Synthesis and optical properties of tetraaryl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 5, 2013, Pages 411-415

  Janiga, Anita ^a   Glodkowska Mrowka, Eliza ^b,c   Stoklosa, Tomasz ^b   Gryko, Daniel T ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^b MEDICAL UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^c MEDICAL UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

Chromophores; Domino reactions; Fluorescence; Heterocycles; Pyrroles

Indexed keywords

EID: 84890801996     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201200201     Document Type: Article

References (61)

1. L. S. Fuller, B. Iddon, K. A. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 3465-3470.
2. H. Behringer, E. Meinetsberger, Liebigs Ann. 1981, 1729-1750
3. H. Behringer, E. Meinetsberger, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 1915-1918
4. M. Kuhn, F. C. Falk, J. Paradies, Org. Lett. 2011, 13, 4100-4103
5. V. G. Nenajdenko, V. V. Sumerin, K. Y. Chernichenko, E. S. Balenkova, Org. Lett. 2004, 6, 3437-3439
6. J. T. Henssler, X. Zhang, A. J. Matzger, J. Org. Chem. 2009, 74, 9112-9119
7. A. Capan, H. Vaisi, A. C. Goren, T. Ozturk, Macromolecules 2012, 45, 8228-8236
8. J. Kim, A.-R. Han, J.-H. Seo, J. H. Oh, C. Yang, Chem. Mater. 2012, 24, 346-3472.
9. J. T. Henssler, A. J. Matzger, Org. Lett. 2009, 11, 3144-3147.
10. K. Koh, A. G. Wong-Foy, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4184-4185
11. A. G. Wong-Foy, A. J. Matzger, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3494-3495.
12. I. McCulloch, M. Heeney, M. L. Chabinyc, D. DeLongchamp, R. J. Kline, M. Coelle, W. Duffy, D. Fischer, D. Cundloch, B. Hamadani, R. Hamilton, L. Richter, A. Salleo, M. Shkunov, D. Sporrowe, S. Tierney, W. Zhong, Adv. Mater. 2009, 21, 1091-1109
13. J. Roncali, Chem. Rev. 1992, 92, 711-738.
14. S. Soth, M. Farnier, Can. J. Chem. 1978, 56, 1429-1434
15. S. Gronowitz, C. Westerlund, A.-B. Hörnfeldt, Acta Chem. Scand. 1976, 30b, 391-396
16. H. R. Snyder, L. A. Carpino, J. F. Zack, J. F. Mills, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2556-2559
17. D. S. Matteson, H. R. Snyder, J. Org. Chem. 1957, 22, 1500-1504
18. S. Srinivasan, G. B. Schuster, Org. Lett. 2008, 10, 3657-3660
19. I. Alkorta, F. Blanco, J. Elguero, THEOCHEM 2008, 851, 75-83
20. M. Welch, R. S. Phillips, Heterocycl. Commun. 1999, 5, 305-310
21. I. Kim, D. Kim, S. Sambasivan, K. H. Ahn, Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 60-64
22. F. Garcia, C. Galvez, Synthesis 1985, 143-156.
23. H. Hemetsberger, D. Knittel, Monatsh. Chem. 1972, 103, 194-204.
24. T. Aratani, H. Yoshihara, G. Suzukamo, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1655-1656
25. S. Lotz, M. Landman, H. Goerls, C. Crause, H. Nienaber, A. Olivier, Z. Naturforsch. B 2007, 62, 419-426
26. B. J. Stokes, H. Dong, B. E. Leslie, A. L. Pumphrey, T. G. Driver, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500-7501.
27. T. Kumagai, K. Satake, K. Kidoura, T. Mukai, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2275
28. T. Kumagai, K. Satake, K. Kidoura, T. Mukai, Chem. Lett. 1984, 743
29. K. Satake, T. Kumagai, T. Mukai, Chem. Lett. 1984, 2033-2036
