The sorbicillinoid family of natural products: Isolation, biosynthesis, and synthetic studies

Natural Product Reports

Volumn 28, Issue 11, 2011, Pages 1790-1810

  Harned, Andrew M ^a   Volp, Kelly A ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; CYCLOHEXANONE DERIVATIVE; POLYKETIDE; SORBICILLINOL;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FUNGUS; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL AGENTS; CYCLOHEXANONES; FUNGI; MOLECULAR STRUCTURE; POLYKETIDES;

EID: 80054984618     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1np00039j     Document Type: Review

References (103)

1. D. J. Cram M. Tishler J. Am. Chem. Soc. 1948 70 4238
2. D. J. Cram J. Am. Chem. Soc. 1948 70 4240
3. K. Arima H. Nakamura K. Komagata J. Agric. Chem. Soc. Jpn. 1953 27 345
4. W. B. Turner, in Fungal Metabolites, Academic Press, New York, 1971, ch. 5, pp. 136
5. L. S. Trifonov A. S. Dreiding L. Hoesch D. M. Rast Helv. Chim. Acta 1981 64 1843
6. K. C. Nicolaou R. Jautelat G. Vassilikogiannakis P. S. Baran K. B. Simonsen Chem.-Eur. J. 1999 5 3651
7. S. Sperry G. J. Samuels P. Crews J. Org. Chem. 1998 63 10011
8. N. Abe K. Yamamoto A. Hirota Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000 64 620
9. R. P. Maskey I. Grün-Wollny H. Laatsch J. Nat. Prod. 2005 68 865
10. G. Bringmann G. Lang T. A. M. Gulder H. Tsuruta J. Mühlbacher K. Maksimenka S. Steffens K. Schaumann R. Stöhr J. Wiese J. F. Imhoff S. Perović-Ottstadt O. Boreiko W. E. G. Müller Tetrahedron 2005 61 7252
11. N. Abe O. Sugimoto K.-i. Tanji A. Hirota J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12606
12. L. S. Trifonov J. H. Bieri R. Prewo A. S. Dreiding L. Hoesch D. M. Rast Tetrahedron 1983 39 4243
13. L. S. Trifonov H. Hilpert P. Floersheim A. S. Dreiding D. M. Rast R. Skrivanova L. Hoesch Tetrahedron 1986 42 3157
14. R. Andrade W. A. Ayer P. P. Mebe Can. J. Chem. 1992 70 2526
15. M. Kontani Y. Sakagami S. Marumo Tetrahedron Lett. 1994 35 2577
16. K. Neumann A. Abdel-Lateff A. D. Wright S. Kehraus A. Krick G. M. König Eur. J. Org. Chem. 2007 2268
17. Correction: Eur. J. Org. Chem., 2007, 4125
18. L. Du T. Zhu L. Y. Li S. Cai B. Zhao Q. Gu Chem. Pharm. Bull. 2009 57 220
19. W. Liu Q. Gu W. Zhu C. Cui G. Fan J. Antibiot. 2005 58 441
20. J.-y. Ueda J. Hashimoto S. Inaba M. Takagi K. Shin-ya J. Antibiot. 2010 63 203
21. A. Hirota Y. Morimitsu H. Hojo Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997 61 647
22. N. Koyama T. Ohshiro H. Tomoda S. mura Org. Lett. 2007 9 425
23. G. A. Warr J. A. Veitch A. W. Walsh G. A. Hesler D. M. Pirnik J. E. Leet P.-F. M. Lin I. A. Medina K. D. McBrien S. Forenza J. M. Clark K. S. Lam J. Antibiot. 1996 49 234
24. Q. Gao J. E. Leet S. T. Thomas J. A. Matson D. P. Bancroft J. Nat. Prod. 1995 58 1817
25. N. Abe T. Murata A. Hirota Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998 62 661
26. N. Abe T. Murata K. Yamamoto A. Hirota Tetrahedron Lett. 1999 40 5203
27. D. Lee J. H. Lee X. F. Cai J. C. Shin K. Lee Y.-S. Hong J. J. Lee J. Antibiot. 2005 58 615
28. W. Liu Q. Gu W. Zhu C. Cui G. Fan J. Antibiot. 2005 58 621
29. A. Evidente A. Andolfi A. Cimmino S. Ganassi C. Altomare M. Favilla A. De Cristofaro S. Vitagliano M. Agnese Sabatini J. Chem. Ecol. 2009 35 533
