Organocatalytic oxidative enamine catalysis and 1,5-Hydride transfer/Cyclization: Synthesis of tetrahydroquinoline derivatives

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 34, Issue 12, 2013, Pages 3891-3894

  Kim, Mi Hyun ^a   Kim, Dae Young ^a  

^a Department of Chemistry ^*  (South Korea)

Author keywords

5 Hydride transfer; Asymmetric synthesis; Organocatalysis Organocatalysis; Oxidative enamine catalysis1; Tetrahydroquinolines

Indexed keywords

EID: 84891357993     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2013.34.12.3891     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Yu, J.-Q.; Shi, Z.-J. C-H Activation; Springer: Berlin, Germany, 2010
2. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
3. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
4. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
5. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
6. Wasa, M.; Chan, K. S. L.; Zhang, X.-G.; He, J.; Miura, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18570
7. Tran, L. D.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5188
8. Leskinen, M. V.; Yip, K.-T.; Valkonen, A.; Pihko, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5750
9. Aspin, S.; Gouti erre, A.-S.; Larini, P.; Jazzar, R.; Baudoin, O.; Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10808
10. Ton, T. M. U.; Tejo, C.; Tiong, D. L. Y.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7344
11. Pirnot, M. T.; Rankic, D. A.; Martin, D. B. C.; MacMillan, D. W. C. Science 2013, 339, 1593
12. Xiao, J. ChemCatChem 2012, 4, 612
13. (a) Zhang, S.-L.; Xie, H.-X.; Zhu, J.; Li, H.; Zhang, X.-S.; Li, J.; Wang, W. Nat. Commun. 2011, 2, 211
14. Zhu, J.; Yu, S.-T.; Lu, W.-C.; Deng, J.; Li, J.; Wang, W. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1207
15. Xie, H.-X.; Zhang, S.-L.; Li, H.; Zhang, X.-S.; Zhao, S.- H.; Xu, Z.; Song, X.-X.; Yu, X.-H.; Wang, W. Chem. Eur. J. 2012, 18, 2230
16. Hayashi, Y.; Itoh, T.; Ishikawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3920
17. Zeng, X.; Ni, Q.; Raabe, G.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2977
18. McQuaid, K. M.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 402
19. Vadola, P. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16525
20. Haibach, M.; Deb, I.; De, C. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2100
21. Mori, K.; Sueoka, S.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2424
22. Mori, K.; Kawasaki, T.; Akiyama, T. Org. Lett. 2012, 14, 1436
23. Vadola, P. A.; Carrera, I.; Sames, D. J. Org. Chem. 2012, 77, 6689
24. Quintela, J. M. Recent Res. Dev. Org. Chem. 2003, 7, 259
25. Matyus, P.; Elias, O.; Tapolcsanyi, P.; Polonka-Balint, A.; Halasz-Dajka, B. Synthesis 2006, 2625
26. Pan, S. C. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1374
27. Shikanai, D.; Murase, H.; Hata, T.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3166
28. Mahoney, S. J.; Moon, D. T.; Hollinger, J.; Fillion, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4706
29. Mori, K.; Ohshima, Y.; Ehara, K.; Akiyama, T. Chem. Lett. 2009, 38, 524
30. Zhang, C.; Murarka, S.; Seidel, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 419
31. Murarka, S.; Zhang, C.; Konieczynska, M. D. Org. Lett. 2009, 11, 129
32. Mori, K.; Kawasaki, T.; Sueoka, S.; Akiyama, T. Org. Lett. 2010, 12, 1732
33. Barton, D. H.; Nakanishi, K.; Meth-Cohn, O. Comprehensive Natural Products Chemistry; Elsevier: Oxford, 1999; Vol. 1-9
34. Katritzky, A. R.; Rachwal, S.; Rachwal, B. Tetrahedron 1996, 52, 15031
35. Zhou, Y.-G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1357
36. Akiyama, T.; Morita, H.; Fuchibe, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13070
37. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3683
38. Guo, Q. S.; Du, D. M.; Xu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 759
39. Wang, X. B.; Zhou, Y. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 5640
40. Glushkov, V. A.; Tolstikov, A. G. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 137
41. O'Byrne, A.; Evans, P. Tetrahedron 2008, 64, 8067
42. Kouznetsov, V. V. Tetrahedron 2009, 65, 2721
43. Liu, H.; Dagousset, G.; Masson, G.; Retailleau, P.; Zhu, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4598
44. Bergonzini, G.; Gramigna, L.; Mazzanti, A.; Fochi, M.; Bernardi, L.; Ricci, A. Chem. Commun. 2010, 46, 327
45. Murarka, S.; Deb, I.; Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13226
46. Zhou, G.; Liu, F.; Zhang, J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3101
47. Kwon, Y. K.; Kang, Y. K.; Kim, D. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 1773
48. Mori, K.; Ehara, K.; Kurihara, K.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6166
49. Chen, L.; Zhang, L.; Lv, J.; Cheng, J.-P.; Luo, S. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8891
50. Zhang, L.; Chen. L.; Lv, J.; Cheng, J.-P.; Luo, S. Chem. Asian. J. 2012, 7, 2569
51. Kim, D. Y.; Huh, S. C. Tetrahedron 2001, 57, 8933
52. Kim, D. Y.; Huh, S. C.; Kim, M. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6299
53. Lee, J. H.; Kim, D. Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1779
54. Kang, Y. K.; Kim, D. Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 5734
55. Moon, H. W.; Cho, M. J.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4896
56. Oh, Y. Y.; Kim, S, M.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4674
57. Kwon, B. K.; Kim, S. M.; Kim, D. Y. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 759
58. Kang, S. H.; Kang, Y. K.; Kim, D. Y. Tetrahedron 2009, 65, 5676
59. Lee, J. H.; Kim, D. Y. Synthesis 2010, 1860
60. Moon, H. W.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2906
61. Kang, Y. K.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2356
62. Yoon, S. J.; Kang, Y. K.; Kim, D. Y. Synlett 2011, 420
63. Kang, S. H.; Kwon, B. K.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3247
64. Kang, Y. K.; Suh, K. H.; Kim, D. Y. Synlett 2011, 1125
65. Lee, H. J.; Kang, S. H.; Kim, D. Y. Synlett 2011, 1559
66. Lee, H. J.; Woo, S. B.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3374
67. Lee, H. J.; Kim, D. Y. Synlett 2012, 1629
68. Lee, H. J.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6984
69. Lee, H. J.; Kim, S. M.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3437
70. Moon, H. W.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6569
71. Lee, H. J.; Kim, D. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 3171
72. Woo, S. B.; Suh, C. W.; Koh, K. O.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3359
73. Lee, J. H.; Kim, D. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2013, 34, 1619
74. Kang, Y. K.; Lee, H. J.; Moon, H. W.; Kim, D. Y. RSC Advances 2013, 3, 1332
75. Suh, C. W.; Han, T. H.; Kim, D. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2013, 34, 1623
76. Suh, C. W.; Chang, C. W.; Choi, K. W.; Lim, Y. J.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3651
77. Kang, Y. K.; Kim, S. M.; Kim, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11847