Alkylation effects in lanthanide complexes involving tetrathiafulvalene chromophores: Experimental and theoretical correlation between magnetism and near-infrared emission

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2014, Pages 69-82

  Cosquer, Goulven ^a   Pointillart, Fabrice ^a   Jung, Julie ^a   Le Guennic, Boris ^a   Golhen, Stéphane ^a   Cador, Olivier ^a   Guyot, Yannick ^b   Brenier, Alain ^b   Maury, Olivier ^b   Ouahab, Lahcène ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^b UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

Ab initio calculations; Alkylation; Lanthanides; Luminescence; Magnetic properties

Indexed keywords

ALKYLATION; ANTENNAS; CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; GROUND STATE; INFRARED DEVICES; LIGANDS; MAGNETIC ANISOTROPY; PYRIDINE; RARE EARTH ELEMENTS; RARE EARTHS; YTTERBIUM COMPOUNDS;

1H-BENZIMIDAZOLES; AB INITIO CALCULATIONS; ENERGY SPLITTINGS; HEXAFLUOROACETYLACETONATES; LANTHANIDES COMPLEXES; LUMINESCENCE SPECTRUM; MONONUCLEAR COMPLEXES; NEAR-INFRARED EMISSIONS; TETRATHIAFULVALENES; X-RAY STRUCTURE;

LUMINESCENCE;

EID: 84891610839     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201301358     Document Type: Article

References (108)

