Asymmetric total synthesis of (+)-fusarisetin A via the intramolecular Pauson-Khand reaction

Organic Letters

Volumn 15, Issue 15, 2013, Pages 4018-4021

  Huang, Jun ^a   Fang, Lichao ^a   Long, Rong ^a   Shi, Li Li ^a   Shen, Hong Juan ^a   Li, Chuang Chuang ^a   Yang, Zhen ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b Peking University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DECALIN; FUSARISETIN A; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; NAPHTHALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES; STEREOISOMERISM;

EID: 84881257373     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401831w     Document Type: Article

References (49)

1. Jang, J.-H.; Asami, Y.; Jiang, J.-P.; Kim, S.-O.; Shin, S.-S.; Hashizume, D.; Muroi, M.; Saito, T.; Oh, H.; Kim, B. Y.; Osada, H.; Ahn, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6865
2. Li, J. Y.; Strobel, G. A.; Harper, J. K.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. Org. Lett. 2000, 2, 767
3. Deng, J.; Zhu, B.; Lu, Z.-Y.; Yu, H.-X.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 920
4. Xu, J.; Caro-Diaz, J. E.; Trzoss, L.; Theodorakis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5072
5. Xu, J.; Caro-Diaz, J. E.; Lacoske, M. H.; Hung, C.-I.; Jamora, C.; Theodorakis, E. A. Chem. Sci. 2012, 3, 3378
6. Yin, J.; Wang, C.; Kong, L.-L.; Cai, S.-J.; Gao, S.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7786
7. Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 977
8. Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E. J. Chem. Soc. D.: Chem. Commun. 1971, 36a
9. Pauson, P. L. Tetrahedron 1985, 41, 5855
10. Schore, N. E. Org. React. 1991, 40, 1
11. Schore, N. E. Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G., Eds.; Elsevier: New York, 1995; Vol. 12, p 703.
12. Jeong, N. Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; p 560.
13. Turlington, M.; Du, Y.; Ostrum, S. G.; Santosh, V.; Wren, K.; Lin, T.; Sabat, M.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11780
14. Hayashi, Y.; Inagaki, F.; Mukai, C. Org. Lett. 2011, 13, 1778
15. Darses, B.; Michaelides, I. N.; Sladojevich, F.; Ward, J. W.; Rzepa, P. R.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2012, 14, 1684
16. Liu, Q.; Yue, G.; Wu, N.; Lin, G.; Li, Y.; Quan, J.; Li, C.-C.; Wang, G.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12072
17. Molander, G. A.; Shakya, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 5885
18. Molander, G. A.; del Pozo Losada, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 2935
19. Murai, A.; Tanimoto, N.; Sakamoto, N.; Masamune, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1985
20. Cacchi, S.; Morera, E.; Orter, G. Tetrahedron Lett. 1986, 26, 1109
21. Corey, E. J.; Staas, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3526
22. Sadhu, K. M.; Matteson, D. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 795
23. Cotterill, A. S.; Gill, M.; Gimenez, A.; Milanovic, N. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3269
24. Brimble, M. A.; Bryant, C. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2858
25. Tang, Y. F.; Deng, L. J.; Zhang, Y. D.; Dong, G. B.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2005, 7, 1657
26. Perez-Serrano, L.; Casarrubios, L.; Dominguez, G.; Perez-Castells, J. Org. Lett. 1999, 1, 1187
27. Blanco-Urgoiti, J.; Dominguez, G.; Perez-Castells, J. Synthesis 2004, 3, 182
28. Sugihara, T.; Yamada, M.; Yamaguchi, M.; Nishizawa, M. Synlett 1999, 771
29. Sugihara, T.; Yamaguci, M. Synlett 1998, 1384
30. Su, S.; Rodriguez, R. A.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13922
31. Shambayati, S.; Crowe, W. E.; Schreiber, S. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5289
32. Jeong, N.; Chung, Y. K.; Lee, B. Y.; Lee, S. H.; Yoo, S. E.; Sunghee, H. Synlett 1991, 204
33. Blanco-Urgoiti, J.; Casarrubios, L.; Perez-Castells, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2817
34. Shizaki, M.; Niimi, Y.; Hoshino, O. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6029
35. Ishizaki, M.; Niimi, Y.; Hoshino, O.; Hara, H.; Takahashi, T. Tetrahedron 2005, 61, 4053
36. Kagan, H. B. Tetrahedron 2003, 59, 10351
37. Boyce, C. B. C.; Whitehurst, J. S. J. Chem. Soc. 1960, 4547
38. Baggaley, K. H.; Brooks, S. G.; Green, J.; Redman, B. T. J. Chem. Soc. C 1971, 2671
39. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5310
40. Bissantz, C.; Kuhn, B.; Stahl, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 5061
41. Comins, D.; Dehghani, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6299
42. Xu, J.; Trzoss, L.; Chang, W. K.; Theodorakis, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3672
43. Nicolaou, K. C.; Ding, H.; Richard, J.-A.; Chen, D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3815
44. Krishna, P. R.; Reddy, P. S. J. Comb. Chem. 2008, 10, 426
45. Fu, R.; Ye, J.-L.; Dai, X.-J.; Ruan, Y.-P.; Huang, P.-Q. J. Org. Chem. 2010, 75, 4230
46. Rodilla, J. M. L.; Diez, D.; Urones, J. G.; Rocha, P. M. Molecules 2004, 9, 300
47. Ruano, J. L. G.; Fajardo, C.; Fraile, A.; Martín, M. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 4300
48. Borrelly, S.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 727
49. Yu, B.; Jiang, T.; Quan, W.; Li, J.; Pan, X.; She, X. Org. Lett. 2009, 11, 629