THIOL; WATER;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CYCLIZATION; ELECTROPHILICITY; HYDROGENOLYSIS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEOPHILICITY; PEPTIDE SYNTHESIS; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN PHOSPHORYLATION;

INOSITOL PHOSPHATES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PHOSPHORYLATION;

EID: 84892164231     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja411737c     Document Type: Article

References (34)

1. Walsh, C. T. Posttranslational Modifications of Proteins: Expanding Nature's Inventory, 1st ed.; Roberts and Co. Publishers: 2005.
2. Hunter, T. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2012, 367, 2513
3. Brognard, J.; Hunter, T. Curr. Opin. Genet. Dev. 2011, 21, 4
4. Derouiche, A.; Cousin, C.; Mijakovic, I. Curr. Opin. Biotechnol. 2012, 23, 585
5. Paradela, A.; Albar, J. P. J. Proteome Res. 2008, 7, 1809
6. Mann, M.; Ong, S. E.; Gronborg, M.; Steen, H.; Jensen, O. N.; Pandey, A. Trends Biotechnol. 2002, 20, 261
7. Wilson, M. S. C.; Livermore, T. M.; Saiardi, A. Biochem. J. 2013, 452, 369
8. Wundenberg, T.; Mayr, G. W. Biol. Chem. 2012, 393, 979
9. Chakraborty, A.; Kim, S.; Snyder, S. H. Sci. Signal. 2011, 4
10. Shears, S. B.; Gokhale, N. A.; Wang, H.; Zaremba, A. Adv. Enzyme Regul. 2011, 51, 13
11. Saiardi, A.; Bhandari, R.; Resnick, A. C.; Snowman, A. M.; Snyder, S. H. Science 2004, 306, 2101
12. Bhandari, R.; Saiardi, A.; Ahmadibeni, Y.; Snowman, A. M.; Resnick, A. C.; Kristiansen, T. Z.; Molina, H.; Pandey, A.; Werner, J. K.; Juluri, K. R.; Xu, Y.; Prestwich, G. D.; Parang, K.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 15305
13. Prasad, A.; Jia, Y. H.; Chakraborty, A.; Li, Y. T.; Jain, S. K.; Zhong, J.; Roy, S. G.; Loison, F.; Mondal, S.; Sakai, J.; Blanchard, C.; Snyder, S. H.; Luo, H. R. Nat. Immunol. 2011, 12, 752
14. Koldobskiy, M. A.; Chakraborty, A.; Werner, J. K.; Snowman, A. M.; Juluri, K. R.; Vandiver, M. S.; Kim, S.; Heletz, S.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20947
15. Lachance, J.; Vernot, B.; Elbers, C. C.; Ferwerda, B.; Froment, A.; Bodo, J. M.; Lema, G.; Fu, W. Q.; Nyambo, T. B.; Rebbeck, T. R.; Zhang, K.; Akey, J. M.; Tishkoff, S. A. Cell 2012, 150, 457
16. Lee, Y. S.; Huang, K.; Quiocho, F. A.; O'Shea, E. K. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 25
17. Bhandari, R.; Juluri, K. R.; Resnick, A. C.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2349
18. Chakraborty, A.; Koldobskiy, M. A.; Bello, N. T.; Maxwell, M.; Potter, J. J.; Juluri, K. R.; Maag, D.; Kim, S.; Huang, A. S.; Dailey, M. J.; Saleh, M.; Snowman, A. M.; Moran, T. H.; Mezey, E.; Snyder, S. H. Cell 2010, 143, 897
19. Chakraborty, A.; Koldobskiy, M. A.; Bello, N. T.; Maxwell, M.; Potter, J. J.; Juluri, K. R.; Maag, D.; Kim, S.; Huang, A. S.; Dailey, M. J.; Saleh, M.; Snowman, A. M.; Moran, T. H.; Mezey, E.; Snyder, S. H. Cell 2010, 143, 897
20. Kamimura, J.; Wakui, K.; Kadowaki, H.; Watanabe, Y.; Miyake, K.; Harada, N.; Sakamoto, M.; Kinoshita, A.; Yoshiura, K.; Ohta, T.; Kishino, T.; Ishikawa, M.; Kasuga, M.; Fukushima, Y.; Niikawa, N.; Matsumoto, N. J. Hum. Genet. 2004, 49, 360
21. Amblard, M.; Fehrentz, J. A.; Martinez, J.; Subra, G. Mol. Biotechnol. 2006, 33, 239
22. Sabatino, G.; Papini, A. M. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008, 11, 762
23. Attard, T. J.; O'Brien-Simpson, N.; Reynolds, E. C. Int. J. Pept. Res. Ther. 2007, 13, 447
24. McMurray, J. S.; Coleman, D. R. T.; Wang, W.; Campbell, M. L. Biopolymers 2001, 60, 3
25. Beaucage, S. L.; Caruthers, M. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1859
26. Cremosnik, G. S.; Hofer, A.; Jessen, H. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 10.1002/anie.201306265
27. Lohrmann, R.; Orgel, L. E. Nature 1973, 244, 418
28. Strenkowska, M.; Wanat, P.; Ziemniak, M.; Jemielity, J.; Kowalska, J. Org. Lett. 2012, 14, 4782
29. Westwood, N. J.; Schofield, C. J.; Claridge, T. D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2725
30. Gill, M. S.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 7351
31. Prakash, G. K. S.; Vaghoo, H.; Panja, C.; Surampudi, V.; Kultyshev, R.; Mathew, T.; Olah, G. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 3026
32. Sawai, H.; Wakai, H.; Shimazu, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6905
33. Park, H. S.; Hohn, M. J.; Umehara, T.; Guo, L. T.; Osborne, E. M.; Benner, J.; Noren, C. J.; Rinehart, J.; Soll, D. Science 2011, 333, 1151
34. Heinemann, I. U.; Rovner, A. J.; Aerni, H. R.; Rogulina, S.; Cheng, L.; Olds, W.; Fischer, J. T.; Soll, D.; Isaacs, F. J.; Rinehart, J. FEBS Lett. 2012, 586, 3716