30. R. Andrade W. A. Ayer L. S. Trifonov Aust. J. Chem. 1997 50 255
31. N. Abe T. Murata A. Hirota Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998 62 2120
32. O. Shirota V. Pathak C. Faiz Hossain S. Sekita K. Takatori M. Satake J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 2961
33. K. Washida N. Abe Y. Sugiyama A. Hirota Biosci. Biotechnol. Biochem. 2007 71 1052
34. R. Andrade W. A. Ayer L. S. Trifonov Can. J. Chem. 1996 74 371
35. D. Li F. Wang S. Cai X. Zeng X. Xiao Q. Gu W. Zhu J. Antibiot. 2007 60 317
36. Z. Zakowska Zesz. Nauk. - Politech. Lodz., Chem. Spozyw. Biotechnol. 1980 361 135
37. Z. Zakowska Chem. Abstr. 1981 95 148684
38. K. Washida N. Abe Y. Sugiyama A. Hirota Biosci. Biotechnol. Biochem. 2009 73 1355
39. W. A. Ayer Y. Fukazawa H. Orszanska Nat. Prod. Lett. 1993 2 77
40. G. Bringmann G. Lang T. Bruhn K. Schäffler S. Steffens R. Schmaljohann J. Wiese J. F. Imhoff Tetrahedron 2010 66 9894
41. D. Li F. Wang X. Xiao Y. Fang T. Zhu Q. Gu W. Zhu Tetrahedron Lett. 2007 48 5235
42. D. Li S. Cai T. Zhu F. Wang X. Xiao Q. Gu Tetrahedron 2010 66 5101
43. G. Bringmann T. A. M. Gulder G. Lang S. Schmitt R. Stöhr J. Wiese K. Nagel J. F. Imhoff Mar. Drugs 2007 5 23
44. G. M. Cabrera M. Butler M. A. Rodriguez A. Godeas R. Haddad M. N. Eberlin J. Nat. Prod. 2006 69 1806
45. A. Abdel-Lateff K. Fisch A. D. Wright Z. Naturforsch. 2009 64c 186
46. L. Trifonov J. H. Bieri R. Prewo A. S. Dreiding D. M. Rast L. Hoesch Tetrahedron 1982 38 397
47. A. Takaiwa K. Yamashita Agric. Biol. Chem. 1983 47 429
48. K. Sugaya H. Koshino Y. Hongo K. Yasunaga J.-i. Onose K. Yoshikawa N. Abe Tetrahedron Lett. 2008 49 654
49. T. Kusumi I. Ohtani Y. Inouye H. Kakisawa Tetrahedron Lett. 1988 29 4731
50. I. Ohtani T. Kusumi Y. Kashman H. Kakisawa J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4092
51. R. F. Reátegui D. T. Wicklow J. B. Gloer J. Nat. Prod. 2006 69 113
52. R. F. Miller S. Huang J. Antibiot. 1995 48 520
53. L. A. Pham-Huy H. He C. Pham-Huy Int. J. Biomed. Sci. (Monterey Park, CA, U.S.) 2008 4 89
54. A. Federico F. Morgillo C. Tuceillo F. Ciardiello C. Loguercio Int. J. Cancer 2007 121 2381
55. I. M. Fearon S. P. Faux J. Mol. Cell. Cardiol. 2009 47 372
56. N. Abe A. Hirota Chem. Commun. 2002 662
57. W.-G. Kim I.-J. Ryoo B.-S. Yun K. Shin-Ya H. Seto I.-D. Yoo J. Antibiot. 1997 50 715
58. Y. Murakami S. Kato M. Nakajima M. Matsuoka H. Kawai K. Shin-Ya H. Seto J. Antibiot. 1996 49 839
59. K. Shin-Ya S. Shimizu T. Kunigami K. Furihata K. Furihata H. Seto J. Antibiot. 1995 48 574
60. K. Shin-Ya T. Kunigami J.-S. Kim K. Furihata Y. Hayakawa H. Seto Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997 61 1768
61. E. Saidou Balde A. Andolfi C. Bruyère A. Cimmino D. Lamoral-Theys M. Vurro M. Van Damme C. Altomare V. Mathieu R. Kiss A. Evidente J. Nat. Prod. 2010 73 969
62. C. E. Mazzucco G. Warr J. Leukoc. Biol. 1996 60 271
63. I. A. Clark L. M. Alleva B. Vissel Pharmacol. Ther. 2010 128 519
64. D. Mewar A. G. Wilson Br. J. Pharmacol. 2011 162 785
65. L. Bertazza S. Mocellin Curr. Med. Chem. 2010 17 3337
66. G. J. Murphy J. C. Holder Trends Pharmacol. Sci. 2000 21 469
67. S. Martin R. G. Parton Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2006 7 373