1. J. C. G. Bünzli, C. Piguet, Chem. Rev. 2002, 102, 1897.
2. R. Sessoli, A. K. Powell, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2328 and references cited therein
3. L. Sorace, C. Benelli, D. Gatteschi, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3092, and references cited therein
4. C. Coulon, H. Miyasaka, R. Clerac, Single-Molecule Magnets and Related Phenomena (Ed.:, R. Winpenny), Springer, Berlin, 2006, p. 163.
5. J. D. Rinehart, M. Fang, W. J. Evans, J. R. Long, Nat. Chem. 2011, 3, 538.
6. M. N. Leunenberger, D. Loss, Nature 2001, 410, 789.
7. A. Ardavan, O. Rival, J. J. L. Morton, S. J. Blundell, A. M. Tyryshkin, G. A. Timco, R. E. P. Winpenny, Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 057201.
8. P. C. E. Stamp, A. Gaita-Arino, J. Mater. Chem. 2009, 19, 1718.
9. A. Candini, S. Klyatskaya, M. Ruben, W. Wernsdorfer, M. Affronte, Nano Lett. 2011, 11, 2634.
10. J. H. van Vleck, J. Phys. Chem. 1937, 41, 67.
11. J.-C. G. Bünzli, S. V. Eliseeva, J. Rare Earths 2010, 28, 824.
12. J. Kido, Y. Okamoto, Chem. Rev. 2002, 102, 2347.
13. M. D. McGehee, T. Bergstedt, C. Zhang, A. P. Saab, M. B. O'Regan, G. C. Bazan, V. I. Srdanov, A. J. Heeger, Adv. Mater. 1999, 11, 1349.
14. A. de Bettencourt-Dias, Dalton Trans. 2007, 2229.
15. J.-C. G. Bünzli, Chem. Rev. 2010, 110, 2729.
16. C. P. Montgomery, B. S. Murray, E. J. New, R. Pal, D. Parker, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 925.
17. H. Tsukube, S. Shinoda, Chem. Rev. 2002, 102, 2389.
18. S. Pandya, J. Yu, D. Parker, Dalton Trans. 2006, 2757.
19. R. M. Duke, E. B. Veale, F. M. Pfeffer, P. E. Kruger, T. Gunnlaugsson, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3936.
20. C. M. G. dos Santos, A. J. Harte, S. J. Quinn, T. Gunnlaugsson, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2512.
21. S. Shinoda, H. Tsukube, Analyst 2011, 136, 431.
22. H. Tsukube, K. Yano, S. Shinoda, Helv. Chim. Acta 2009, 92, 2488.
23. V. W.-W. Yam, K. K.-W. Lo, Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 157.
24. J. Yuan, G. Wang, TrAC Trends Anal. Chem. 2006, 25, 490.
25. G. Mathis, H. Bazin, in: Lanthanide Luminescence (Eds.:, P. Hänninen, H. Härmä), Springer, Berlin, Heidelberg, 2010, p. 1.
26. E. G. Moore, A. P. S. Samuel, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 542.
27. J. Yuan, G. Wang, J. Fluoresc. 2005, 15, 559.
28. A. Beeby, S. W. Botchway, I. M. Clarkson, S. Faulkner, A. W. Parker, D. Parker, J. A. G. Williams, J. Photochem. Photobiol. B: Biology 2000, 57, 83.
29. G. Marriott, R. M. Clegg, D. J. Arndt-Jovin, T. M. Jovin, Biophys. J. 1991, 60, 1374.
30. S. V. Eliseeva, J.-C. G. Bünzli, in: Springer Series on Fluorescence, chapter 1, vol. 7, Lanthanide Spectroscopy, Materials, and Bio-applications (Eds.:, P. Hännen, H. Härmä), Springer, Berlin, vol. 7, 2010.
31. A. D'Aléo, F. Pointillart, L. Ouahab, C. Andraud, O. Maury, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1604.
32. S. V. Eliseeva, J.-C. G. Bünzli, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 189.
33. A. D'Aléo, A. Picot, A. Beeby, J. A. G. Williams, B. Le Guennic, C. Andraud, O. Maury, Inorg. Chem. 2008, 47, 10258.
34. F. Pointillart, O. Maury, Y. Le Gal, S. Golhen, O. Cador, L. Ouahab, Inorg. Chem. 2009, 48, 7421.
35. F. Pointillart, T. Cauchy, O. Maury, Y. Le Gal, S. Golhen, O. Cador, L. Ouahab, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11926.
36. F. Pointillart, A. Bourdolle, T. Cauchy, O. Maury, Y. Le Gal, S. Golhen, O. Cador, L. Ouahab, Inorg. Chem. 2012, 51, 978.
37. A. Bourdolle, M. Allali, A. D'Aléo, P. L. Baldeck, K. Kamada, J. A. G. Williams, H. Le Bozec, C. Andraud, O. Maury, ChemPhysChem 2013, 14, 3361.
38. C. Andraud, O. Maury, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4357.
39. A. D'Aléo, A. Picot, P. L. Baldeck, C. Andraud, O. Maury, Inorg. Chem. 2008, 47, 10269.
40. A. D'Aléo, A. Bourdolle, S. Bulstein, T. Fauquier, A. Grichine, A. Duperray, P. L. Baldeck, C. Andraud, S. Brasselet, O. Maury, Angew. Chem. 2012, 124, 6726; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6622.
