A new approach for the synthesis of hyperbranched N-glycan core structures from locust bean gum

Organic Letters

Volumn 15, Issue 24, 2013, Pages 6278-6281

  Kumar H V , Ravi ^a   Naruchi, Kentaro ^b   Miyoshi, Risho ^b   Hinou, Hiroshi ^b   Nishimura, Shin Ichiro ^b  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b Hokkaido University and Medicinal Chemistry Pharmaceuticals LLC   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890927821     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403140h     Document Type: Article

References (47)

1. Otsubo, K.; Marth, J. D. Cell 2006, 126, 855-867
2. Arnold, J. N.; Wormald, M. R.; Sim, R. B.; Rudd, P. M.; Dwek, R. A. Annu. Rev. Immunol. 2007, 25, 21-50
3. Nishimura, S.-I.; Niikura, K.; Kurogochi, M.; Matsushita, T.; Fumoto, M.; Hinou, H.; Kamitani, R.; Nakagawa, H.; Deguchi, K.; Miura, N.; Monde, K.; Kondo, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 91-96
4. Nishimura, S.-I. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2011, 65, 211-264
5. Dennis, J. W.; Laferte, S.; Waghorne, C.; Bretman, M. L.; Kerbel, R. S. Science 1987, 236, 582-585
6. Kyselova, Z.; Mechref, Y.; Al Bataineh, M. M.; Dobrolecki, L. E.; Hickey, R. J.; Vinson, J.; Sweeney, C. J.; Novotny, M. V. J. Proteome Res. 2007, 6, 1822-1832
7. Lau, K. S.; Dennis, J. W. Glycobiology 2008, 18, 750-760
8. Nishimura, S.-I.; Hato, M.; Hyugaji, S.; Feng, F.; Amano, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3386-3390
9. Kamiyama, K.; Yokoo, H.; Furukawa, J.; Kurogochi, M.; Togashi, T.; Miura, N.; Nakanishi, K.; Kamachi, H.; Kakisaka, T.; Tsuruga, Y.; Fujiyoshi, M.; Taketomi, A.; Nishimura, S.-I.; Todo, S. Hepatology 2013, 57, 2314-2325
10. Miyahara, K.; Nouso, K.; Miyake, Y.; Nakamura, S.; Obi, S.; Amano, M.; Hirose, K.; Nishimura, S.-I.; Yamamoto, K. Hepatology 2013, in press (DOI: 10.1002/hep.26531).
11. Casadevall, N.; Nataf, J.; Viron, B.; Kolta, A.; Kiladjian, J.-J.; Martin-Dupont, P.; Mikaud, P.; Papo, T.; Ugo, V.; Tissandier, B.; Varet, P.; Mayeux, P. New Engl. J. Med. 2002, 346, 469-475
12. Butler, M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 68, 283-291
13. Dennis, J. W.; Nabi, I. R.; Demetriou, M. Cell 2009, 139, 1229-1241
14. Fujita, M.; Shoda, S.-I.; Haneda, K.; Inazu, T.; Takegawa, K.; Yamamoto, K. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1528, 9-14
15. Umekawa, M.; Higashiyama, T.; Koga, Y.; Tanaka, T.; Noguchi, M.; Kobayashi, A.; Shoda, S.-I.; Huang, W.; Wang, L.-X.; Yamamoto, K. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1800, 1203-1209
16. Goodfellow, J. J.; Baruah, K.; Yamamoto, K.; Bonomelli, C.; Krishna, B.; Harvey, D. J.; Crispin, M.; Scanlan, C. N.; Davis, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8030-8033
17. Huang, W.; Giddens, J.; Fan, S.-Q.; Toonstra, C.; Wang, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12308-12318
18. Weiss, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4261-4263
19. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 736-738
20. Eller, S.; Schuberth, R.; Gundel, G.; Seifert, J.; Unverzagt, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4173-4175
21. Unverzagt, C.; Gundel, G.; Eller, S.; Schuberth, R.; Seifert, J.; Weiss, H.; Niemietz, M.; Pischl, M.; Raps, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12292-12300
22. Walczak, M. A.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16430-16433
23. Boltje, T. J.; Buskas, T.; Boons, G.-J. Nat. Chem. 2009, 1, 611-622
24. Paulsen, H.; Lockhoff, G. Chem. Ber. 1981, 114, 3102-3114
25. Ogawa, T.; Kitajima, T.; Nukada, T. Carbhydr. Res. 1983, 123, C5-C7
26. Kunz, H.; Gunther, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1086-1087
27. Barresi, F.; Hindsgaul, O. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9376-9377
28. Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087-1088
29. Ito, Y.; Ogawa, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1765-1767
30. Tatsuta, K.; Yasuda, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2453-2456
31. Crich, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506-4507
32. Crich, D.; Sun, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11217-11223
33. Sakairi, N.; Hayashida, H.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1987, 128, 2871-2874
34. Ichikawa, Y.; Monden, R.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1988, 172, 37-64
35. Nishimura, S.-I.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1989, 194, 223-231
36. Nishimura, S.-I.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1990, 206, 207-217
37. Nishimura, S.-I.; Matsuoka, K.; Furuike, T.; Nishi, N.; Tokura, S.; Nagami, K.; Murayama, S.; Kurita, K. Macromolecules 1994, 27, 157-163
38. Furuike, T.; Yamada, K.; Ota, T.; Monde, K.; Nishimura, S.-I. Tetrahedron 2003, 59, 5105-5113
39. Shimawaki, K.; Fujisawa, Y.; Sato, F.; Fujitani, N.; Kurogochi, M.; Hoshi, H.; Hinou, H.; Nishimura, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3074-3079
40. Nishimura, S.-I. U.S. Patent US/7,598,372 B2 Oct. 6, 2009.
41. Tanaka, N.; Ogawa, I.; Yoshigase, S.; Nokami, J. Carbohydr. Res. 2008, 343, 2675
42. Dumbre, S.; Derouaux, A.; Lescrinier, E.; Piette, A.; Joris, B.; Terrak, M.; Herdewijn, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9343-9351
43. Deferrari, J. O.; Grgs, E. G.; Mastronardi, L. O. Carbohydr. Res. 1967, 4, 432-434
44. Kovac, P. Carbohydr. Res. 1986, 153, 168-170
45. Sasaki, E.; Ogasawara, Y.; Liu, H.-W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7405-7417
46. Crich, D.; Cai, W.; Dai, Z. J. Org. Chem. 2000, 65, 1291-1297
47. Noguchi, M.; Tanaka, T.; Gyakushi, H.; Kobayashi, A.; Shoda, S.-i. J. Org. Chem. 2009, 74, 2210-2212