4-(N,N -dimethylamino)pyridine hydrochloride as a recyclable catalyst for acylation of inert alcohols: Substrate scope and reaction mechanism

Organic Letters

Volumn 16, Issue 1, 2014, Pages 236-239

  Liu, Zhihui ^a   Ma, Qiaoqiao ^a   Liu, Yuxiu ^a   Wang, Qingmin ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84891771198     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4030875     Document Type: Article

References (47)

1. Litvinenko, L. M.; Kirichenko, A. I. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1967, 176, 97-100
2. Steglich, W.; Höfle, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 981
3. Rycke, N. D.; Berionni, G.; Couty, F.; Mayr, H.; Goumont, R.; David, O. R. P. Org. Lett. 2011, 13, 530-533
4. Singh, S.; Das, G.; Singh, O. V.; Han, H. Org. Lett. 2007, 9, 401-404
5. Held, I.; Xu, S. J.; Zipse, H. Synthesis 2007, 8, 1185-1196
6. Heinrich, M. R.; Klisa, H. S.; Mayr, H.; Steglich, W.; Zipse, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4826-4828
7. Birrell, J. A.; Desrosiers, J.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13872-13875
8. Dochnahl, M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2391-2393
9. Rabalakos, C.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13524-13525
10. Nguyen, H. V.; Butler, D. C. D.; Richards, C. J. Org. Lett. 2006, 8, 769-772
11. Mermerian, A. H.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 949-952
12. Schaefer, C.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4606-4608
13. Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10006-10007
14. Lee, S. Y.; Murphy, J. M.; Ukai, A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15149-15153
15. Crittall, M. R.; Rzepa, H. S.; Carbery, D. R. Org. Lett. 2011, 13, 1250-1253
16. Gleeson, O.; Tekoriute, R.; Gun'ko, Y. K.; Connon, S. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5669-5673
17. Bellemin-Laponnaz, S.; Tweddell, J.; Ruble, J. C.; Breitling, F. M.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2000, 1009-1010
18. Ruble, J. C.; Latham, H. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1492-1493
19. Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169-3170
20. Vedejs, E.; Chen, X. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1809-1810
21. Klauber, E. G.; De, C. K.; Shah, T. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13624-13626
22. De, C. K.; Klauber, E. G.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17060-17061
23. Arp, F. O.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14264-14265
24. Sun, Y.; Takaoka, Y.; Tsukiji, S.; Narazaki, M.; Matsuda, T.; Hamachi, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4393-4396
25. Wang, H. X.; Koshi, Y.; Minato, D.; Nonaka, H.; Kiyonaka, S.; Mori, Y.; Tsukiji, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12220-12228
26. Koshi, Y.; Nakata, E.; Miyagawa, M.; Tsukiji, S.; Ogawa, T.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 245-251
27. Zhang, W.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7714-7715
28. Wang, G. J.; Fife, W. K. Langmuir 1997, 13, 3320-3324
29. Höfle, G.; Steglich, W.; Vorbruggen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 569-583
30. Chen, H.-T.; Huh, S.; Wiench, J. W.; Pruski, M.; Lin, V. S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13305-13311
31. Huang, J.-H.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 953-955
32. Corma, A.; Garcia, H.; Leyva, A. Chem. Commun. 2003, 2806-2807
33. Rubinsztajn, S.; Zeldin, M.; Fife, W. K. Macromolecules 1991, 24, 2682-2688
34. Rubinsztajn, S.; Zeldin, M.; Fife, W. K. Macromolecules 1990, 23, 4026-4027
35. Price, K. E.; Mason, B. P.; Bogdan, A. R.; Broadwater, S. J. J.; Steinbacher, L.; McQuade, D. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10376-10377
36. Liang, C. O.; Helms, B.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2003, 2524-2525
37. Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Smith, T.; Li, C.; Frels, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6254-6260
38. Delaney, E. J.; Wood, L. E.; Klotz, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 799-807
39. Dálaigh, C. Ó.; Corr, S. A.; Gun'ko, Y.; Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4329-4332
40. Zhang, Y.; Zhang, Y.; Sun, Y. L.; Du, X.; Shi, J. Y.; Wang, W. D.; Wang, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6328-6334
41. D'Elia, V.; Liu, Y. H.; Zipse, H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1527-1533
42. Zhao, B.; Jiang, X. M.; Li, D. J.; Jiang, X. G.; O'Lenick, T. G.; Li, B.; Li, C. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 3438-3446
43. Sakakura, A.; Kawajiri, K.; Ohkubo, T.; Kosugi, Y.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14775-14779
44. Vuluga, D.; Legros, J.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1776-1779
45. Lu, N.; Chang, W.-H.; Tu, W.-H.; Li, C.-K. Chem. Commun. 2011, 47, 7227-7229
46. Xu, S. J.; Held, I.; Kempf, B.; Mayr, H.; Steglich, W.; Zipse, H. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4751-4757
47. Lutz, V.; Glatthaar, J.; Würtele, C.; Serafin, M.; Hausmann, H.; Schreiner, P. R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8548-8557