41. F. Pointillart, B. Le Guennic, S. Golhen, O. Cador, O. Maury, L. Ouahab, Chem. Commun. 2013, 49, 615.
42. F. Pointillart, B. Le Guennic, T. Cauchy, S. Golhen, O. Cador, O. Maury, L. Ouahab, Inorg. Chem. 2013, 52, 5978.
43. G. Cucinotta, M. Perfetti, J. Luzon, M. Etienne, P.-E. Car, A. Caneschi, G. Calvez, K. Bernot, R. Sessoli, Angew. Chem. 2012, 124, 1638; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1606.
44. M.-E. Boulon, G. Cucinotta, J. Luzon, C. Degl'Innocenti, M. Perfetti, K. Bernot, G. Calvez, A. Caneschi, R. Sessoli, Angew. Chem. 2013, 125, 368; Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 350.
45. J. Long, R. Vallat, R. A. S. Ferreira, L. D. Carlos, F. A. A. Paz, Y. Guari, J. Larionova, Chem. Commun. 2012, 48, 9974.
46. G. Cosquer, F. Pointillart, S. Golhen, O. Cador, L. Ouahab, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7895.
47. J. Wu, N. Dupont, S.-X. Liu, A. Neels, A. Hauser, S. Decurtins, Chem. Asian J. 2009, 4, 392.
48. M. Llunell, D. Casanova, J. Cirera, J. M. Bofill, P. Alemany, S. Alvarez, SHAPE (version 2.1), Barcelona, 2013.
49. O. Kahn, Molecular Magnetism, VCH, Weinheim, Germany, 1993.
50. A. Abragam, B. Bleaney, Electron Paramagnetic Resonance of Transition Ions, Dover Publications, New York, 1986.
51. R. Orbach, Proc. Phys. Soc. London Sect. A 1961, 264, 458.
52. C. Rudowicz, J. Phys. C: Solid State Phys. 1985, 18, 1415.
53. C. Görlder-Walrand, K. Binnemans, Hanbook on the Physiscs and Chemistry of Rare Earths, 96, 23, p. 121.
54. S. Faulkner, B. P. Burton-Pye, T. Khan, L. R. Martin, S. D. Wray, P. J. Skabara, Chem. Commun. 2002, 16, 1668.
55. S. J. A. Pope, B. P. Burton-Pye, R. Berridge, T. Khan, P. Skabara, S. Faulkner, Dalton Trans. 2006, 2907.
56. T. Lazarides, M. A. H. Alamiry, H. Adams, S. J. A. Pope, S. Faulkner, J. A. Weinstein, M. D. Ward, Dalton Trans. 2007, 1484.
57. W. D. Horrocks Jr., J. P. Bolender, W. D. Smith, R. M. Supkowski, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5972.
58. R. M. Supkowski, J. P. Bolender, W. D. Smith, L. E. L. Reynolds, W. D. Horrocks Jr., Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 307.
59. A. Beeby, S. Faulkner, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1918.
60. T. Lazarides, N. M. Tart, D. Sykes, S. Faulkner, A. Barbieri, M. D. Ward, Dalton Trans. 2009, 3971.
61. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
62. N. M. Shavaleev, S. J. A. Pope, Z. R. Bell, S. Faulkner, M. D. Ward, Dalton Trans. 2003, 808.
63. N. M. Shavaleev, L. P. Moorcraft, S. J. A. Pope, Z. R. Bell, S. Faulkner, M. D. Ward, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5283.
64. N. M. Shavaleev, G. Accorsi, D. Virgili, Z. R. Bell, T. Lazarides, G. Calogero, N. Armaroli, M. D. Ward, Inorg. Chem. 2005, 44, 61.
65. E. Di Piazza, L. Norel, K. Costuas, A. Bourdolle, O. Maury, S. Rigaut, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6174.
66. J. Lemonnier, L. Guénée, C. Beuchat, T. A. Wesolowski, P. Mukherjee, D. H. Waldeck, K. A. Gogick, S. Petoud, C. Piguet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16219.
67. L. Aboshyan-Sorgho, H. Nozary, A. Aebischer, J. G. Bünzli, P. Morgantini, K. R. Kittilstved, A. Hauser, S. V. Eliseeva, S. Petoud, C. Piguet, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12674.
68. N. M. Shavaleev, R. Scopelliti, F. Gumy, J.-C. G. Bünzli, Inorg. Chem. 2009, 48, 2908.
69. J. Zhang, P. D. Badger, S. J. Geib, S. Petoud, Angew. Chem. 2005, 117, 2564; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2508.
70. N. M. Shavaleev, R. Scopelliti, F. Gumy, J.-C. G. Bünzli, Inorg. Chem. 2009, 48, 2908.
71. J. Zhang, P. D. Badger, S. J. Geib, S. Petoud, Angew. Chem. 2005, 117, 2564; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2508.
72. C. Bischof, J. Wahsner, J. Scholten, S. Trosien, M. Seitz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14334.
73. C. Freund, W. Porzio, U. Giovanella, F. Vignali, M. Pasini, S. Destri, A. Mech, S. Di Pietro, L. Di Bari, P. Mineo, Inorg. Chem. 2011, 50, 5417.