30. T. Kumagai, S. Tanaka, T. Mukai, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5669-5672.
31. K. Satake, K. Yano, M. Fujiwara, M. Kimura, Heterocycles 1996, 43, 2361-2365
32. K. Satake, D. Nakoge, M. Kimura, Heterocycles 1998, 48, 433-436.
33. T. Mukai, T. Kumagai, S. Tanaka, JP 62212389A 19870918, 1987
34. T. Akitani, H. Yoshihara, S. Taguchi, JP 01172387A 19890707, 1989
35. A. J. Barker, J. G. Kettle, A. W. Faull, WO 9940914A1 19990819, 1999
36. B. P. Murphy, R. W. Glenn, M. Lim, J. M. Gardlik, S. D. Jones, W. D. Laidig, J. D. Shaffer, WO 2005077324A1 20050825, 2005
37. D. C. Cole, WO 2005012311A1 20050210, 2005
38. R. W. Glenn, M. Lim, US 20060042025A1 20060302, 2006
39. M. L. R. Heffernan, J. M. Dorsey, Q. K. Fang, R. J. Foglesong, S. C. Hopkins, M. L. Jones, S. W. Jones, C. O. Ogbu, J. B. Perales, M. Soukri, US 20080058395A1 20080306, 2008
40. T. A. Hembrough, G. E. Agoston, A. M. Treston, A. D. Hanson, WO 2007076055A2 20070705, 2007.
41. H. T. Dieck, U. Verfürth, K. Diblitz, J. Ehlers, G. Fendesak, Chem. Ber. 1989, 122, 129-131.
42. B. Waltenberger, K. Wiechmann, J. Bauer, P. Markt, S. M. Noha, G. Wolber, J. M. Rollinger, O. Werz, D. Schuster, H. Stuppner, J. Med. Chem. 2011, 54, 3163-3174
43. F. Rörsch, I. Wobst, H. Zettl, M. Schubert-Zsilavecz, S. Grösch, G. Geisslinger, G. Schneider, E. Proschak, J. Med. Chem. 2010, 53, 911-915.
44. S. Tanaka, T. Kumagai, T. Mukai, T. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1981.
45. G. Heller, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1917, 50, 1202-1203
46. P. Ruggli, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1917, 50, 883-893.
47. S. A. Samsoniya, M. V. Trapaidze, Russ. Chem. Rev. 2007, 76, 313-326
48. Y. Jin, K. Kim, S. Song, J. Kim, J. Kim, S. H. Park, K. Lee, H. Suh, Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1043-1047
49. S. Dobrin, P. Kaszynski, S. Ikeda, J. Waluk, Chem. Phys. 1997, 216, 179-192.
50. M. M. Murray, P. Kaszynski, D. A. Kaisaki, W. Chang, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8152.
51. L. Qiu, C. Yu, N. Zhao, W. Chen, Y. Guo, X. Wan, R. Yang, Y, Liu, Chem. Commun. 2012, 48, 12225-12227.
52. H. Debus, Justus Liebigs Ann. Chem. 1858, 107, 199
53. B. Radziszewski, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1882, 15, 1493.
54. E. Gelens, F. J. J. DeKanter, R. F. Schmitz, L. A. J. M. Sliedregt, B. J. Van Steen, C. G. Kruse, R. Leurs, M. B. Groen, R. V. A. Orru, Mol. Diversity 2006, 10, 17-22
55. A. Hasaninejad, A. Zare, M. Shekouhy, J. Ameri Rad, J. Comb. Chem. 2010, 12, 844-849.
56. P. Gayathri, A. Thiruvallular, N. Srinivasan, J. Jayabharathi, R. J. Butcher, Acta Crystallogr. Sect. E 2010, 66, o2826.
57. P. Karrer, C. Cochand, Helv. Chim. Acta 1945, 28, 1181.
58. A. Neubauer, J. Bendig, W. Rettig, Chem. Phys. 2009, 358, 235-244
59. D. T. Gryko, O. Vakuliuk, D. Gryko, B. Koszarna, J. Org. Chem. 2009, 74, 9517-9520
60. O. Vakuliuk, B. Koszarna, D. T. Gryko, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 925-930.
61. D. T. Gryko, A. Janiga, Novel, strongly fluorescent heterocyclic functional dyes and the method of their preparation. Polish Pat. Appl.P.401473, 2012.