Total synthesis of (+)-fusarisetin A: A biomimetic approach

Synlett

Volumn 25, Issue 1, 2014, Pages 1-7

  Yin, Jun ^a   Gao, Shuanhu ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

biosynthesis; heterocycles; polycycles; radical reactions; total synthesis

Indexed keywords

3 ACYLTETRAMIC ACID; EQUISETIN; FUSARISETIN; METAL; NATURAL PRODUCT; OXIDIZING AGENT; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; TETRAMIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOMIMETICS; BIOSYNTHESIS; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; FUSARIUM; OXIDATION; PHOTOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 84890551059     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1340153     Document Type: Article

References (47)

1. Newman D. J. J. Nat. Prod.: 2012; 75 311
2. Nicolaou K. C., Montagnon T. Molecules That Changed the World: A Brief History of the Art and Science of Synthesis and Its Impact on Society. Wiley Weinheim: 2008
3. Hendrickson J. B. J. Am. Chem. Soc.: 1975; 97 5784
4. Gaich T., Baran P. S. J. Org. Chem.: 2010; 75 4657
5. Trost B. M., Salzmann T. N. J. Am. Chem. Soc.: 1973; 95 6840
6. Trost B. M. Science: 1983; 219 245
7. Shenvi R. A., O'Malley D. P., Baran P. S. Acc. Chem. Res.: 2009; 42 530
8. Trost B. M. Science: 1991; 254 1471
9. Trost B. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.: 1995; 34 259
10. Wender P. A., Croatt M. P., Witulski B. Tetrahedron: 2006; 62 7505
11. Wender P. A., Verma V. A., Paxton T. J., Pillow T. H. Acc. Chem. Res.: 2008; 41 40
12. Wender P. A., Miller B. L. Nature: 2009; 460 197
13. Richter J. M., Ishihara Y., Masuda T., Whitefield B. W., Llamas T., Pohjakallio A., Baran P. S. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 17938
14. Burns N. Z., Baran P. S., Hoffmann R. W. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 2854
15. Deng J., Zhu B., Lu Z., Yu H., Li A. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 920
16. Xu J., Caro-Diaz E. J. E, Trzoss L., Theodorakis E. A. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 5072
17. Xu J., Caro-Diaz E. J. E, Lacoske M. H., Hung C.-I, Jamora C., Theodorakis E. A. Chem. Sci.: 2012; 3 3378
18. Huang J., Fang L., Long R., Shi L.-L, Shen H.-J, Li C.-C, Yang Z. Org. Lett.: 2013; 15 4018
19. Yin J., Wang C., Kong L. L., Cai S. J., Gao S. H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 7786
20. Yin J., Kong L. L., Wang C., Shi Y. B., Cai S. J., Gao S. H. Chem. Eur. J.: 2013; 19 13040
21. Yin J., Kong L. L., Gao S. H. Youji Huaxue: 2013; 33 259
22. Burmeister H. R., Bennett G. A., Vesonder R. F., Hesseltine C. W. Antimicrob. Agents Chemother.: 1974; 5 634
23. Phillips N. J., Goodwin J. T., Fraiman A., Cole R. J., Lynn D. G. J. Am. Chem. Soc.: 1989; 111 8223
24. Craig D. Chem. Soc. Rev.: 1987; 16 187
25. Nicolaou K. C., Snyder S. A., Montagnon T., Vassilikogiannakis G. Angew. Chem. Int. Ed.: 2002; 41 1668
26. Takao K., Munakata R., Tadano K. Chem. Rev.: 2005; 105 4779
27. Turos E., Audia J. E., Danishefsky S. J. J. Am. Chem. Soc.: 1989; 111 8231
28. Burke L. T., Dixon D. J., Ley S. V., Rodríguez F. Org. Lett.: 2000; 2 3611
29. Burke L. T., Dixon D. J., Ley S. V., Rodríguez F. Org. Biomol. Chem.: 2005; 3 274
30. Kumiko Y. K., Shindo M., Shishido K. Tetrahedron Lett.: 2001; 42 2517
31. Snider B. B. Chem. Rev.: 1996; 96 339
32. Melikyan G. G. Org. React. (N. Y.): 1997; 49 427
33. Snider B. B. Tetrahedron: 2009; 65 10738
34. Cano-Yelo H., Deronzier A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: 1984; 1093
35. MacMillan D. W. C. Nature: 2008; 455 304
36. Zen J.-M, Liou S.-L, Kumar A. S., Hsia M.-S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2003; 42 577
37. Zhang M., Chen C.-C, Ma W.-H, Zhao J.-C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 9730
38. Zou Y. Q. L, Lu Q., Fu L., Chang N. J., Rong J., Chen J. R., Xiao W. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 7171
39. Xuan J., Cheng Y., An J., Lu L. Q., Zhang X. X., Xiao W. J. Chem. Commun.: 2011; 47 8337
40. Zou Y. Q., Chen J. R., Liu X. P., Lu L. Q., Davis R. L., Jorgensen K. A., Xiao W. J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 784
41. Su Y., Zhang L., Jiao N. Org. Lett.: 2011; 13 2168
42. Wipf P., Graham T. H., Xiao J. Pure Appl. Chem.: 2007; 79 753
43. Dickinson B. C., Chang C. J. Nat. Chem. Biol.: 2011; 7 504
44. Kearns D. R. Chem. Rev.: 1971; 71 395
45. Frimer A. A. Chem. Rev.: 1979; 79 359
46. George M. V., Bhat V. Chem. Rev.: 1979; 79 447
47. DeRosa M. C., Crutchley R. J. Coord. Chem. Rev.: 2002; 233-234 351