The difluoromethylene (CF2) group in aliphatic chains: Synthesis and conformational preference of palmitic acids and nonadecane containing CF2 groups

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 18-25

  Wang, Yi ^a   Callejo, Ricardo ^a   Slawin, Alexandra M Z ^a   O'Hagan, David ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

Difluoromethylene; Fatty acids; Fluorination; Organic fluorine chemistry; Organo fluorine; Palmitic acid

Indexed keywords

EID: 84891908587     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.4     Document Type: Article

References (21)

1. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881-1886. doi:10.1126/science.1131943 (Pubitemid 47509426)
2. Liu, W.; Huang, W.; Cheng, M.-J.; Nielson, R. J.; Goddard, W. A., III; Groves, J. T. Science 2012, 337, 1322-1325. doi:10.1126/science.1222327
3. Jarchow-Choy, S. K.; Sjuvarsson, E.; Sintim, H. O.; Eriksson, S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5488-5494. doi:10.1021/ja808244t
4. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330. doi:10.1039/b610213c
5. O'Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308-319. doi:10.1039/b711844a
6. Skibinski, M.; Wang, Y.; Slawin, A. M. Z.; Lebl, T.; Kirsch, P.; O'Hagan, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10581-10584. doi:10.1002/anie.201105060
7. O'Hagan, D.; Wang, Y.; Skibinski, M.; Slawin, A. M. Z. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1587-1595. doi:10.1351/PAC-CON-11-09-26
8. Urbina-Blanco, C. A.; Skibiński, M.; O'Hagan, D.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2013, 49, 7201-7203. doi:10.1039/c3cc44312d
9. Dasaradhi, L.; O'Hagan, D.; Petty, M. C.; Pearson, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 221-225. doi:10.1039/p29950000221
10. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936-3938. doi:10.1021/jo00332a045
11. O' Hagan, D. J. Fluorine Chem. 1989, 43, 371-377. doi:10.1016/S0022- 1139(00)82723-2
12. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574-578. doi:10.1021/jo00893a007
13. O'Hagan, D.; Al-Maharik, N. Aldrichimica Acta 2011, 44, 65-75.
14. Prakesch, M.; Kerouredan, E.; Grée, D.; Grée, R.; DeChancie, J.; Houk, K. N. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 537-541. doi:10.1016/j.jfluchem.2003.11.027
15. Khalaf, A.; Grée, D.; Abdallah, H.; Jaber, N.; Hachem, A.; Grée, R. Tetrahedron 2011, 67, 3881-3886. doi:10.1016/j.tet.2011.03.073
16. Bannwarth, P.; Valleix, A.; Grée, D.; Grée, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 4646-4649. doi:10.1021/jo900674u
17. Bannwarth, P.; Grée, D.; Grée, R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2413-2415. doi:10.1016/j.tetlet.2010.02.116
18. Pacheco, M. C.; Purser, S.; Gouverneur, V. Chem. Rev. 2008, 108, 1943-1981. doi:10.1021/cr068410e
19. Pajkert, R.; Röschenthaler, G.-V. J. Org. Chem. 2013, 78, 3697-3708. doi:10.1021/jo400198a
20. Drakesmith, F. G.; Stewart, O. J.; Tarrant, P. J. Org. Chem. 1968, 33, 280-285. doi:10.1021/jo01265a055
21. Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; O'Hagan, D.; Smith, G. T. Tetrahedron 1996, 52, 12613-12622. doi:10.1016/0040-4020(96)00749-1 (Pubitemid 26295489)