Indium tribromide-promoted arene-terminated epoxy olefin cyclization

Chemical Communications

Volumn , Issue 11, 2008, Pages 1353-1355

  Zhao, Jun Feng ^a   Zhao, Yu Jun ^a   Loh, Teck Peng ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; BROMINE DERIVATIVE; EPOXIDE; INDIUM TRIBROMIDE; LEWIS ACID; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; STEROID; TERPENOID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY ANALYSIS;

EID: 41749124571     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b718337b     Document Type: Article

References (48)

1. I. Abe M. Rohmer G. D. Prestwich Chem. Rev. 1993 93 2189
2. G. D. Brown Nat. Prod. Rep. 1998 15 653
3. C. Jenson W. S. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10846
4. K. Ishihara S. Nakamura H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4906
5. A. Sakakura A. Ukai K. Ishihara Nature 2007 445 900
6. R. A. Yoder J. N. Johnston Chem. Rev. 2005 105 4730
7. K. U. Wendt G. E. Schulz E. J. Corey D. R. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2812
8. E. E. van Tamelen Acc. Chem. Res. 1968 1 111
9. W. S. Johnson Acc. Chem. Res. 1968 1 1
10. A. Eschenmoser D. Arigoni Helv. Chim. Acta 2005 88 3011
11. A. Eschenmoser L. Ruzicka O. Jeger D. Arigoni Helv. Chim. Acta 1955 38 1890
12. G. Stork A. W. Burgstaher J. Am. Chem. Soc. 1955 77 5068
13. R. G. Langdon K. Bloch J. Am. Chem. Soc. 1952 74 1869
14. R. B. Woodward K. Bloch J. Am. Chem. Soc. 1953 75 2023
15. R. G. Langdon K. Bloch J. Biol. Chem. 1953 200 135
16. M. B. Jarstfer B. S. J. Blagg D. H. Rogers C. D. Poulter J. Am. Chem. Soc. 1996 118 13089
17. E. J. Corey H. Cheng C. H. Baker S. P. T. Matsuda D. Li X. Song J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1289
18. E. J. Corey H. Cheng C. H. Baker S. P. T. Matsuda D. Li X. Song J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1277
19. R. Thoma T. S. Gasch B. D'Arcy J. Benz J. Aebi H. Dehmlow M. Hennig M. Stihle A. Ruf Nature 2004 432 118
20. D. J. Goldsmith J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3913
21. D. J. Goldsmith C. F. Phillips J. Am. Chem. Soc. 1969 91 5862
22. E. E. van Tamelen J. Willet M. Schwartz R. Nadeau J. Am. Chem. Soc. 1966 88 59372
23. E. E. van Tamelen T. M. Leiden J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2061
24. E. J. Corey M. Sodeoka Tetrahedron Lett. 1991 32 7005
25. E. J. Corey D. D. Staas J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3562
26. E. J. Corey S. Lin J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8765
27. E. J. Corey H. M. Cheng C. H. Baker S. P. T. Matsuda D. Li X. L. Song J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1277
28. M. Bogenstatter A. Limberg L. E. Overman A. L. Tomasi J. Am. Chem. Soc. 1999 121 12206
29. Y. Orihara J. W. Yang N. Komiya K. Koge T. Yoshikawa Phytochemistry 2002 59 385
30. I. Ara B. S. Siddiqui S. Faizi S. Siddiqui J. Nat. Prod. 1990 53 816
31. Y. Takaishi N. Wariishi H. Tateishi K. Kawazoe K. Miyagi K. Li H. Duan Phytochemistry 1997 45 979
32. R. Fujita H. Duan Y. Takaishi Phytochemistry 2000 53 715
33. H. Haragushi H. Ishikawa I. Kubo Planta Med. 1997 63 213
34. G. Appendino E. Belloro G. C. Tron J. Jakupovic M. Ballero Fitoterapia 2000 71 134
35. V. Rosales J. Zambrano M. Demuth Eur. J. Org. Chem. 2004 1798
36. M. Ralph R. Peter Helv. Chim. Acta 2003 86 439
37. J. F. Lavallee, T. W. Doyle, E. Rioux, L. Belec, D. Rabouin and X. Billot, US Pat. 2005032802, 2005
38. Y. J. Zhao S. S. Chng T. P. Loh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 492
39. T. P. Loh G. L. Chua Chem. Commun. 2006 2739
40. M. J. Lin T. P. Loh J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13042
41. F. Liu T. P. Loh Org. Lett. 2007 9 2063
42. T.-P. Loh L.-L. Wei Tetrahedron Lett. 1998 39 323
43. K. Ishihara H. Ishibashi H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3647
44. H. Ishibashi K. Ishihara H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11122
45. S. P. Tanis P. M. Herrinton J. Org. Chem. 1983 48 4572
46. S. P. Tanis J. Org. Chem. 1988 53 4929
47. S. Ghosh A. K. Ghosh U. R. Ghatak Synth. Commun. 1992 22 553
48. J. Y. Lallemand M. Julia D. Mansuy Tetrahedron Lett. 1973 45 4461