68. I. Namatame H. Tomoda S. Ishibashi S. mura Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 737
69. G. Bringmann, G. Lang, J. Mühlbacher, K. Schaumann, S. Steffens, P. G. Rytik, U. Hentschel. J. Morschhäuser and W. E. G. Müller, in Sponges (Porifera), ed., W. E. G. Müller, Springer, New York, 2003, pp. 231-253
70. R. Bentley J. G. Keil J. Biol. Chem. 1962 237 867
71. J. M. A. Al-Rawi J. A. Elvidge D. K. Jaiswal J. R. Jones R. Thomas J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974 220
72. J. A. Elvidge D. K. Jaiswal J. R. Jones R. Thomas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977 1080
73. N. Abe O. Sugimoto T. Arakawa K.-i. Tanji A. Hirota Biosci. Biotechnol. Biochem. 2001 65 2271
74. N. Abe K. Yamamoto T. Arakawa A. Hirota Chem. Commun. 2001 23
75. N. Abe T. Arakawa K. Yamamoto A. Hirota Biosci. Biotechnol. Biochem. 2002 66 2090
76. N. Abe T. Arakawa A. Hirota Chem. Commun. 2002 204
77. K. Ohkata Y. Tamura B. B. Shetuni R. Takagi W. Miyanaga S. Kojima L. A. Paquette J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16783 and references therein
78. D. Barnes-Seeman E. J. Corey Org. Lett. 1999 1 1503
79. E. Kitamura A. Hirota M. Nakagawa M. Nakayama H. Nozaki T. Tada M. Nukina H. Nirota Tetrahedron Lett. 1990 31 4605
80. H. Zhou Y. Li Y. Tang Nat. Prod. Rep. 2010 27 839
81. T. J. Simpson and R. J. Cox, in Wiley Encyclopedia of Chemical Biology, ed., T. P. Begley, Wiley, Hoboken NJ, 2009, vol. 3, pp. 736-746
82. T. J. Buchholz, J. D. Kittendorf, and D. H. Sherman, in Wiley Encyclopedia of Chemical Biology, ed., T. P. Begley, Wiley, Hoboken NJ, 2009, vol. 3, pp. 746-759
83. R. J. Cox Org. Biomol. Chem. 2007 5 2010
84. R. Kuhn H. A. Staab Chem. Ber. 1954 87 266
85. J. F. W. McOmie M. S. Tute J. Chem. Soc. 1958 3226
86. K. C. Nicolaou G. Vassilikogiannakis K. B. Simonsen P. S. Baran Y.-L. Zhong V. P. Vidali E. N. Pitsinos E. A. Couladouros J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3071
87. F. Bigi G. Casiraghi G. Casnati S. Marchesi G. Sartori G. Vignali Tetrahedron 1984 40 4081
88. J. E. Wrobel B. Gamen J. Org. Chem. 1983 48 3761
89. T. Katsuki K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5974
90. A. Takaiwa K. Yamashita Agric. Biol. Chem. 1984 48 961
91. K. Mori Tetrahedron 1975 31 1381
92. A. Datta D. Datta R. R. Schmidt Tetrahedron Lett. 1992 33 8035
93. D. Desmaële Tetrahedron 1992 48 2925
94. K. Matsuo Y. Sakaguchi Chem. Pharm. Bull. 1997 45 1620
95. D. Seebach R. Naef G. Calderari Tetrahedron 1984 40 1313
96. B. M. Trost T. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2301
97. K. Takabe N. Mase M. Nomoto M. Daicho T. Tauchi H. Yoda J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 500
98. T. Tauchi H. Sakuma T. Ohno N. Mase H. Yoda K. Takabe Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2195
99. L. H. Pettus R. W. Van De Water T. R. R. Pettus Org. Lett. 2001 3 905
100. J. L. Wood B. D. Thompson N. Yusuff D. A. Pflum M. S. P. Matthäus J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2097
101. A. Basha M. Lipton S. M. Weinreb Tetrahedron Lett. 1977 18 4171
102. R. Hong Y. Chen L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3478
103. D. Ma Y. Lin X. Lu Y. Yu Tetrahedron Lett. 1988 29 1045