Synthesis of a dicyano abietane, a key intermediate for the anti-inflammatory agent TBE-31

Organic Letters

Volumn 16, Issue 1, 2014, Pages 322-324

  Onyango, Evans O ^a   Fu, Liangfeng ^a   Gribble, Gordon W ^a  

^a Dartmouth College   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABIETANE DERIVATIVE; NITRILE; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; PHENANTHRENE DERIVATIVE; TBE 31;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; CYCLIZATION; DITERPENES, ABIETANE; MOLECULAR CONFORMATION; NITRILES; PHENANTHRENES;

EID: 84891808689     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403289y     Document Type: Article

References (29)

1. Sporn, M. B.; Liby, K. T.; Yore, M. M.; Fu, L.; Lopchuk, J. M.; Gribble, G. W. J. Nat. Prod. 2011, 74, 537
2. Honda, T.; Rounds, B. V.; Bore, L.; Finlay, H. J.; Favaloro, F. J., Jr.; Suh, N.; Wang, Y.; Sporn, M. B.; Gribble, G. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 4233
3. Fu, L.; Gribble, G. W. Org. Lett. 2013, 15, 1622
4. Honda, T.; Honda, Y.; Favaloro, F. G., Jr.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Place, A. E.; Rendi, M. H.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1027
5. Liby, K. T.; Sporn, M. B. Pharmacol. Rev. 2013, 64, 972
6. Petronelli, A.; Pannitteri, G.; Testa, U. Anti-Cancer Drugs 2009, 20, 880
7. Sporn, M. B.; Liby, K. T.; Yore, M. M.; Suh, N.; Albini, A.; Honda, T.; Sundararajan, C.; Gribble, G. W. Drug Dev. Res. 2007, 68, 174
8. Fu, L.; Lin, Q.-X.; Gribble, G. W. Chem. Commun., submitted for publication.
9. Liby, K. T.; Yore, M. M.; Roebuck, B. D.; Baumgartner, K. J.; Honda, T.; Sundararajan, C.; Yoshizawa, H.; Gribble, G. W.; Williams, C. R.; Risingsong, R.; Royce, D. B.; Dinkova-Kostova, A. T.; Stephenson, K. K.; Egner, P. A.; Yates, M. S.; Groopman, J. D.; Kensler, T. W.; Sporn, M. B. Cancer Res. 2008, 68, 6727
10. Honda, T.; Yoshizawa, H.; Sundararajan, C.; Gribble, G. W. J. Org. Chem. 2006, 71, 3314
11. Favaloro, F. G., Jr.; Honda, T.; Honda, Y.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Risingsong, R.; Sporn, M. B. J. Med. Chem. 2002, 45, 4801
12. Honda, T.; Sundararajan, C.; Yoshizawa, H.; Su, X.; Honda, Y.; Liby, K. T.; Sporn, M. B.; Gribble, G. W. J. Med. Chem. 2007, 50, 1731
13. Honda, T.; Honda, Y.; Yoshizawa, H.; Gribble, G. W. Org. Prep. Proced. Int. 2005, 37, 546
14. Honda, T.; Yoshizawa, H.; Sundararajan, C.; David, E.; Lajoie, M.; Favaloro, F. G., Jr.; Janosik, T.; Su, X.; Honda, Y.; Roebuck, B. D.; Gribble, G. W. J. Med. Chem. 2011, 54, 1762
15. Ramacciotti, A.; Fiaschi, R.; Napolitano, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 5371
16. Kamitori, Y.; Hojo, M.; Masuda, R.; Kimura, T.; Yoshida, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 1427
17. Topczewski, J. J.; Callahan, M. P.; Kodet, J. G.; Inbarasu, J. D.; Mente, N. R.; Beutler, J. A.; Wiemer, D. F. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7570
18. Kim, M. B.; Shaw, J. T. Org. Lett. 2010, 12, 3324
19. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Wen-Chung, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5995
20. Gansäuer, A.; Justicia, J.; Rosales, A.; Worgull, D.; Rinker, B.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4115
21. Neighbors, J. D.; Topczewski, J. J.; Swenson, D. C.; Wiemer, D. F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3881
22. Gansaeuer, A.; Justicia, J.; Rosales, A.; Rinker, B. Synlett 2005, 2005, 1954
23. Yang, L.; Qiao, L.; Ji, C.; Xie, D.; Gong, N.; Lu, Y.; Zhang, J.; Dai, J.; Guo, S. J. Nat. Prod. 2013, 76, 216
24. Isaka, T.; Hasegawa, M.; Toshima, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2011, 75, 2213
25. Zhao, J.; Zhao, Y.; Loh, T. Chem. Commun. 2008, 1353
26. Suwandi, L. S.; Agoston, G. E.; Shah, J. H.; Hanson, A. D.; Zhan, X. H.; LaVallee, T. M.; Treston, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6459
27. You, R.; Long, W.; Lai, Z.; Sha, L.; Wu, K.; Yu, X.; Lai, Y.; Ji, H.; Huang, Z.; Zhang, Y. J. Med. Chem. 2013, 56, 1984
28. Wilson, M. PCT Patent WO/1980/000841, 1980.
29. Schmid, C. R.; Beck, C. A.; Cronin, J. S.; Staszak, M. A. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 670