74. A. Zaïm, H. Nozary, L. Guénée, C. Besnard, J.-F. Lemmonier, S. Petoud, C. Piguet, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7155.
75. F. R. Gonçalves Silva, O. L. Malta, C. Reinhard, H. U. Güdel, C. Piguet, J. Moser, J.-C. G. Bünzli, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1670.
76. L. Ungur, S. K. Langley, T. N. Hooper, B. Moubaraki, E. K. Brechin, K. S. Murray, L. F. Chibotaru, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18554.
77. J. J. Le Roy, M. Jeletic, S. I. Gorelsky, I. Korobkov, L. Ungur, L. F. Chibotaru, M. Murugesu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3502.
78. J. Ruiz, A. J. Mota, A. Rodriguez-Dieguez, S. Titos, J. M. Herrera, E. Ruiz, E. Cremades, J.-P. Costes, E. Colacio, Chem. Commun. 2012, 48, 7916.
79. F. Habib, J. Long, P.-H. Lin, I. Korobkov, L. Ungur, W. Wernsdorfer, L. F. Chibotaru, M. Murugesu, Chem. Sci. 2012, 3, 2158.
80. G. Novitchi, G. Pilet, L. Ungur, V. V. Moshchalkov, W. Wernsdorfer, L. F. Chibotaru, D. Luneau, A. K. Powell, Chem. Sci. 2012, 3, 1169.
81. S.-Y. Lin, W. Wernsdorfer, L. Ungur, A. K. Powell, Y.-N. Guo, J. Tang, L. Zhao, L. F. Chibotaru, H.-J. Zhang, Angew. Chem. 2012, 124, 12939; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12767.
82. E. Bartolomé, J. Bartolomé, S. Melnic, D. Prodius, S. Shova, A. Arauzo, J. Luzon, F. Luis, C. Turta, Dalton Trans. 2013, 42, 10153.
83. J.-L. Liu, K. Yuan, J.-D. Leng, L. Ungur, W. Wernsdorfer, F.-S. Guo, L. F. Chibotaru, M.-L. Tong, Inorg. Chem. 2012, 51, 8538.
84. X. Lou, G. Zhang, I. Herrera, R. Kinach, O. Ornatsky, V. Baranov, M. Nitz, M. Winnik, Angew. Chem. 2007, 119, 6223; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6111.
85. C.-Y. Jia, S.-X. Liu, C. Tanner, C. Leiggener, L. Sanguinet, E. Levillain, S. Leutwyler, A. Hauser, S. Decurtins, Chem. Commun. 2006, 1878.
86. C. Jia, S.-X. Liu, C. Tanner, C. Leiggener, A. Neels, L. Sanguinet, E. Levillain, S. Leutwyler, A. Hauser, S. Decurtins, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3804.
87. M. F. Richardson, W. F. Wagner, D. E. Sands, J. Inorg. Nucl. Chem. 1968, 30, 1275.
88. G. M. Sheldrick, SHELX97-Programs for Crystal Structure Analysis (release 97-2), Institut für Anorganische Chemie der Universität, Tammanstrasse 4, 3400 Göttingen, Germany, 1998. SIR97 -
89. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
90. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.02, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009.
91. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
92. M. Ernzerhof, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029.
93. M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chem. Acc. 1993, 85, 441.
94. F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
95. G. Cosquer, F. Pointillart, B. Le Guennic, Y. Le Gal, S. Golhen, O. Cador, L. Ouahab, Inorg. Chem. 2012, 51, 8488.
96. F. Pointillart, B. Le Guennic, S. Golhen, O. Cador, O. Maury, L. Ouahab, Inorg. Chem. 2013, 52, 1610.
97. F. Pointillart, B. Le Guennic, O. Maury, S. Golhen, O. Cador, L. Ouahab, Inorg. Chem. 2013, 52, 1398.
98. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
99. M. Cossi, V. Barone, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708.
100. R. Improta, V. Barone, G. Scalmani, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 2006, 125, 054103.
101. A.-R. Allouche, J. Comput. Chem. 2011, 32, 174.
102. F. Aquilante, L. De Vico, N. Ferre, G. Ghigo, P. A. Malmqvist, P. Neogrady, T. B. Pedersen, M. Pitonak, M. Reiher, B. O. Roos, L. Serrano-Andres, M. Urban, V. Veryazov, R. Lindh, J. Comput. Chem. 2010, 31, 224.
103. B. O. Roos, P. R. Taylor, P. E. M. Siegbahn, Chem. Phys. 1980, 48, 157.
104. P.-Å. Malmqvist, B. O. Roos, Chem. Phys. Lett. 1989, 155, 189.
105. P.-Å. Malmqvist, B. O. Roos, B. Schimmelpfennig, Chem. Phys. Lett. 2002, 357, 230.
106. L. F. Chibotaru, L. Ungur, J. Chem. Phys. 2012, 137, 064112.
107. K. Andersson, P.-Å. Malmqvist, B. O. Roos, J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218.
108. J. Finley, P.-Å. Malmqvist, B. O. Roos, L. Serrano-Andres, Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 299.